2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate (ECMDB04081) (M2MDB000599)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:04:23 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-10-23 17:32:56 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate is an intermediate in phenylalanine metabolism. It is converted from 2,3-dihydroxy-phenylpropanoate by 2,3-dihydroxyphenylpropionate 1,2-dioxygenase (EC:1.13.11.-), and form succinate and cis-2-hydroxypenta-2,4-dienoate by 2-hydroxy-6-ketonona-2,4-dienedioic acid hydrolase (EC:3.7.1.-) (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H8O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 212.158 Monoisotopic: 212.033185137 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | RFENOVFRMPRRJI-YDCWOTKKSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H10O6/c10-6(4-5-8(12)13)2-1-3-7(11)9(14)15/h1-3,11H,4-5H2,(H,12,13)(H,14,15)/p-2/b2-1+,7-3- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 53-42-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2Z,4E)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (2Z,4E)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-dienedioate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O\C(=C/C=C/C(=O)CCC([O-])=O)C([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as medium-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with a 6 to 12 carbon atoms long side chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Medium-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 152-154 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propionic acid + Oxygen > Hydrogen ion + 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate Water + 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate > Hydrogen ion + 2-Hydroxy-2,4-pentadienoate + Succinic acid 2-Hydroxy-2,4-pentadienoate + Succinic acid <> 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate + Water 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propionic acid + Oxygen <> 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)propionic acid + Oxygen + Trans-2,3-Dihydroxycinnamate <> 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate + 2-Hydroxy-6-ketononatrienedioate 2-Hydroxy-6-ketononadienedicarboxylate + Water + 2-Hydroxy-6-ketononatrienedioate <> Succinic acid + Fumaric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in iron ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the non-heme iron(II)-dependent oxidative cleavage of 2,3-dihydroxyphenylpropionic acid and 2,3- dihydroxicinnamic acid into 2-hydroxy-6-ketononadienedioate and 2- hydroxy-6-ketononatrienedioate, respectively
- Gene Name:
- mhpB
- Uniprot ID:
- P0ABR9
- Molecular weight:
- 34196
Reactions
3-(2,3-dihydroxyphenyl)propanoate + O(2) = 2-hydroxy-6-oxonona-2,4-diene-1,9-dioate. |
(2E)-3-(2,3-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate + O(2) = 2-hydroxy-6-oxonona-2,4,7-triene-1,9-dioate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the cleavage of the C5-C6 bond of 2-hydroxy-6- oxononadienedioate and 2-hydroxy-6-oxononatrienedioate, a dienol ring fission product of the bacterial meta-cleavage pathway for degradation of phenylpropionic acid
- Gene Name:
- mhpC
- Uniprot ID:
- P77044
- Molecular weight:
- 32585
Reactions
(2E,4Z)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4-diene-1,9-dioate + H(2)O = (2E)-2-hydroxypenta-2,4-dienoate + succinate. |
(2E,4Z,7E)-2-hydroxy-6-oxonona-2,4,7-triene-1,9-dioate + H(2)O = (2E)-2-hydroxypenta-2,4-dienoate + fumarate. |