D-Glucuronic acid (ECMDB04073) (M2MDB000596)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:04:13 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:13 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-Glucuronic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Glucuronic acid is a carboxylic acid that has the structure of a glucose molecule that has had its sixth carbon atom (of six total) oxidized. The salts of glucuronic acid are known as glucuronates. Glucuronic acid is highly soluble in water. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H10O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 194.1394 Monoisotopic: 194.042652674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 6556-12-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | glucuronic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glucuronic acid derivatives. Glucuronic acid derivatives are compounds containing a glucuronic acid moiety (or a derivative), which consists of a glucose moiety with the C6 carbon oxidized to a carboxylic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glucuronic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 143-144 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | D-Glucuronic acid <> D-Fructuronate Water + beta-D-Glucuronoside + beta-D-Glucuronoside <> D-Glucuronic acid + Alcohol + Alcohol Bilirubin diglucuronide + 2 Water + 3 Reduced acceptor <> D-Urobilinogen +2 D-Glucuronic acid +3 Acceptor G13040 + Water <> G09660 + D-Glucuronic acid Luteolin 7-O-[beta-D-glucuronosyl-(1->2)-beta-D-glucuronide]-4'-O-beta-D-glucuronide + Water <> Luteolin 7-O-[beta-D-glucuronosyl-(1->2)-beta-D-glucuronide] + D-Glucuronic acid SN38 glucuronide + Water <> SN-38 + D-Glucuronic acid Water + a β-D-glucuronoside > D-Glucuronic acid + an alcohol A beta-D-glucuronoside + Water > D-Glucuronic acid + an alcohol D-Glucuronic acid > D-Fructuronate Bilirubin diglucuronide + Water > D-Glucuronic acid + Ribitol + Ribitol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Hamayasu, Kenichi; Tadokoro, Hiroki; Kishino, Eriko; Ito, Tetsuya; Fujita, Koki; Hara, Kozo. Preparation of glucuronic acid and/or glucuronolactone from sucrose. PCT Int. Appl. (2006), 21pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- A beta-D-glucuronoside + H(2)O = D-glucuronate + an alcohol
- Gene Name:
- uidA
- Uniprot ID:
- P05804
- Molecular weight:
- 68447
Reactions
A beta-D-glucuronoside + H(2)O = D-glucuronate + an alcohol. |
- General function:
- Involved in 2-keto-3-deoxygluconate:hydrogen symporter activity
- Specific function:
- The 2-keto-3-deoxygluconate permease transports the degraded pectin products into the bacterial cell, where they serve as carbon and energy sources. This is a hydrogen coupled transport system
- Gene Name:
- kdgT
- Uniprot ID:
- P0A712
- Molecular weight:
- 33669
- General function:
- Involved in glucuronate isomerase activity
- Specific function:
- D-glucuronate = D-fructuronate
- Gene Name:
- uxaC
- Uniprot ID:
- P0A8G3
- Molecular weight:
- 53987
Reactions
D-glucuronate = D-fructuronate. |
D-galacturonate = D-tagaturonate. |
Transporters
- General function:
- Involved in 2-keto-3-deoxygluconate:hydrogen symporter activity
- Specific function:
- The 2-keto-3-deoxygluconate permease transports the degraded pectin products into the bacterial cell, where they serve as carbon and energy sources. This is a hydrogen coupled transport system
- Gene Name:
- kdgT
- Uniprot ID:
- P0A712
- Molecular weight:
- 33669
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Aldohexuronate transport system
- Gene Name:
- exuT
- Uniprot ID:
- P0AA78
- Molecular weight:
- 51571
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368