2,3-Dihydrodipicolinic acid (ECMDB04056) (M2MDB000588)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:03:48 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:41 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2,3-Dihydrodipicolinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | L-2,3-Dihydrodipicolinate is involved in the lysine biosynthesis pathway. L-2,3-Dihydrodipicolinate is produced from a reaction between pyruvate and L-aspartate-semialdehyde, with water as a byproduct. The reaction is catalyzed by dihydrodipicolinate synthase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H7NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 169.1348 Monoisotopic: 169.037507717 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | UWOCFOFVIBZJGH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H7NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-2,5H,3H2,(H,9,10)(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 16052-12-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2,3-dihydrodipicolinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C1CC=CC(=N1)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 135.2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion + NADPH > NADP + Tetrahydrodipicolinate L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid > 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion +2 Water L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid <> 2,3-Dihydrodipicolinic acid +2 Water Tetrahydrodipicolinate + NAD <> 2,3-Dihydrodipicolinic acid + NADH + Hydrogen ion Tetrahydrodipicolinate + NADP <> 2,3-Dihydrodipicolinic acid + NADPH + Hydrogen ion Pyruvic acid + L-Aspartate-semialdehyde <> Hydrogen ion + Water + 2,3-Dihydrodipicolinic acid NAD(P)<sup>+</sup> + Tetrahydrodipicolinate < NAD(P)H + 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid >2 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion +2 Water 2 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion + NADPH > NADP + Tetrahydrodipicolinate L-Aspartate-semialdehyde + Pyruvic acid >2 2,3-Dihydrodipicolinic acid + Hydrogen ion +2 Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in dihydrodipicolinate reductase activity
- Specific function:
- 2,3,4,5-tetrahydrodipicolinate + NAD(P)(+) = 2,3-dihydrodipicolinate + NAD(P)H
- Gene Name:
- dapB
- Uniprot ID:
- P04036
- Molecular weight:
- 28756
Reactions
(S)-2,3,4,5-tetrahydrodipicolinate + NAD(P)(+) = (S)-2,3-dihydrodipicolinate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- L-aspartate 4-semialdehyde + pyruvate = dihydrodipicolinate + 2 H(2)O
- Gene Name:
- dapA
- Uniprot ID:
- P0A6L2
- Molecular weight:
- 31270
Reactions
L-aspartate 4-semialdehyde + pyruvate = dihydrodipicolinate + 2 H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yjhH
- Uniprot ID:
- P39359
- Molecular weight:
- 32721
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Unknown Function
- Gene Name:
- yagE
- Uniprot ID:
- P75682
- Molecular weight:
- 33316