(2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid (ECMDB04053) (M2MDB000585)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:03:38 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:41 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (2,3-dihydroxybenzoyl)adenylate is a member of the chemical class known as Purine Ribonucleoside Monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C17H18N5O10P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 483.3261 Monoisotopic: 483.079128333 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ULPVJDOMCRTJSN-RVXWVPLUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C17H18N5O10P/c18-14-10-15(20-5-19-14)22(6-21-10)16-13(26)12(25)9(31-16)4-30-33(28,29)32-17(27)7-2-1-3-8(23)11(7)24/h1-3,5-6,9,12-13,16,23-26H,4H2,(H,28,29)(H2,18,19,20)/t9-,12-,13-,16-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(2,3-dihydroxybenzoyloxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy(2,3-dihydroxybenzoyloxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@]1(COP(O)(=O)OC(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2)O[C@@]([H])(N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine ribonucleoside monophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 3 (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + 3 L-Seryl-AMP >6 Adenosine monophosphate + Enterochelin +9 Hydrogen ion 2-Pyrocatechuic acid + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion > (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + Pyrophosphate (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + L-Seryl-AMP <> Hydrogen ion + Enterochelin + Adenosine monophosphate Adenosine triphosphate + 2-Pyrocatechuic acid > Pyrophosphate + (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + holo-entB > Adenosine monophosphate + acyl-holo-entB Adenosine triphosphate + 2-Pyrocatechuic acid <> Pyrophosphate + (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid Adenosine triphosphate + 2,3-Dihydroxybenzoic acid > Pyrophosphate + (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid Adenosine triphosphate + 2,3-Dihydroxybenzoic acid <> (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + Pyrophosphate 2,3-Dihydroxybenzoic acid + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion > (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + Pyrophosphate (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + a holo-[EntB isochorismatase/aryl-carrier protein] > a 2,3-dihydroxybenzoyl-[EntB isochorismatase/aryl-carrier protein] + Adenosine monophosphate + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in isochorismatase activity
- Specific function:
- Required for production of 2,3-DHB. Also serves as an aryl carrier protein and plays a role in enterobactin assembly
- Gene Name:
- entB
- Uniprot ID:
- P0ADI4
- Molecular weight:
- 32554
Reactions
Isochorismate + H(2)O = 2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoate + pyruvate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Activates the carboxylate group of 2,3-dihydroxy- benzoate (2,3-DHB), via ATP-dependent PPi exchange reactions, to the acyladenylate. Then, catalyzes the acylation of holo-entB with 2,3-DHB adenylate, preparing that molecule for amide bond formation with L-serine
- Gene Name:
- entE
- Uniprot ID:
- P10378
- Molecular weight:
- 59112
Reactions
ATP + 2,3-dihydroxybenzoate = diphosphate + (2,3-dihydroxybenzoyl)adenylate. |
(2,3-dihydroxybenzoyl)adenylate + holo-entB = adenosine 5'-monophosphate + acyl-holo-entB. |
- General function:
- Involved in ligase activity
- Specific function:
- Activates the carboxylate group of L-serine via ATP- dependent PPi exchange reactions to the aminoacyladenylate, preparing that molecule for the final stages of enterobactin synthesis. Holo-entF acts as the catalyst for the formation of the three amide and three ester bonds present in the cyclic (2,3- dihydroxybenzoyl)serine trimer enterobactin, using seryladenylate and acyl-holo-entB (acylated with 2,3-dihydroxybenzoate by entE)
- Gene Name:
- entF
- Uniprot ID:
- P11454
- Molecular weight:
- 141990
Reactions
ATP + L-serine = diphosphate + L-serine-adenylate. |
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of the 4'-phosphopantetheine moiety from coenzyme A to apo-domains of both entB (an ArCP domain) and entF (a PCP domain). Plays an essential role in the assembly of the enterobactin
- Gene Name:
- entD
- Uniprot ID:
- P19925
- Molecular weight:
- 23604
Reactions
CoA + apo-EntB/F = adenosine 3',5'-bisphosphate + holo-EntB/F. |