Chitobiose (ECMDB03556) (M2MDB000515)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:59:51 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-10-15 16:15:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Chitobiose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Chitobiose is a dimer of beta-1,4-linked glucosamine units. There is ambiguity as to which structure the name refers, owing to the method by which it was first isolated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C16H28N2O11 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 424.403 Monoisotopic: 424.16930973 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | CDOJPCSDOXYJJF-CBTAGEKQSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C16H28N2O11/c1-5(21)17-9-13(25)14(8(4-20)27-15(9)26)29-16-10(18-6(2)22)12(24)11(23)7(3-19)28-16/h7-16,19-20,23-26H,3-4H2,1-2H3,(H,17,21)(H,18,22)/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15?,16+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 577-76-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | N-[(3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | N,N-diacetylchitobiose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC(C)=O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Acylaminosugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Phosphoenolpyruvic acid + Chitobiose > Diacetylchitobiose-6-phosphate + Pyruvic acid Chitobiose + Water <>2 N-Acetyl-D-glucosamine Phosphoenolpyruvic acid + Chitobiose > Pyruvic acid + Diacetylchitobiose-6-phosphate Water + Chitobiose + Chitobiose >2 N-Acetyl-D-glucosamine +2 N-Acetylglucosamine Chitin + Water > Chitobiose + Chitin + Chitobiose Chitobiose + Water <>2 N-Acetyl-D-glucosamine Chitobiose + Water <>2 N-Acetyl-D-glucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Cottaz, Sylvain; Samain, Eric. Genetic engineering of Escherichia coli for the production of NI,NII-diacetylchitobiose (chitinbiose) and its utilization as a primer for the synthesis of complex carbohydrates. Metabolic Engineering (2005), 7(4), 311 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring phosphorus-containing groups
- Specific function:
- General (non sugar-specific) component of the phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS). This major carbohydrate active-transport system catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. Enzyme I transfers the phosphoryl group from phosphoenolpyruvate (PEP) to the phosphoryl carrier protein (HPr)
- Gene Name:
- ptsI
- Uniprot ID:
- P08839
- Molecular weight:
- 63561
Reactions
| Phosphoenolpyruvate + protein L-histidine = pyruvate + protein N(pi)-phospho-L-histidine. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Bifunctional enzyme with lysozyme/chitinase activity
- Gene Name:
- chiA
- Uniprot ID:
- P13656
- Molecular weight:
- 97057
Reactions
| Random hydrolysis of N-acetyl-beta-D-glucosaminide (1->4)-beta-linkages in chitin and chitodextrins. |
| Hydrolysis of (1->4)-beta-linkages between N-acetylmuramic acid and N-acetyl-D-glucosamine residues in a peptidoglycan and between N-acetyl-D-glucosamine residues in chitodextrins. |
- General function:
- Involved in beta-N-acetylhexosaminidase activity
- Specific function:
- Cleaves GlcNAc linked beta-1,4 to MurNAc tripeptides
- Gene Name:
- nagZ
- Uniprot ID:
- P75949
- Molecular weight:
- 37594
Reactions
| Hydrolysis of terminal non-reducing N-acetyl-D-hexosamine residues in N-acetyl-beta-D-hexosaminides. |
Transporters
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Bifunctional enzyme with lysozyme/chitinase activity
- Gene Name:
- chiA
- Uniprot ID:
- P13656
- Molecular weight:
- 97057
Reactions
| Random hydrolysis of N-acetyl-beta-D-glucosaminide (1->4)-beta-linkages in chitin and chitodextrins. |
| Hydrolysis of (1->4)-beta-linkages between N-acetylmuramic acid and N-acetyl-D-glucosamine residues in a peptidoglycan and between N-acetyl-D-glucosamine residues in chitodextrins. |
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Involved in the efflux of sugars. The physiological role may be the detoxification of non-metabolizable sugar analogs
- Gene Name:
- setC
- Uniprot ID:
- P31436
- Molecular weight:
- 43493
- General function:
- Involved in sugar:hydrogen symporter activity
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitant with their translocation across the cell membrane. This system is involved in N,N'-diacetylchitobiose transport
- Gene Name:
- chbC
- Uniprot ID:
- P17334
- Molecular weight:
- 48332
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368