N-Acetylornithine (ECMDB03357) (M2MDB000493)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:58:41 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:22 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | N-Acetylornithine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | N-Acetylornithine is a intermediate in arginine and proline metabolism pathway. It is converted to ornithine via acetylornithine deacetylase (EC:3.5.1.16). (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H14N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 174.1977 Monoisotopic: 174.100442324 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | JRLGPAXAGHMNOL-LURJTMIESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H14N2O3/c1-5(10)9-6(7(11)12)3-2-4-8/h6H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)/t6-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-5-amino-2-acetamidopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | N(2)-acetyl-L-ornithine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(=O)N[C@@H](CCCN)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-l-alpha-amino acids. These are n-acylated alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | N-acyl-L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | N-Acetylornithine + alpha-Ketoglutarate <> N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-Glutamate N-Acetylornithine + Water <> Acetic acid + Ornithine + L-Ornithine N-Acetylornithine + Water <> Acetic acid + Ornithine N-Acetylornithine + Water > Ornithine + Acetic acid N-Acetylornithine + Oxoglutaric acid < N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-Glutamate N-Acetylornithine + Oxoglutaric acid > N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-Glutamate N-acetyl-L-glutamate + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + N-Acetylornithine N-Acetylornithine + Water > Acetic acid + L-Ornithine monochlorohydrate/ornithine N-Acetylornithine + Water > Ornithine + Acetic acid + Ornithine N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + N-Acetylornithine N-Acetylornithine + alpha-Ketoglutarate <> N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-Glutamate N-Acetylornithine + Water <> Acetic acid + Ornithine + L-Ornithine N-Acetylornithine + Water <> Acetic acid + Ornithine + L-Ornithine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transaminase activity
- Specific function:
- Involved in both the arginine and lysine biosynthetic pathways
- Gene Name:
- argD
- Uniprot ID:
- P18335
- Molecular weight:
- 43767
Reactions
N(2)-acetyl-L-ornithine + 2-oxoglutarate = N-acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-glutamate. |
N-succinyl-L-2,6-diaminoheptanedioate + 2-oxoglutarate = N-succinyl-2-L-amino-6-oxoheptanedioate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Displays a broad specificity and can also deacylate substrates such as acetylarginine, acetylhistidine or acetylglutamate semialdehyde
- Gene Name:
- argE
- Uniprot ID:
- P23908
- Molecular weight:
- 42347
Reactions
N(2)-acetyl-L-ornithine + H(2)O = acetate + L-ornithine. |
- General function:
- Involved in transaminase activity
- Specific function:
- Catalyzes the transamination of N(2)-succinylornithine and alpha-ketoglutarate into N(2)-succinylglutamate semialdehyde and glutamate. Can also act as an acetylornithine aminotransferase
- Gene Name:
- astC
- Uniprot ID:
- P77581
- Molecular weight:
- 43665
Reactions
N(2)-succinyl-L-ornithine + 2-oxoglutarate = N-succinyl-L-glutamate 5-semialdehyde + L-glutamate. |