Heme (ECMDB03178) (M2MDB000481)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:58:01 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:54:20 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Heme | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Heme B or haem B (also known as protoheme IX) is the most abundant heme in nature. E. coli is known to produce 4 different hemes: protoheme IX (heme B), heme C, heme D, and siroheme. A heme or haem is a prosthetic group that consists of an iron atom contained in the center of a large heterocyclic organic ring called a porphyrin. Not all porphyrins contain iron, but a substantial fraction of porphyrin-containing metalloproteins have heme as their prosthetic subunit; these are known as hemoproteins. Generally, heme B is attached to the surrounding protein matrix (known as the apoprotein) through a single coordination bond between the heme iron and an amino-acid side-chain. When oxygen is bound the iron becomes hexacoordinated. Since the iron in heme B containing proteins is bound to the four nitrogens of the porphyrin (forming a plane) and a single electron donating atom of the protein, the iron is often in a pentacoordinate state. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C34H32FeN4O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 616.487 Monoisotopic: 616.177297665 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | YHLKGEDAGPGZPN-RGGAHWMASA-L | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C34H34N4O4.Fe/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25;/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);/q;+4/p-2/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-; | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 14875-96-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 4,20-bis(2-carboxyethyl)-10,15-diethenyl-5,9,14,19-tetramethyl-2lambda5,22,23lambda5,25-tetraaza-1-ferraoctacyclo[11.9.1.1^{1,8}.1^{3,21}.0^{2,6}.0^{16,23}.0^{18,22}.0^{11,25}]pentacosa-2,4,6,8,10,12,14,16(23),17,19,21(24)-undecaene-2,23-bis(ylium)-1,1-diuide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | 4,20-bis(2-carboxyethyl)-10,15-diethenyl-5,9,14,19-tetramethyl-2lambda5,22,23lambda5,25-tetraaza-1-ferraoctacyclo[11.9.1.1^{1,8}.1^{3,21}.0^{2,6}.0^{16,23}.0^{18,22}.0^{11,25}]pentacosa-2,4,6,8,10,12,14,16(23),17,19,21(24)-undecaene-2,23-bis(ylium)-1,1-diuide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC1=C(CCC(O)=O)C2=CC3=[N+]4C(=CC5=C(C=C)C(C)=C6C=C7C(C=C)=C(C)C8=[N+]7[Fe@]4(N2C1=C8)N56)C(C)=C3CCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classification | Not classified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | ADP + Phosphate + 4 Hydrogen ion + Heme + Nickel(2+) + Iron chelate + Taurine + Molybdate + Magnesium + Fe3+ + Potassium + Polyamine + vitamin B12 + Sulfate + glycerol-3-phosphate + Phosphonate + D-Maltose <> Adenosine triphosphate +3 Hydrogen ion + Water Adenosine triphosphate + Water + Heme > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + Heme Adenosine triphosphate + Water + Heme > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + Heme Farnesyl pyrophosphate + Water + Heme > Heme O + Pyrophosphate Iron + Protoporphyrin IX >2 Hydrogen ion + Heme Protoporphyrin IX + Fe2+ <> Heme +2 Hydrogen ion + Fe2+ Heme + Water + Farnesyl pyrophosphate <> Heme O + Pyrophosphate Heme + Hydrogen peroxide Heme D Hydrogen ion + Heme Protoporphyrin IX + Iron Iron + Protoporphyrin IX > Heme + Hydrogen ion Heme + Adenosine triphosphate + Water > Phosphate + ADP + Heme + Hydrogen ion Heme + Adenosine triphosphate + Water > Phosphate + ADP + Heme + Hydrogen ion Heme + 2 Hydrogen ion > Protoporphyrin IX + Iron Farnesyl pyrophosphate + Water + Heme > Heme O + Pyrophosphate Protoporphyrin IX + Fe2+ <> Heme +2 Hydrogen ion Farnesyl pyrophosphate + Water + Heme > Heme O + Pyrophosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in ferrochelatase activity
- Specific function:
- Catalyzes the ferrous insertion into protoporphyrin IX
- Gene Name:
- hemH
- Uniprot ID:
- P23871
- Molecular weight:
- 35884
Reactions
| Protoheme + 2 H(+) = protoporphyrin + Fe(2+). |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex CcmAB involved in the biogenesis of c-type cytochromes; once thought to export heme, this seems not to be the case, but its exact role is uncertain. Responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- ccmA
- Uniprot ID:
- P33931
- Molecular weight:
- 23053
Reactions
| ATP + H(2)O + heme(In) = ADP + phosphate + heme(Out). |
- General function:
- Involved in protein complex assembly
- Specific function:
- Required for the export of heme to the periplasm for the biogenesis of c-type cytochromes
- Gene Name:
- ccmC
- Uniprot ID:
- P0ABM1
- Molecular weight:
- 27885
- General function:
- Involved in heme transporter activity
- Specific function:
- Required for the export of heme to the periplasm for the biogenesis of c-type cytochromes
- Gene Name:
- ccmB
- Uniprot ID:
- P0ABL8
- Molecular weight:
- 23618
- General function:
- Involved in transport
- Specific function:
- Required for the export of heme to the periplasm for the biogenesis of c-type cytochromes (Potential)
- Gene Name:
- ccmD
- Uniprot ID:
- P0ABM5
- Molecular weight:
- 7745
- General function:
- Involved in protoheme IX farnesyltransferase activity
- Specific function:
- Converts heme B (protoheme IX) to heme O by substitution of the vinyl group on carbon 2 of heme B porphyrin ring with a hydroxyethyl farnesyl side group
- Gene Name:
- cyoE
- Uniprot ID:
- P0AEA5
- Molecular weight:
- 32248
- General function:
- Involved in protein-heme linkage
- Specific function:
- Heme chaperone required for the biogenesis of c-type cytochromes. Transiently binds heme delivered by CcmC and transfers the heme to apo-cytochromes in a process facilitated by CcmF and CcmH
- Gene Name:
- ccmE
- Uniprot ID:
- P69490
- Molecular weight:
- 17698