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2-Deoxyglucose (ECMDB03174) (M2MDB000480)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:57:58 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:20 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Deoxyglucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-Deoxyglucose is a glucose molecule that has the 2-hydroxyl group replaced by hydrogen, so that it cannot undergo further glycolysis. It can be used as a glycolysis inhibitor. 2-deoxyglucose is taken up by E. coli and is phosphorylated to 2-deoxyglucose-6P. Glucosamine, mannose and 2-deoxyglucose enter Escherichia coli by the component of the phosphotransferase system coded for by the gene ptsM. 2-Deoxyglucose is an unnatural glucose analog and is not considered a natural E. coli substrate or metabolite. 2-Deoxyglucose is a relatively rare yet natural monosaccharide that can be made from D-glucose, D-aminoglucose and a variety of amino-polysaccharides. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H12O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 164.1565 Monoisotopic: 164.068473494 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 154-17-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | deoxyglucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]C([H])(C=O)[C@@]([H])(O)[C@]([H])(O)[C@]([H])(O)CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as fatty alcohols. These are aliphatic alcohols consisting of a chain of a least six carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Fatty alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 146.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. This system is involved in mannose transport
- Gene Name:
- manX
- Uniprot ID:
- P69797
- Molecular weight:
- 35047
Reactions
Protein EIIA N(pi)-phospho-L-histidine + protein EIIB = protein EIIA + protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine. |
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitant with their translocation across the cell membrane. This system is involved in mannose transport
- Gene Name:
- manY
- Uniprot ID:
- P69801
- Molecular weight:
- 27636
- General function:
- Involved in phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitant with their translocation across the cell membrane. This system is involved in mannose transport
- Gene Name:
- manZ
- Uniprot ID:
- P69805
- Molecular weight:
- 31303
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- yniC
- Uniprot ID:
- P77247
- Molecular weight:
- Not Available
Transporters
- General function:
- Involved in phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitant with their translocation across the cell membrane. This system is involved in mannose transport
- Gene Name:
- manY
- Uniprot ID:
- P69801
- Molecular weight:
- 27636
- General function:
- Involved in phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitant with their translocation across the cell membrane. This system is involved in mannose transport
- Gene Name:
- manZ
- Uniprot ID:
- P69805
- Molecular weight:
- 31303