Molybdopterin (ECMDB02206) (M2MDB000446)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:56:01 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-17 15:41:15 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Molybdopterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Molybdopterins are a class of biochemical cofactor that are used in many different enzymes. The simplest structure of molybdopterin contains a pyranopterin coordinated to molybdenum. The pyranopterin structure is a fused ring system containing a pyran fused to pterin. In addition, the pyran ring is substituted with two thiols and an alkyl phosphate. In molybdopterin, the thiols coordinate to molybdenum. In some cases, the alkyl phosphate group is replaced by an alkyl diphosphate nucleotide. -- Wikipedia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula: | C10H12MoN5O8PS2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 521.27 Monoisotopic: 522.891898123 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | HDAJUGGARUFROU-UHFFFAOYSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C10H14N5O6PS2.Mo.2O/c11-10-14-7-4(8(16)15-10)12-3-6(24)5(23)2(21-9(3)13-7)1-20-22(17,18)19;;;/h2-3,9,12,23-24H,1H2,(H2,17,18,19)(H4,11,13,14,15,16);;;/q;+2;;/p-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 73508-07-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | molybdenum(2+) ion 8-[(hydrogen phosphonooxy)methyl]-2-imino-6,7-disulfanyl-1H,2H,5H,5aH,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-olate dihydrate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | molybdenum(2+) ion 8-[(hydrogen phosphonooxy)methyl]-2-imino-6,7-disulfanyl-1H,5H,5aH,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-olate dihydrate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | NC1=NC2=C(NC3C(N2)OC(COP(O)(O)=O)C2=C3S[Mo](=O)(=O)S2)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyranopterins and derivatives. These are pterin derivatives in which a pyran ring is fused either to the pyrimidine ring or the pyrazine ring of the pterin moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyranopterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Cyclic pyranopterin monophosphate + Copper + 2 MoaD Protein with thiocarboxylate >5 Hydrogen ion +2 MoaD Protein with carboxylate + Molybdopterin Guanosine triphosphate + Hydrogen ion + Molybdopterin > Molybdopterin guanine dinucleotide + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + Molybdopterin <> Adenylated molybdopterin + Pyrophosphate Molybdopterin + Adenylated molybdopterin > Adenosine monophosphate + bis-molybdenum cofactor + Copper 2 Hydrogen ion + Molybdate + Adenylated molybdopterin > Adenosine monophosphate + Copper + Water + Molybdopterin Cytidine triphosphate + Hydrogen ion + Molybdopterin > Molybdopterin cytosine dinucleotide + Pyrophosphate Cyclic pyranopterin monophosphate + 2 Sulfur donor <> Molybdopterin Adenosine triphosphate + Molybdopterin <> Pyrophosphate + Adenylated molybdopterin Cyclic pyranopterin monophosphate + Water + Thiocarboxylated-MPT-synthases > Molybdopterin + MPT-Synthases Hydrogen ion + Molybdopterin + Adenosine triphosphate > Adenylated molybdopterin + Pyrophosphate Guanosine triphosphate + Molybdopterin > Pyrophosphate + Guanylyl molybdenum cofactor Cytidine triphosphate + Molybdopterin > Pyrophosphate + Cytidylyl molybdenum cofactor Adenylyl-molybdopterin + Molybdate > Molybdopterin + Adenosine monophosphate Cyclic pyranopterin monophosphate + Water + thiocarboxylated small subunit of molybdopterin synthase >4 Hydrogen ion +2 thiocarboxylated small subunit of molybdopterin synthase + Molybdopterin + Molybdopterin Molybdopterin + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + Molybdopterin > Pyrophosphate + Adenylyl-molybdopterin + Adenylyl-molybdopterin Cyclic pyranopterin monophosphate + 2 Sulfur donor <> Molybdopterin Cyclic pyranopterin monophosphate + 2 Sulfur donor <> Molybdopterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in Mo-molybdopterin cofactor biosynthetic process
- Specific function:
- Involved in sulfur transfer in the conversion of molybdopterin precursor Z to molybdopterin
- Gene Name:
- moaD
- Uniprot ID:
- P30748
- Molecular weight:
- 8758
- General function:
- Involved in Mo-molybdopterin cofactor biosynthetic process
- Specific function:
- Converts molybdopterin precursor Z to molybdopterin. This requires the incorporation of two sulfur atoms into precursor Z to generate a dithiolene group. The sulfur is provided by moaD
- Gene Name:
- moaE
- Uniprot ID:
- P30749
- Molecular weight:
- 16981
Reactions
| Cyclic pyranopterin monophosphate + 2 [molybdopterin-synthase sulfur-carrier protein]-Gly-NH-CH(2)-C(O)SH + H(2)O = molybdopterin + 2 [molybdopterin-synthase sulfur-carrier protein]. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Links a guanosine 5'-phosphate to molydopterin (MPT) forming molybdopterin guanine dinucleotide (MGD)
- Gene Name:
- mobA
- Uniprot ID:
- P32173
- Molecular weight:
- 21643
Reactions
| GTP + molybdenum cofactor = diphosphate + guanylyl molybdenum cofactor. |
- General function:
- Involved in Mo-molybdopterin cofactor biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the insertion of molybdate into adenylated molybdopterin with the concomitant release of AMP
- Gene Name:
- moeA
- Uniprot ID:
- P12281
- Molecular weight:
- 44067
Reactions
| Adenylyl-molybdopterin + molybdate = molybdenum cofactor + AMP. |
- General function:
- Involved in GTP binding
- Specific function:
- May bind the guanine nucleotide required for the synthesis of molybdopterin guanine dinucleotide
- Gene Name:
- mobB
- Uniprot ID:
- P32125
- Molecular weight:
- 19363
- General function:
- Involved in Mo-molybdopterin cofactor biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the adenylation of molybdopterin as part of the biosynthesis of the molybdenum-cofactor
- Gene Name:
- mog
- Uniprot ID:
- P0AF03
- Molecular weight:
- 21222
Reactions
| ATP + molybdopterin = diphosphate + adenylyl-molybdopterin. |
- General function:
- Involved in cytidylyltransferase activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ygfJ
- Uniprot ID:
- Q46810
- Molecular weight:
- 21514
Reactions
| CTP + molybdenum cofactor = diphosphate + cytidylyl molybdenum cofactor. |