N5-Formyl-H4F (ECMDB01562) (M2MDB000421)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:54:35 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | N5-Formyl-H4F | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | N5-Formyl-H4F is the active metabolite of folic acid. Leucovorin is used principally as its calcium salt as an antidote to folic acid antagonists which block the conversion of folic acid to folinic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C20H23N7O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 473.4393 Monoisotopic: 473.165896125 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)27(9-28)12(8-23-16)7-22-11-3-1-10(2-4-11)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,12-13,22H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,23,25,26,32) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 58-05-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-[(4-{[(2-amino-5-formyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-[(4-{[(2-amino-5-formyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N(C=O)C(CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)CN2)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tetrahydrofolic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolate > N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion > Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolate N5-Formyl-H4F <> 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water Hydrogen ion + N5-Formyl-H4F N5-Formyl-H4F + Adenosine triphosphate > 5,10-Methenyltetrahydrofolate + ADP + Phosphate Adenosine triphosphate + N5-Formyl-H4F <> ADP + Phosphate + 5,10-Methenyltetrahydrofolate Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolic acid > N5-Formyl-THF + N5-Formyl-H4F N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion > Water +5 5,10-Methenyltetrahydrofolate N5-Formyl-H4F + Hydrogen ion > Water +5 5,10-Methenyltetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Zakrzewski, Sigmund F.; Sansone, Annette M. Preparation of folinic acid (N5-formyltetrahydro folic acid). Methods Enzymol. (1971), 18(Pt. B), 731-3. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Interconversion of serine and glycine
- Gene Name:
- glyA
- Uniprot ID:
- P0A825
- Molecular weight:
- 45316
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + glycine + H(2)O = tetrahydrofolate + L-serine. |
- General function:
- Involved in aminomethyltransferase activity
- Specific function:
- The glycine cleavage system catalyzes the degradation of glycine
- Gene Name:
- gcvT
- Uniprot ID:
- P27248
- Molecular weight:
- 40146
Reactions
[Protein]-S(8)-aminomethyldihydrolipoyllysine + tetrahydrofolate = [protein]-dihydrolipoyllysine + 5,10-methylenetetrahydrofolate + NH(3). |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ygfA
- Uniprot ID:
- P0AC28
- Molecular weight:
- 21105