Pyridoxamine 5'-phosphate (ECMDB01555) (M2MDB000420)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:54:31 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Pyridoxamine 5'-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Pyradoxamine 5' phosphate or Vitamin B6 is a water-soluble compound that was discovered in 1930s during nutrition studies on rats. The vitamin was named pyridoxine to indicate its structural homology to pyridine. Later it was shown that vitamin B6 could exist in two other, slightly different, chemical forms, termed pyridoxal and pyridoxamine. All three forms of vitamin B6 are precursors of an activated compound known as pyridoxal 5-phosphate (PLP), which plays a vital role as the cofactor of a large number of essential enzymes.Vitamin B6 is a water-soluble vitamin. The three major forms of vitamin B6 are pyridoxine (also known as pyridoxol), pyridoxal, and pyridoxamine, which are all converted in to pyridoxal 5-phosphate (PLP) a cofactor in many reactions of amino acid metabolism. PLP also is necessary for the enzymatic reaction governing the release of glucose from glycogen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C8H13N2O5P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 248.173 Monoisotopic: 248.056208048 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | ZMJGSOSNSPKHNH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C8H13N2O5P/c1-5-8(11)7(2-9)6(3-10-5)4-15-16(12,13)14/h3,11H,2,4,9H2,1H3,(H2,12,13,14) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 529-96-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | {[4-(aminomethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | pyridoxamine-5'-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(CN)=C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyridoxamine 5'-phosphates. These are heterocyclic aromatic compounds containing a pyridoxamine that carries a phosphate group at the 5'-position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyridoxamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyridoxamine 5'-phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Alanine + Pyridoxal 5'-phosphate > Pyridoxamine 5'-phosphate + Pyruvic acid D-Alanine + Pyridoxal 5'-phosphate > Pyridoxamine 5'-phosphate + Pyruvic acid Water + Oxygen + Pyridoxamine 5'-phosphate > Hydrogen peroxide + Ammonium + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxamine > ADP + Hydrogen ion + Pyridoxamine 5'-phosphate Pyridoxamine 5'-phosphate + Water + Oxygen <> Pyridoxal 5'-phosphate + Ammonia + Hydrogen peroxide Adenosine triphosphate + Pyridoxamine <> ADP + Pyridoxamine 5'-phosphate D-Alanine + Pyridoxal 5'-phosphate <> Pyruvic acid + Pyridoxamine 5'-phosphate Oxygen + Water + Pyridoxamine 5'-phosphate > Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Ammonia + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxamine <> Hydrogen ion + ADP + Pyridoxamine 5'-phosphate Pyridoxamine 5'-phosphate + Oxoglutaric acid <> Pyridoxal 5'-phosphate + D-Glutamic acid Pyridoxamine 5'-phosphate + Water + Oxygen > Pyridoxal 5'-phosphate + Ammonia + Hydrogen peroxide Pyridoxamine 5'-phosphate + Water + Oxygen + Pyridoxine 5'-phosphate <> Pyridoxal 5'-phosphate + Ammonia + Hydrogen peroxide Pyridoxamine + Adenosine triphosphate > Pyridoxamine 5'-phosphate + Adenosine diphosphate + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Katsunishi, Masatoshi; Kondo, Osamu. Pyridoxamine-5'-phosphate. Jpn. Tokkyo Koho (1972), 2 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Interconversion of serine and glycine
- Gene Name:
- glyA
- Uniprot ID:
- P0A825
- Molecular weight:
- 45316
Reactions
| 5,10-methylenetetrahydrofolate + glycine + H(2)O = tetrahydrofolate + L-serine. |
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxal, pyridoxine, and pyridoxamine as substrates
- Gene Name:
- pdxK
- Uniprot ID:
- P40191
- Molecular weight:
- 30847
Reactions
| ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Involved in lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the cleavage of L-allo-threonine and L- threonine to glycine and acetaldehyde. L-threo-phenylserine and L- erythro-phenylserine are also good substrates
- Gene Name:
- ltaE
- Uniprot ID:
- P75823
- Molecular weight:
- 36494
Reactions
| L-threonine = glycine + acetaldehyde. |
| L-allo-threonine = glycine + acetaldehyde. |
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxamine, but has negligible activity toward pyridoxal and pyridoxine as substrates
- Gene Name:
- pdxY
- Uniprot ID:
- P77150
- Molecular weight:
- 31322
Reactions
| ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of either pyridoxine 5'- phosphate (PNP) or pyridoxamine 5'-phosphate (PMP) into pyridoxal 5'-phosphate (PLP)
- Gene Name:
- pdxH
- Uniprot ID:
- P0AFI7
- Molecular weight:
- 25545
Reactions
| Pyridoxamine 5'-phosphate + H(2)O + O(2) = pyridoxal 5'-phosphate + NH(3) + H(2)O(2). |
| Pyridoxine 5'-phosphate + O(2) = pyridoxal 5'-phosphate + H(2)O(2). |