AICAR (ECMDB01517) (M2MDB000407)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:53:50 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | AICAR | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | AICAR (5-amino-4-carboxamide imidazole riboside 5'-phosphate), is a by-product of histidine biosynthesis, and its (ribo)triphosphate derivative, ZTP, has been detected in E. coli. It is also an intermediate in the generation of inosine monophosphate. The purH gene product catalyzes the conversion of 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide (AICAR) to 5-form-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide (FAICAR) and inosine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H15N4O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 338.2112 Monoisotopic: 338.062749988 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 3031-94-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoyl-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | aica ribonucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC(=O)C1=C(N)N(C=N1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 1-ribosyl-imidazolecarboxamides. These are organic compounds containing the imidazole ring linked to a ribose ring through a 1-2 bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Imidazole ribonucleosides and ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | AICAR + Pyrophosphate <> 5-Amino-4-imidazolecarboxyamide + Phosphoribosyl pyrophosphate Phosphoribulosylformimino-AICAR-P + L-Glutamine <> D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + AICAR + L-Glutamate SAICAR <> Fumaric acid + AICAR N10-Formyl-THF + AICAR <> Tetrahydrofolic acid + Phosphoribosyl formamidocarboxamide SAICAR > Fumaric acid + AICAR Phosphoribulosylformimino-AICAR-P + L-Glutamine > Hydrogen ion + L-Glutamate + D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + AICAR N10-Formyl-THF + AICAR > Tetrahydrofolic acid + Phosphoribosyl formamidocarboxamide Adenylsuccinic acid + SAICAR <> Fumaric acid + Adenosine monophosphate + AICAR Tetrahydrofolic acid + FAICAR + Tetrahydrofolic acid > 10-Formyltetrahydrofolate + AICAR + N10-Formyl-THF Phosphoribosyl-AMP + Water > AICAR AICAR > PhosphoribosylformiminoAICAR-phosphate SAICAR + SAICAR > AICAR + Fumaric acid AICAR + 10-Formyltetrahydrofolate + N10-Formyl-THF > FAICAR + tetrahydropteroyl mono-L-glutamate SAICAR <> Fumaric acid + AICAR N10-Formyl-THF + AICAR <> Tetrahydrofolic acid + Phosphoribosyl formamidocarboxamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Schmitt, Laurent; Caperelli, Carol A. Enantiospecific synthesis of carbocyclic aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AICAR), succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAICAR), and a new intermediate for SAICAR analogs. Nucleosides & N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phosphoribosyl-AMP cyclohydrolase activity
- Specific function:
- 1-(5-phosphoribosyl)-ATP + H(2)O = 1-(5- phosphoribosyl)-AMP + diphosphate
- Gene Name:
- hisI
- Uniprot ID:
- P06989
- Molecular weight:
- 22756
Reactions
1-(5-phosphoribosyl)-ATP + H(2)O = 1-(5-phosphoribosyl)-AMP + diphosphate. |
1-(5-phosphoribosyl)-AMP + H(2)O = 1-(5-phosphoribosyl)-5-((5-phosphoribosylamino)methylideneamino)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in N6-(1,2-dicarboxyethyl)AMP AMP-lyase (fumarate-forming) activity
- Specific function:
- N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)AMP = fumarate + AMP
- Gene Name:
- purB
- Uniprot ID:
- P0AB89
- Molecular weight:
- 51542
Reactions
N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)AMP = fumarate + AMP. |
(S)-2-(5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamido)succinate = fumarate + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
3. 1-(5-phosphoribosyl)-5-[(5-phosphoribosylamino)methylideneamino] imidazole-4-carboxamide isomerase
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- 1-(5-phosphoribosyl)-5-((5- phosphoribosylamino)methylideneamino)imidazole-4-carboxamide = 5- ((5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino)-1-(5- phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide
- Gene Name:
- hisA
- Uniprot ID:
- P10371
- Molecular weight:
- 26033
Reactions
1-(5-phosphoribosyl)-5-((5-phosphoribosylamino)methylideneamino)imidazole-4-carboxamide = 5-((5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino)-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in IMP cyclohydrolase activity
- Specific function:
- 10-formyltetrahydrofolate + 5-amino-1-(5- phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide = tetrahydrofolate + 5- formamido-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide
- Gene Name:
- purH
- Uniprot ID:
- P15639
- Molecular weight:
- 57329
Reactions
10-formyltetrahydrofolate + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide = tetrahydrofolate + 5-formamido-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
IMP + H(2)O = 5-formamido-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in adenine phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes a salvage reaction resulting in the formation of AMP, that is energically less costly than de novo synthesis
- Gene Name:
- apt
- Uniprot ID:
- P69503
- Molecular weight:
- 19859
Reactions
AMP + diphosphate = adenine + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring pentosyl groups
- Specific function:
- IGPS catalyzes the conversion of PRFAR and glutamine to IGP, AICAR and glutamate. The hisH subunit provides the glutamine amidotransferase activity that produces the ammonia necessary to hisF for the synthesis of IGP and AICAR
- Gene Name:
- hisH
- Uniprot ID:
- P60595
- Molecular weight:
- 21653
Reactions
5-[(5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino]-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide + L-glutamine = imidazole-glycerol phosphate + 5-aminoimidazol-4-carboxamide ribonucleotide + L-glutamate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- IGPS catalyzes the conversion of PRFAR and glutamine to IGP, AICAR and glutamate. The hisF subunit catalyzes the cyclization activity that produces IGP and AICAR from PRFAR using the ammonia provided by the hisH subunit
- Gene Name:
- hisF
- Uniprot ID:
- P60664
- Molecular weight:
- 28454
Reactions
5-[(5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino]-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide + L-glutamine = imidazole-glycerol phosphate + 5-aminoimidazol-4-carboxamide ribonucleotide + L-glutamate + H(2)O. |