Pyridoxal 5'-phosphate (ECMDB01491) (M2MDB000400)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:53:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Pyridoxal 5'-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Pyridoxal 5'-phosphate (PLP) is the active form of vitamin B6 serving as a coenzyme for reactions involving transamination, deamination, and decarboxylation. PLP also is necessary for the enzymatic reaction governing the release of glucose from glycogen. During transamination of amino acids, pyridoxal phosphate is transiently converted into pyridoxamine phosphate (pyridoxamine). -- It is the active form of vitamin B6 which comprises three natural organic compounds, pyridoxal, pyridoxamine and pyridoxine. -- Wikipedia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C8H10NO6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 247.1419 Monoisotopic: 247.024573569 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 54-47-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | pyridoxal phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyridoxals and derivatives. Pyridoxals and derivatives are compounds containing a pyridoxal moiety, which consists of a pyridine ring substituted at positions 2,3,4, and 5 by a methyl group, a hydroxyl group, a carbaldehyde group, and a hydroxymethyl group, respectively. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyridine carboxaldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyridoxals and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 255 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Water + Pyridoxal 5'-phosphate > Phosphate + Pyridoxal L-Alanine + Pyridoxal 5'-phosphate > Pyridoxamine 5'-phosphate + Pyruvic acid Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Hydrogen ion + Pyridoxal 5'-phosphate D-Alanine + Pyridoxal 5'-phosphate > Pyridoxamine 5'-phosphate + Pyruvic acid Water + Oxygen + Pyridoxamine 5'-phosphate > Hydrogen peroxide + Ammonium + Pyridoxal 5'-phosphate Oxygen + Pyridoxine 5'-phosphate > Hydrogen peroxide + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxamine 5'-phosphate + Water + Oxygen <> Pyridoxal 5'-phosphate + Ammonia + Hydrogen peroxide Pyridoxine 5'-phosphate + Oxygen <> Hydrogen peroxide + Pyridoxal 5'-phosphate D-Alanine + Pyridoxal 5'-phosphate <> Pyruvic acid + Pyridoxamine 5'-phosphate Oxygen + Water + Pyridoxamine 5'-phosphate > Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Ammonia + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxamine 5'-phosphate + Oxoglutaric acid <> Pyridoxal 5'-phosphate + D-Glutamic acid Adenosine triphosphate + Pyridoxal > Hydrogen ion + ADP + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxamine 5'-phosphate + Water + Oxygen > Pyridoxal 5'-phosphate + Ammonia + Hydrogen peroxide Adenosine triphosphate + Pyridoxal > ADP + Pyridoxal 5'-phosphate Pyridoxal 5'-phosphate + Water > Pyridoxal + Inorganic phosphate Pyridoxamine 5'-phosphate + Water + Oxygen + Pyridoxine 5'-phosphate <> Pyridoxal 5'-phosphate + Ammonia + Hydrogen peroxide Pyridoxal + Adenosine triphosphate > Pyridoxal 5'-phosphate + Adenosine diphosphate + ADP Pyridoxal 5'-phosphate > 4-amino-2-methyl-5-diphosphomethylpyrimidine + 2-Methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine diphosphate Oxygen + Pyridoxine 5'-phosphate > Hydrogen peroxide + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Hydrogen ion + Pyridoxal 5'-phosphate Oxygen + Pyridoxine 5'-phosphate > Hydrogen peroxide + Pyridoxal 5'-phosphate Adenosine triphosphate + Pyridoxal <> ADP + Hydrogen ion + Pyridoxal 5'-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Interconversion of serine and glycine
- Gene Name:
- glyA
- Uniprot ID:
- P0A825
- Molecular weight:
- 45316
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + glycine + H(2)O = tetrahydrofolate + L-serine. |
- General function:
- Involved in catalase activity
- Specific function:
- Bifunctional enzyme with both catalase and broad- spectrum peroxidase activity. Displays also NADH oxidase, INH lyase and isonicotinoyl-NAD synthase activity
- Gene Name:
- katG
- Uniprot ID:
- P13029
- Molecular weight:
- 80023
Reactions
Donor + H(2)O(2) = oxidized donor + 2 H(2)O. |
2 H(2)O(2) = O(2) + 2 H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the dephosphorylation of the artificial chromogenic substrate p-nitrophenyl phosphate (pNPP) and of the natural substrates pyridoxalphosphate and erythrose 4-phosphate
- Gene Name:
- ybhA
- Uniprot ID:
- P21829
- Molecular weight:
- 30201
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxal, pyridoxine, and pyridoxamine as substrates
- Gene Name:
- pdxK
- Uniprot ID:
- P40191
- Molecular weight:
- 30847
Reactions
ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of 4-amino-2-methyl-5- hydroxymethylpyrimidine pyrophosphate (HMP-PP) to 4-amino-2- methyl-5-hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP-P). Can also hydrolyze other substrates such as MeO-HMP-PP and CF(3)-HMP-PP
- Gene Name:
- cof
- Uniprot ID:
- P46891
- Molecular weight:
- 30371
- General function:
- Involved in lyase activity
- Specific function:
- Catalyzes the cleavage of L-allo-threonine and L- threonine to glycine and acetaldehyde. L-threo-phenylserine and L- erythro-phenylserine are also good substrates
- Gene Name:
- ltaE
- Uniprot ID:
- P75823
- Molecular weight:
- 36494
Reactions
L-threonine = glycine + acetaldehyde. |
L-allo-threonine = glycine + acetaldehyde. |
- General function:
- Involved in pyridoxal kinase activity
- Specific function:
- Phosphorylates B6 vitamers; functions in a salvage pathway. Uses pyridoxamine, but has negligible activity toward pyridoxal and pyridoxine as substrates
- Gene Name:
- pdxY
- Uniprot ID:
- P77150
- Molecular weight:
- 31322
Reactions
ATP + pyridoxal = ADP + pyridoxal 5'-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yigL
- Uniprot ID:
- P27848
- Molecular weight:
- 29708
Reactions
Pyridoxal 5'-phosphate + H(2)O = pyridoxal + phosphate. |
Sugar phosphate + H(2)O = sugar + phosphate. |
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of either pyridoxine 5'- phosphate (PNP) or pyridoxamine 5'-phosphate (PMP) into pyridoxal 5'-phosphate (PLP)
- Gene Name:
- pdxH
- Uniprot ID:
- P0AFI7
- Molecular weight:
- 25545
Reactions
Pyridoxamine 5'-phosphate + H(2)O + O(2) = pyridoxal 5'-phosphate + NH(3) + H(2)O(2). |
Pyridoxine 5'-phosphate + O(2) = pyridoxal 5'-phosphate + H(2)O(2). |