Nicotinic acid (ECMDB01488) (M2MDB000399)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:53:23 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:11 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Nicotinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Nicotinic acid, also known as niacin or vitamin B3, is a derivative of pyridine, with a carboxyl group (COOH) at the 3-position. Other forms of vitamin B3 include the corresponding amide, nicotinamide ("niacinamide"), where the carboxyl group has been replaced by a carboxamide group (CONH2), as well as more complex amides and a variety of esters. The uptake of nicotinic acid by Escherichia coli is dependent on the presence of the enzyme nicotinic acid phosphoribosyl transferase and a source of energy. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C6H5NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 123.1094 Monoisotopic: 123.032028409 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 59-67-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | pyridine-3-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | niacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C1=CN=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyridinecarboxylic acids. Pyridinecarboxylic acids are compounds containing a pyridine ring bearing a carboxylic acid group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyridinecarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyridinecarboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 236.6 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate > ADP + Nicotinamide ribotide + Phosphate + Pyrophosphate Water + Niacinamide > Nicotinic acid + Ammonium Dimethylbenzimidazole + Nicotinamide ribotide <> N1-(5-Phospho-a-D-ribosyl)-5,6-dimethylbenzimidazole + Hydrogen ion + Nicotinic acid Niacinamide + Water <> Nicotinic acid + Ammonia Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Adenosine triphosphate + Water <> Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate + ADP + Phosphate Nicotinate D-ribonucleoside + Phosphate <> Nicotinic acid + alpha-D-Ribose 1-phosphate + Hydrogen ion Nicotinamide ribotide + Dimethylbenzimidazole > Hydrogen ion + Nicotinic acid + N1-(5-Phospho-a-D-ribosyl)-5,6-dimethylbenzimidazole Niacinamide + Water > Hydrogen ion + Nicotinic acid + Ammonia Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate < Hydrogen ion + Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Nicotinamide ribotide + Dimethylbenzimidazole > Nicotinic acid + N1-(5-Phospho-a-D-ribosyl)-5,6-dimethylbenzimidazole Niacinamide + Water > Nicotinic acid + Ammonia Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate > Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Nicotinic acid + Water + Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate > Phosphate + Adenosine diphosphate + Pyrophosphate + nicotinate beta-D-ribonucleotide + ADP + Nicotinamide ribotide Dimethylbenzimidazole + nicotinate beta-D-ribonucleotide + Nicotinamide ribotide > Hydrogen ion + Nicotinic acid + N1-(5-Phospho-a-D-ribosyl)-5,6-dimethylbenzimidazole Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Adenosine triphosphate + Water <> Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate + ADP + Phosphate Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Adenosine triphosphate + Water <> Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate + ADP + Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | McElvain, S. M.; Goese, M. A. Preparation of nicotinic acid from pyridine. Journal of the American Chemical Society (1941), 63 2283-4. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in purine-nucleoside phosphorylase activity
- Specific function:
- Cleavage of guanosine or inosine to respective bases and sugar-1-phosphate molecules
- Gene Name:
- deoD
- Uniprot ID:
- P0ABP8
- Molecular weight:
- 25950
Reactions
Purine nucleoside + phosphate = purine + alpha-D-ribose 1-phosphate. |
- General function:
- Involved in nicotinate phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Nicotinate D-ribonucleotide + diphosphate = nicotinate + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate
- Gene Name:
- pncB
- Uniprot ID:
- P18133
- Molecular weight:
- 45897
Reactions
Beta-nicotinate D-ribonucleotide + diphosphate = nicotinate + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Nicotinamide + H(2)O = nicotinate + NH(3)
- Gene Name:
- pncA
- Uniprot ID:
- P21369
- Molecular weight:
- 23362
Reactions
Nicotinamide + H(2)O = nicotinate + NH(3). |
- General function:
- Involved in nicotinate-nucleotide-dimethylbenzimidazole phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of alpha-ribazole-5'-phosphate from nicotinate mononucleotide (NAMN) and 5,6- dimethylbenzimidazole (DMB)
- Gene Name:
- cobT
- Uniprot ID:
- P36562
- Molecular weight:
- 36987
Reactions
Beta-nicotinate D-ribonucleotide + 5,6-dimethylbenzimidazole = nicotinate + alpha-ribazole 5'-phosphate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368