Phosphoribosyl formamidocarboxamide (ECMDB01439) (M2MDB000388)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:52:45 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:07 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phosphoribosyl formamidocarboxamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phosphoribosyl formamidocarboxamide is an intermediate in purine metabolism, where it is the byproduct of phosphoribosylaminoimidazolecarboxamide formyltransferase (EC 2.1.2.3) and IMP cyclohydrolase (EC 3.5.4.10). It is also a byproduct of Ligases (EC 6.3.4.-). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C10H15N4O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 366.2213 Monoisotopic: 366.05766461 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ABCOOORLYAOBOZ-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C10H15N4O9P/c11-8(18)5-9(13-3-15)14(2-12-5)10-7(17)6(16)4(23-10)1-22-24(19,20)21/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,18)(H,13,15)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamido-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamidoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC(=O)C1=C(NC=O)N(C=N1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 1-ribosyl-imidazolecarboxamides. These are organic compounds containing the imidazole ring linked to a ribose ring through a 1-2 bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Imidazole ribonucleosides and ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-Glutamine + Phosphoribulosylformimino-AICAR-P > Phosphoribosyl formamidocarboxamide + D-Erythro-imidazole-glycerol-phosphate + L-Glutamate + Hydrogen ion SAICAR <> Phosphoribosyl formamidocarboxamide + Fumaric acid Water + Inosinic acid <> Phosphoribosyl formamidocarboxamide N10-Formyl-THF + Phosphoribosyl formamidocarboxamide <> Phosphoribosyl formamidocarboxamide + Tetrahydrofolic acid N10-Formyl-THF + Phosphoribosyl formamidocarboxamide <> Phosphoribosyl formamidocarboxamide + Tetrahydrofolic acid N10-Formyl-THF + AICAR <> Tetrahydrofolic acid + Phosphoribosyl formamidocarboxamide N10-Formyl-THF + AICAR > Tetrahydrofolic acid + Phosphoribosyl formamidocarboxamide Inosinic acid + Water > Phosphoribosyl formamidocarboxamide Water + Inosinic acid <> Phosphoribosyl formamidocarboxamide N10-Formyl-THF + AICAR <> Tetrahydrofolic acid + Phosphoribosyl formamidocarboxamide Water + Inosinic acid <> Phosphoribosyl formamidocarboxamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in N6-(1,2-dicarboxyethyl)AMP AMP-lyase (fumarate-forming) activity
- Specific function:
- N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)AMP = fumarate + AMP
- Gene Name:
- purB
- Uniprot ID:
- P0AB89
- Molecular weight:
- 51542
Reactions
N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)AMP = fumarate + AMP. |
(S)-2-(5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamido)succinate = fumarate + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in IMP cyclohydrolase activity
- Specific function:
- 10-formyltetrahydrofolate + 5-amino-1-(5- phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide = tetrahydrofolate + 5- formamido-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide
- Gene Name:
- purH
- Uniprot ID:
- P15639
- Molecular weight:
- 57329
Reactions
10-formyltetrahydrofolate + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide = tetrahydrofolate + 5-formamido-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
IMP + H(2)O = 5-formamido-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide. |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring pentosyl groups
- Specific function:
- IGPS catalyzes the conversion of PRFAR and glutamine to IGP, AICAR and glutamate. The hisH subunit provides the glutamine amidotransferase activity that produces the ammonia necessary to hisF for the synthesis of IGP and AICAR
- Gene Name:
- hisH
- Uniprot ID:
- P60595
- Molecular weight:
- 21653
Reactions
5-[(5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino]-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide + L-glutamine = imidazole-glycerol phosphate + 5-aminoimidazol-4-carboxamide ribonucleotide + L-glutamate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- IGPS catalyzes the conversion of PRFAR and glutamine to IGP, AICAR and glutamate. The hisF subunit catalyzes the cyclization activity that produces IGP and AICAR from PRFAR using the ammonia provided by the hisH subunit
- Gene Name:
- hisF
- Uniprot ID:
- P60664
- Molecular weight:
- 28454
Reactions
5-[(5-phospho-1-deoxyribulos-1-ylamino)methylideneamino]-1-(5-phosphoribosyl)imidazole-4-carboxamide + L-glutamine = imidazole-glycerol phosphate + 5-aminoimidazol-4-carboxamide ribonucleotide + L-glutamate + H(2)O. |