2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid (ECMDB01376) (M2MDB000363)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:51:17 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:04 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid is a substrate for Fructose-bisphosphate aldolase A. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C6H11O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 258.1199 Monoisotopic: 258.014068462 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OVPRPPOVAXRCED-WVZVXSGGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H11O9P/c7-3(1-4(8)6(10)11)5(9)2-15-16(12,13)14/h3,5,7,9H,1-2H2,(H,10,11)(H2,12,13,14)/t3-,5+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 27244-54-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-oxo-6-(phosphonooxy)hexanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | kdpg intermediate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)CC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as medium-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with a 6 to 12 carbon atoms long side chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Medium-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid <> D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Pyruvic acid 6-Phosphogluconic acid <> 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid + Water 2-Keto-3-deoxy-D-gluconic acid + Adenosine triphosphate <> 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid + ADP + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + 2-Keto-3-deoxy-D-gluconic acid <> ADP + 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid 2-Keto-3-deoxy-D-gluconic acid + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid + ADP 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid > D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Pyruvic acid 6-Phosphogluconic acid > 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid + Water Adenosine triphosphate + 2-Keto-3-deoxy-D-gluconic acid > ADP + 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid 2-Dehydro-3-deoxy-D-galactonate + Adenosine triphosphate + 2-Keto-3-deoxy-D-gluconic acid > Hydrogen ion + 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid + Adenosine diphosphate + ADP 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid > D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Pyruvic acid + D-Glyceraldehyde 3-phosphate gluconate 6-phosphate > Water + 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid 6 6-Phosphogluconic acid <>2 2-Keto-3-deoxy-6-phosphogluconic acid + Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- 4-hydroxy-2-oxoglutarate = pyruvate + glyoxylate
- Gene Name:
- eda
- Uniprot ID:
- P0A955
- Molecular weight:
- 22284
Reactions
4-hydroxy-2-oxoglutarate = pyruvate + glyoxylate. |
2-dehydro-3-deoxy-D-gluconate 6-phosphate = pyruvate + D-glyceraldehyde 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphogluconate dehydratase activity
- Specific function:
- 6-phospho-D-gluconate = 2-dehydro-3-deoxy-6- phospho-D-gluconate + H(2)O
- Gene Name:
- edd
- Uniprot ID:
- P0ADF6
- Molecular weight:
- 64639
Reactions
6-phospho-D-gluconate = 2-dehydro-3-deoxy-6-phospho-D-gluconate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + 2-dehydro-3-deoxy-D-gluconate = ADP + 6- phospho-2-dehydro-3-deoxy-D-gluconate
- Gene Name:
- kdgK
- Uniprot ID:
- P37647
- Molecular weight:
- 33962
Reactions
ATP + 2-dehydro-3-deoxy-D-gluconate = ADP + 6-phospho-2-dehydro-3-deoxy-D-gluconate. |