5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide (ECMDB01308) (M2MDB000332)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:49:35 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:55 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide (also known as FGAR or N-Formyl-GAR) is a substrate for Phosphoribosylformylglycinamidine synthase. It is involved in aminoimidazole ribonucleotide biosynthesis and plays a vital role in purine metabolism as well as the conversion of glutamine to glutamate. 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide is described as a glycinamide ribonucleotide having a phosphate group at the 5-position and a formyl group on the glycine nitrogen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C8H15N2O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 314.1865 Monoisotopic: 314.0515166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | VDXLUNDMVKSKHO-XVFCMESISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C8H15N2O9P/c11-3-9-1-5(12)10-8-7(14)6(13)4(19-8)2-18-20(15,16)17/h3-4,6-8,13-14H,1-2H2,(H,9,11)(H,10,12)(H2,15,16,17)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-formamidoacetamido)oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-formamidoacetamido)oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(=O)CNC=O)O[C@@H]1COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycinamide ribonucleotides. Glycinamide ribonucleotides are compounds in which the amide N atom of glycineamide is linked to the C-1 of a ribosyl (or deoxyribosyl) moiety. Nucleotides have a phosphate group linked to the C5 carbon of the ribose (or deoxyribose) moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycinamide ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycinamide ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Formic acid + Glycineamideribotide > ADP + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + Hydrogen ion + Phosphate N10-Formyl-THF + Glycineamideribotide <> 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + Hydrogen ion + Tetrahydrofolic acid Adenosine triphosphate + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + L-Glutamine + Water <> ADP + Phosphoribosylformylglycineamidine + L-Glutamate + Hydrogen ion + Phosphate N10-Formyl-THF + Glycineamideribotide <> Tetrahydrofolic acid + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide Glycineamideribotide + 5,10-Methenyltetrahydrofolate + Water <> 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + Tetrahydrofolic acid Adenosine triphosphate + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + L-Glutamine + Water <> ADP + Phosphate + Phosphoribosylformylglycineamidine + L-Glutamate Adenosine triphosphate + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + L-Glutamine + Water > Hydrogen ion + ADP + Phosphate + Phosphoribosylformylglycineamidine + L-Glutamate Formic acid + Adenosine triphosphate + 5'-Phospho-ribosylglycinamide > 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + ADP + Pyrophosphate Tetrahydrofolic acid + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycinamide + Tetrahydrofolic acid + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide > Water + 5,10-Methenyltetrahydrofolic acid + Glycineamideribotide + Glycineamideribotide Tetrahydrofolic acid + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycinamide + Tetrahydrofolic acid + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide > 10-Formyltetrahydrofolate + Glycineamideribotide + N10-Formyl-THF + Glycineamideribotide N1-(5-phospho-β-D-ribosyl)glycinamide + Adenosine triphosphate + Formic acid > 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycinamide + Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + ADP 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycinamide + Water + L-Glutamine + Adenosine triphosphate + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide > 2-(Formamido)-N1-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine + L-Glutamic acid + Phosphate + Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + L-Glutamate + ADP 10-formyl-tetrahydrofolate mono-L-glutamate + N1-(5-phospho-β-D-ribosyl)glycinamide > Hydrogen ion + tetrahydropteroyl mono-L-glutamate + 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide N10-Formyl-THF + Glycineamideribotide <>5 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + Hydrogen ion + Tetrahydrofolic acid Adenosine triphosphate + 5 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + L-Glutamine + Water <> ADP + Phosphoribosylformylglycineamidine + L-Glutamate + Hydrogen ion + Phosphate N10-Formyl-THF + Glycineamideribotide <>5 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + Hydrogen ion + Tetrahydrofolic acid Adenosine triphosphate + 5 5'-Phosphoribosyl-N-formylglycineamide + L-Glutamine + Water <> ADP + Phosphoribosylformylglycineamidine + L-Glutamate + Hydrogen ion + Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydroxymethyl-, formyl- and related transferase activity
- Specific function:
- 10-formyltetrahydrofolate + N(1)-(5-phospho-D- ribosyl)glycinamide = tetrahydrofolate + N(2)-formyl-N(1)-(5- phospho-D-ribosyl)glycinamide
- Gene Name:
- purN
- Uniprot ID:
- P08179
- Molecular weight:
- 23238
Reactions
10-formyltetrahydrofolate + N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide = tetrahydrofolate + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- ATP + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D- ribosyl)glycinamide + L-glutamine + H(2)O = ADP + phosphate + 2- (formamido)-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine + L-glutamate
- Gene Name:
- purL
- Uniprot ID:
- P15254
- Molecular weight:
- 141402
Reactions
ATP + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide + L-glutamine + H(2)O = ADP + phosphate + 2-(formamido)-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Catalyzes two reactions:the first one is the production of beta-formyl glycinamide ribonucleotide (GAR) from formate, ATP and beta GAR; the second, a side reaction, is the production of acetyl phosphate and ADP from acetate and ATP
- Gene Name:
- purT
- Uniprot ID:
- P33221
- Molecular weight:
- 42433
Reactions
Formate + ATP + 5'-phospho-ribosylglycinamide = 5'-phosphoribosyl-N-formylglycinamide + ADP + diphosphate. |