
L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid (ECMDB01301) (M2MDB000329)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:49:25 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:54 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (S)-1-Pyrroline-5-carboxylate Pyrroline 5-carboxylate is an enamine or an imino acid that forms on spontaneous dehydration of L-glutamate γ-semialdehyde in aqueous solutions. The stereoisomer (S)-1-Pyrroline-5-carboxylate is an intermediate in glutamate metabolism, in arginine degradation and in proline biosynthesis and degradation and it can be converted to or be formed from the three amino acids L-glutamate, L-ornithine and L-proline. In particular, it is synthesized with the oxidation of proline by pyrroline-5-carboxylate reductase 1 (EC 1.5.1.2, PYCR1) or by proline dehydrogenase (EC 1.5.99.8, PRODH) and it is hydrolyzed to L-glutamate by delta-1-pyrroline-5-carboxylate dehydrogenase (EC 1.5.1.12, ALDH4A1). It is also one of the few metabolites that can be a precursor to other metabolites of both the urea cycle and the tricarboxylic acid (TCA) cycle. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 113.1146 Monoisotopic: 113.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2906-39-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 1-pyrroline-5-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C1CCC=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + 2 Hydrogen ion + NADPH > NADP + L-Proline FAD + L-Proline > L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + FADH2 + Hydrogen ion L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + 2 Water + NAD > L-Glutamate + Hydrogen ion + NADH L-Glutamic-gamma-semialdehyde > L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + Hydrogen ion + Water L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NAD + 2 Water <> L-Glutamate + NADH + Hydrogen ion L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NADP + 2 Water <> L-Glutamate + NADPH + Hydrogen ion L-Proline + NAD <> L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NADH + Hydrogen ion L-Proline + NADP <> L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NADPH + Hydrogen ion L-Proline + Acceptor + Quinone <> L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + Reduced acceptor + (S)-1-pyrroline-5-carboxylate + Hydroquinone L-Glutamic-gamma-semialdehyde <> Hydrogen ion + Water + L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NAD + Water > Hydrogen ion + L-Glutamate + NADH NAD(P)<sup>+</sup> + L-Proline < NAD(P)H + L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + Hydrogen ion L-Proline + an oxidized electron acceptor > L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + a reduced electron acceptor + Hydrogen ion L-Proline + NAD(P)(+) > L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NAD(P)H 1-Pyrroline-5-carboxylic acid + Hydrogen ion + NADPH + L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NADPH > NADP + L-Proline + L-Proline L-Proline + Ubiquinone-1 + L-Proline > Hydrogen ion + Ubiquinol-1 + 1-Pyrroline-5-carboxylic acid + L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + 2 Hydrogen ion + NADPH > NADP + L-Proline L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + 2 Water + NAD > L-Glutamate + Hydrogen ion + NADH L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + 2 Water + NAD > L-Glutamate + Hydrogen ion + NADH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Vogel, Henry J.; Davis, Bernard D. Glutamic g-semialdehyde and D1-pyrroline-5-carboxylic acid, intermediates in the biosynthesis of proline. Journal of the American Chemical Society (1952), 74 109-12. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Oxidizes proline to glutamate for use as a carbon and nitrogen source and also function as a transcriptional repressor of the put operon
- Gene Name:
- putA
- Uniprot ID:
- P09546
- Molecular weight:
- 143814
Reactions
L-proline + acceptor = (S)-1-pyrroline-5-carboxylate + reduced acceptor. |
(S)-1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)(+) + 2 H(2)O = L-glutamate + NAD(P)H. |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- L-proline + NAD(P)(+) = 1-pyrroline-5- carboxylate + NAD(P)H
- Gene Name:
- proC
- Uniprot ID:
- P0A9L8
- Molecular weight:
- 28145
Reactions
L-proline + NAD(P)(+) = 1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)H. |