5-Aminoimidazole ribonucleotide (ECMDB01235) (M2MDB000306)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:48:06 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:52 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 5-Aminoimidazole ribonucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR), is an intermediate of purine nucleotide biosynthesis, the precursor to 4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine (HMP), the first product of the pyrimidine biosynthesis in a reaction mediated by the enzyme HMP-P kinase (ThiD). HMP is a precursor of thiamin phosphate (TMP), and subsequently to thiamin pyrophosphate (TPP), an essential cofactor in all living systems that plays a central role in metabolism. (PMID: 15326535) 5-Aminoimidazole ribonucleotide is a substrate for Scaffold attachment factor B2, Multifunctional protein ADE2, Serine/threonine-protein kinase Chk1, Vinexin, Trifunctional purine biosynthetic protein adenosine-3, Antileukoproteinase 1 and Scaffold attachment factor B. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C8H14N3O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 295.1864 Monoisotopic: 295.056936329 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PDACUKOKVHBVHJ-XVFCMESISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C8H14N3O7P/c9-5-1-10-3-11(5)8-7(13)6(12)4(18-8)2-17-19(14,15)16/h1,3-4,6-8,12-13H,2,9H2,(H2,14,15,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 25635-88-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 5-aminoimidazole ribotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=CN=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Adenosine triphosphate + Hydrogen carbonate > 5-Phosphoribosyl-5-carboxyaminoimidazole + ADP + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + Phosphoribosylformylglycineamidine <> ADP + 5-Aminoimidazole ribonucleotide +2 Hydrogen ion + Phosphate 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Water + NAD > 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine +2 Formic acid +3 Hydrogen ion + NADH 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + S-Adenosylmethionine <> 5-Aminoimidazole ribonucleotide + 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO Adenosine triphosphate + Phosphoribosylformylglycineamidine <> ADP + Phosphate + 5-Aminoimidazole ribonucleotide Adenosine triphosphate + 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Hydrogen carbonate <> ADP + Phosphate + 5-Carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole + 5-carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole Adenosine triphosphate + Phosphoribosylformylglycineamidine > Hydrogen ion + ADP + Phosphate + 5-Aminoimidazole ribonucleotide 5-Aminoimidazole ribonucleotide + S-Adenosylmethionine 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + carbon monoxide + Hydrogen ion 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Adenosine triphosphate + Hydrogen carbonate > Hydrogen ion + N5-Carboxyaminoimidazole ribonucleotide + ADP + Phosphate Adenosine triphosphate + 2-(Formamido)-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine > ADP + Inorganic phosphate + 5-Aminoimidazole ribonucleotide Adenosine triphosphate + 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Carbonic acid > ADP + Inorganic phosphate + 5-carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole 5-Aminoimidazole ribonucleotide + S-adenosyl-L-methionine > 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylate <> 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Carbon dioxide 2-(Formamido)-N1-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine + Adenosine triphosphate > 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Phosphate + Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + ADP 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Hydrogen carbonate + Adenosine triphosphate > N5-Carboxyaminoimidazole ribonucleotide + Adenosine diphosphate + Phosphate +2 Hydrogen ion + N5-Carboxyaminoimidazole ribonucleotide + ADP 5-Aminoimidazole ribonucleotide + S-adenosyl-L-methionine >3 Hydrogen ion + CO + Formic acid + L-Methionine + 5'-Deoxyadenosine + 4-amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine Adenosine triphosphate + Phosphoribosylformylglycineamidine <> ADP +5 5-Aminoimidazole ribonucleotide +2 Hydrogen ion + Phosphate 4 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + S-Adenosylmethionine <>5 5-Aminoimidazole ribonucleotide +4 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine +5 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO Adenosine triphosphate + 5 5-Aminoimidazole ribonucleotide + Hydrogen carbonate <> ADP + Phosphate +5 5-carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole 4 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine + S-Adenosylmethionine <>5 5-Aminoimidazole ribonucleotide +4 4-Amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine +5 5'-Deoxyadenosine + L-Methionine + Formic acid + CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Groziak M P; Bhat B; Leonard N J Nonenzymatic synthesis of 5-aminoimidazole ribonucleoside and recognition of its facile rearrangement. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (1988), 85(19), 7174-6. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- ATP + 2-(formamido)-N(1)-(5-phospho-D- ribosyl)acetamidine = ADP + phosphate + 5-amino-1-(5-phospho-D- ribosyl)imidazole
- Gene Name:
- purM
- Uniprot ID:
- P08178
- Molecular weight:
- 36854
Reactions
ATP + 2-(formamido)-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine = ADP + phosphate + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole. |
- General function:
- Involved in phosphoribosylaminoimidazole carboxylase activity
- Specific function:
- Possesses an ATPase activity that is dependent on the presence of AIR (aminoimidazole ribonucleotide). The association of purK and purE produces an enzyme complex capable of converting AIR to CAIR efficiently under physiological condition
- Gene Name:
- purK
- Uniprot ID:
- P09029
- Molecular weight:
- 39461
Reactions
ATP + 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole + HCO(3)(-) = ADP + phosphate + 5-carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole. |
- General function:
- Involved in thiamine biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of the hydroxymethylpyrimidine phosphate (HMP-P) moiety of thiamine from aminoimidazole ribotide (AIR) in a radical S-adenosyl-L-methionine (SAM)-dependent reaction
- Gene Name:
- thiC
- Uniprot ID:
- P30136
- Molecular weight:
- 70850
Reactions
5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole + S-adenosyl-L-methionine = 4-amino-2-methyl-5-phosphomethylpyrimidine + 5'-deoxyadenosine + L-methionine + formate + CO. |