Allantoic acid (ECMDB01209) (M2MDB000299)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:47:43 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Allantoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Allantoic acid is the END product of Allantoicase [EC:3.5.3.4], an enzyme involved in uric acid degradation (Purine metabolism). It is a crystalline acid obtained by hydrolysis of allantoin. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C4H8N4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 176.1307 Monoisotopic: 176.054554764 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NUCLJNSWZCHRKL-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H8N4O4/c5-3(11)7-1(2(9)10)8-4(6)12/h1H,(H,9,10)(H3,5,7,11)(H3,6,8,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 99-16-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2,2-bis(carbamoylamino)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | allantoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC(=O)NC(NC(N)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as n-carbamoyl-alpha amino acids. N-carbamoyl-alpha amino acids are compounds containing an alpha amino acid which bears an carbamoyl group at its terminal nitrogen atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | N-carbamoyl-alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 180-181 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Allantoin + Water > Allantoic acid + Hydrogen ion Allantoic acid + 2 Hydrogen ion + 2 Water > Carbon dioxide +2 Ammonium + (S)-Ureidoglycolic acid Allantoic acid + Water <> Ureidoglycine + Ammonia + Carbon dioxide (S)(+)-Allantoin + Water <> Allantoic acid Hydrogen ion + Allantoic acid + Water > <i>S</i>-ureidoglycine + Ammonia + Carbon dioxide <i>S</i>-allantoin + Water > Hydrogen ion + Allantoic acid (S)(+)-Allantoin + Water > Allantoic acid Allantoic acid + Water + 2 Hydrogen ion > Carbon dioxide + Ammonium + S-ureidoglycine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Hermanowicz, Witold. Allantoic acid. Formation of allantoic acid from allantoin. Roczniki Chemii (1948), 22 159-80. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity, acting on carbon-nitrogen (but not peptide) bonds, in linear amidines
- Specific function:
- Involved in the anaerobic utilization of allantoin. Converts allantoate to (S)-ureidoglycolate and ammonia
- Gene Name:
- allC
- Uniprot ID:
- P77425
- Molecular weight:
- 45694
- General function:
- Involved in allantoinase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of allantoin (5- ureidohydantoin) to allantoic acid by hydrolytic cleavage of the five-member hydantoin ring
- Gene Name:
- allB
- Uniprot ID:
- P77671
- Molecular weight:
- 49601
Reactions
(S)-allantoin + H(2)O = allantoate. |