Nicotinic acid adenine dinucleotide (ECMDB01179) (M2MDB000286)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:47:00 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Nicotinic acid adenine dinucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate, (NAADP), is a Ca2+-mobilizing second messenger synthesized in response to extracellular stimuli. NAADP binds to and opens Ca2+ channels on intracellular organelles, thereby increasing the intracellular Ca2+ concentration which, in turn, modulates a variety of cellular processes. Structurally, it is a dinucleotide that only differs from the house-keeping enzyme cofactor, NADP by a hydroxyl group (replacing the nicotinamide amino group) and yet this minor modification converts it into the most potent Ca2+-mobilizing second messenger yet described. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C21H27N6O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 665.4178 Monoisotopic: 665.100962248 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | SENPVEZBRZQVST-HISDBWNOSA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C21H26N6O15P2/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(31)14(29)11(41-20)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(28)15(30)19(40-10)26-3-1-2-9(4-26)21(32)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-31H,5-6H2,(H4-,22,23,24,32,33,34,35,36,37)/p+1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,19-,20-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 6450-77-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-carboxy-1lambda5-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-{[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]methyl}-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-carboxy-1lambda5-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=C2N=CN([C@@H]3O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)[N+]4=CC=CC(=C4)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3O)C2=NC=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as (5'->5')-dinucleotides. These are dinucleotides where the two bases are connected via a (5'->5')-phosphodiester linkage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | (5'->5')-dinucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | (5'->5')-dinucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + Nicotinamide ribotide <> Nicotinic acid adenine dinucleotide + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide + Ammonium > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + NAD + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide + Ammonia <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + NAD Nicotinic acid adenine dinucleotide + Water <> Adenosine monophosphate + Nicotinamide ribotide Adenosine triphosphate + Nicotinamide ribotide <> Pyrophosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide Adenosine triphosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide + L-Glutamine + Water > Hydrogen ion + Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + NAD + L-Glutamate Adenosine triphosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide + Ammonia > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + NAD Hydrogen ion + Adenosine triphosphate + Nicotinamide ribotide > Pyrophosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide Adenosine triphosphate + Nicotinamide ribotide > Pyrophosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide nicotinate beta-D-ribonucleotide + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + Nicotinamide ribotide > Pyrophosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide Nicotinic acid adenine dinucleotide + Water + L-Glutamine + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + L-Glutamic acid + NAD + L-Glutamate Nicotinic acid adenine dinucleotide + Adenosine triphosphate + Ammonium > Hydrogen ion + Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + NAD Adenosine triphosphate + Nicotinic acid adenine dinucleotide + Ammonia <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + NAD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the reversible adenylation of nicotinate mononucleotide (NaMN) to nicotinic acid adenine dinucleotide (NaAD)
- Gene Name:
- nadD
- Uniprot ID:
- P0A752
- Molecular weight:
- 24528
Reactions
ATP + beta-nicotinate-D-ribonucleotide = diphosphate + deamido-NAD(+). |
- General function:
- Involved in NAD+ synthase (glutamine-hydrolyzing) activity
- Specific function:
- Catalyzes a key step in NAD biosynthesis, transforming deamido-NAD into NAD by a two-step reaction
- Gene Name:
- nadE
- Uniprot ID:
- P18843
- Molecular weight:
- 30637
Reactions
ATP + deamido-NAD(+) + NH(3) = AMP + diphosphate + NAD(+). |
- General function:
- Involved in negative regulation of transcription, DNA-dependent
- Specific function:
- NadR is bifunctional; it interacts with pnuC at low internal NAD levels, permitting transport of NMN intact into the cell. As NAD levels increase within the cell, the affinity of nadR for the operator regions of nadA, nadB, and pncB increases, repressing the transcription of these genes
- Gene Name:
- nadR
- Uniprot ID:
- P27278
- Molecular weight:
- 47346
Reactions
ATP + nicotinamide ribonucleotide = diphosphate + NAD(+). |
ATP + N-ribosylnicotinamide = ADP + nicotinamide ribonucleotide. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- NAD(+) + H(2)O = AMP + NMN
- Gene Name:
- nudC
- Uniprot ID:
- P32664
- Molecular weight:
- 29689
Reactions
NAD(+) + H(2)O = AMP + NMN. |