Guanosine diphosphate mannose (ECMDB01163) (M2MDB000279)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:46:37 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:47 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Guanosine diphosphate mannose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | GDP-mannose is a nucleoside diphosphate sugar that is important in the production of fucosylated oligosaccharides. GDP-mannose is transformed to GDP-fucose via three enzymatic reactions carried out by two proteins, GDP-mannose 4,6-dehydratase (GMD) and a second enzyme, GDP-keto-6-deoxymannose 3,5-epimerase, 4-reductase. GDP-mannose 4,6-dehydratase (EC 4.2.1.47) catalyzes the chemical reaction: GDP-mannose <--> GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose + H2O. The epimerase converts the GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose to GDP-fucose. (PMID: 12651883). GDP-mannose is also synthesized from mannose 1-phosphate via the enzyme ATP-mannose-1-phosphate-guanyltransferase and GTP. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C16H25N5O16P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 605.3411 Monoisotopic: 605.077152801 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | MVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAASA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5-,7-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 3123-67-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]({[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | guanosine diphosphomannose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine nucleotide sugars. These are purine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Guanosine diphosphate + Hydrogen ion + D-Mannose 1-phosphate > Guanosine diphosphate mannose + Phosphate Guanosine diphosphate mannose + Water > Guanosine diphosphate + Hydrogen ion + D-Mannose Guanosine diphosphate mannose <> GDP-4-Dehydro-6-deoxy-D-mannose + Water Guanosine diphosphate mannose + Water > Guanosine monophosphate +2 Hydrogen ion + D-Mannose 1-phosphate Guanosine triphosphate + D-Mannose 1-phosphate <> Pyrophosphate + Guanosine diphosphate mannose Guanosine diphosphate mannose + Water > Hydrogen ion + Guanosine monophosphate + D-Mannose 1-phosphate Hydrogen ion + D-Mannose 1-phosphate + Guanosine triphosphate > Guanosine diphosphate mannose + Pyrophosphate Guanosine diphosphate mannose > Water + GDP-4-Dehydro-6-deoxy-D-mannose Guanosine diphosphate mannose + Water > Guanosine diphosphate + D-Mannose Guanosine triphosphate + Alpha-D-mannose 1-phosphate > Pyrophosphate + Guanosine diphosphate mannose Guanosine diphosphate mannose + Water > Guanosine monophosphate + Alpha-D-mannose 1-phosphate D-Mannose 1-phosphate + Guanosine triphosphate + Hydrogen ion > Pyrophosphate + Guanosine diphosphate mannose α-D-mannose 1-phosphate + Guanosine triphosphate + Hydrogen ion > Guanosine diphosphate mannose + Pyrophosphate Guanosine diphosphate mannose > Water + GDP-4-dehydro-6-deoxy-α-D-mannose Guanosine diphosphate mannose > GDP-4-Dehydro-6-L-deoxygalactose + GDP-4-Dehydro-6-L-deoxygalactose Guanosine triphosphate + D-Mannose 1-phosphate <> Pyrophosphate + Guanosine diphosphate mannose Guanosine diphosphate mannose <> GDP-4-Dehydro-6-deoxy-D-mannose + Water Guanosine triphosphate + D-Mannose 1-phosphate <> Pyrophosphate + Guanosine diphosphate mannose Guanosine diphosphate mannose <> GDP-4-Dehydro-6-deoxy-D-mannose + Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Huang, Gang-Liang; Liu, Xiang; Zhang, Hou-Cheng; Wang, Peng-George. A facile two-step chemo-enzymatic synthesis of GDP-mannose. Letters in Organic Chemistry (2006), 3(9), 668-669. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- GDP-mannose = GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose + H(2)O
- Gene Name:
- gmd
- Uniprot ID:
- P0AC88
- Molecular weight:
- 42047
Reactions
GDP-mannose = GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose + H(2)O. |
- General function:
- Involved in nucleotidyltransferase activity
- Specific function:
- Involved in the biosynthesis of the capsular polysaccharide colanic acid
- Gene Name:
- manC
- Uniprot ID:
- P24174
- Molecular weight:
- 53016
Reactions
GTP + alpha-D-mannose 1-phosphate = diphosphate + GDP-mannose. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, acting on acid anhydrides, in phosphorus-containing anhydrides
- Specific function:
- Could participate in the regulation of cell wall biosynthesis by influencing the concentration of GDP-mannose or GDP-glucose in the cell. May be involved in the degradation of GDP-mannose and GDP-glucose, diverting the GDP to the synthesis of GDP-fucose as required. Might also be involved in the biosynthesis of the slime polysaccharide colanic acid
- Gene Name:
- nudD
- Uniprot ID:
- P32056
- Molecular weight:
- 18273
Reactions
GDP-D-mannose + H(2)O = GDP + D-mannose. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, acting on acid anhydrides, in phosphorus-containing anhydrides
- Specific function:
- Catalyzes the hydrolysis of GDP-mannose. Can also use other substrates, catalyzing the hydrolysis of the pyrophosphate bond, releasing a nucleoside monophosphate and a phosphorylated moiety, depending on the substrate
- Gene Name:
- nudK
- Uniprot ID:
- P37128
- Molecular weight:
- 21749
Reactions
GDP-mannose + H(2)O = GMP + mannose-1-phosphate. |