D-Allose (ECMDB01151) (M2MDB000276)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:46:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-Allose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Allose is an aldohexose sugar. It is a rare monosaccharide that can be used by E. coli as a carbon source. Allose is a C-3 epimer of glucose. It is soluble in water and practically insoluble in methanol. It is transported into E. coli by the D-allose periplasmic binding protein. It is a substrate for D-allose kinase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 180.1559 Monoisotopic: 180.063388116 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4-,5-,6?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 6038-51-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | D-allopyranose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]C1(O)O[C@]([H])(CO)[C@@]([H])(O)[C@@]([H])(O)[C@@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as hexoses. These are monosaccharides in which the sugar unit is a is a six-carbon containing moeity. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hexoses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 128.0-128.5°C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + D-Allose > ADP + D-Allose + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + D-Allose > ADP + D-Allose + Hydrogen ion + Phosphate D-Allose + Adenosine triphosphate > ADP + D-Allose 6-phosphate + Hydrogen ion D-Allose + Adenosine triphosphate + Water > D-Allose + ADP + Phosphate + Hydrogen ion D-Allose + Adenosine triphosphate + Water > D-Allose + ADP + Phosphate + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + D-Allose > ADP + D-Allose 6-phosphate Adenosine triphosphate + D-Allose <> ADP + D-Allose 6-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Menavuvu Buetusiwa Thomas; Poonperm Wayoon; Leang Khim; Noguchi Naoki; Okada Hiromi; Morimoto Kenji; Granstrom Tom Birger; Takada Goro; Izumori Ken Efficient biosynthesis of D-allose from D-psicose by cross-linked recombinant L-rhamnose isomerase: separa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Transcription
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of D-allose to D-allose 6- P. Has also low level glucokinase activity in vitro
- Gene Name:
- alsK
- Uniprot ID:
- P32718
- Molecular weight:
- 33821
Reactions
ATP + D-allose = ADP + D-allose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex AlsBAC involved in D-allose import. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- alsA
- Uniprot ID:
- P32721
- Molecular weight:
- 56744
Reactions
ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- alsC
- Uniprot ID:
- P32720
- Molecular weight:
- 34315
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose
- Gene Name:
- alsB
- Uniprot ID:
- P39265
- Molecular weight:
- 32910
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex AlsBAC involved in D-allose import. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- alsA
- Uniprot ID:
- P32721
- Molecular weight:
- 56744
Reactions
ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Involved in the efflux of sugars. The physiological role may be the detoxification of non-metabolizable sugar analogs
- Gene Name:
- setC
- Uniprot ID:
- P31436
- Molecular weight:
- 43493
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- alsC
- Uniprot ID:
- P32720
- Molecular weight:
- 34315
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose
- Gene Name:
- alsB
- Uniprot ID:
- P39265
- Molecular weight:
- 32910
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368