D-Allose (ECMDB01151) (M2MDB000276)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:46:27 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | D-Allose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Allose is an aldohexose sugar. It is a rare monosaccharide that can be used by E. coli as a carbon source. Allose is a C-3 epimer of glucose. It is soluble in water and practically insoluble in methanol. It is transported into E. coli by the D-allose periplasmic binding protein. It is a substrate for D-allose kinase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 180.1559 Monoisotopic: 180.063388116 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4-,5-,6?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 6038-51-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | D-allopyranose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [H]C1(O)O[C@]([H])(CO)[C@@]([H])(O)[C@@]([H])(O)[C@@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as hexoses. These are monosaccharides in which the sugar unit is a is a six-carbon containing moeity. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hexoses | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 128.0-128.5°C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + D-Allose > ADP + D-Allose + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + D-Allose > ADP + D-Allose + Hydrogen ion + Phosphate D-Allose + Adenosine triphosphate > ADP + D-Allose 6-phosphate + Hydrogen ion D-Allose + Adenosine triphosphate + Water > D-Allose + ADP + Phosphate + Hydrogen ion D-Allose + Adenosine triphosphate + Water > D-Allose + ADP + Phosphate + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + D-Allose > ADP + D-Allose 6-phosphate Adenosine triphosphate + D-Allose <> ADP + D-Allose 6-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Menavuvu Buetusiwa Thomas; Poonperm Wayoon; Leang Khim; Noguchi Naoki; Okada Hiromi; Morimoto Kenji; Granstrom Tom Birger; Takada Goro; Izumori Ken Efficient biosynthesis of D-allose from D-psicose by cross-linked recombinant L-rhamnose isomerase: separa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Transcription
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of D-allose to D-allose 6- P. Has also low level glucokinase activity in vitro
- Gene Name:
- alsK
- Uniprot ID:
- P32718
- Molecular weight:
- 33821
Reactions
| ATP + D-allose = ADP + D-allose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex AlsBAC involved in D-allose import. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- alsA
- Uniprot ID:
- P32721
- Molecular weight:
- 56744
Reactions
| ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- alsC
- Uniprot ID:
- P32720
- Molecular weight:
- 34315
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose
- Gene Name:
- alsB
- Uniprot ID:
- P39265
- Molecular weight:
- 32910
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex AlsBAC involved in D-allose import. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- alsA
- Uniprot ID:
- P32721
- Molecular weight:
- 56744
Reactions
| ATP + H(2)O + monosaccharide(Out) = ADP + phosphate + monosaccharide(In). |
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- Involved in the efflux of sugars. The physiological role may be the detoxification of non-metabolizable sugar analogs
- Gene Name:
- setC
- Uniprot ID:
- P31436
- Molecular weight:
- 43493
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- alsC
- Uniprot ID:
- P32720
- Molecular weight:
- 34315
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system AlsBAC for D-allose
- Gene Name:
- alsB
- Uniprot ID:
- P39265
- Molecular weight:
- 32910
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368