FMNH (ECMDB01142) (M2MDB000273)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:46:17 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:47 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | FMNH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | FMNH is a member of the chemical class known as Flavins. These are compounds containing a flavin (7,8-dimethyl-benzo[g]pteridine-2,4-dione) moiety, whose structure is characterized by an isoalloaxzine tricyclic ring. During their use in different catalytic cycles, the reversible interconversion of oxidized (FMN), semiquinone (FMNH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C17H23N4O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 458.3597 Monoisotopic: 458.120264866 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YTNIXZGTHTVJBW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C17H23N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,18,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H2,27,28,29)(H2,19,20,25,26) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [(5-{7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H,5H,10H-benzo[g]pteridin-10-yl}-2,3,4-trihydroxypentyl)oxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (5-{7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1H,3H,5H-benzo[g]pteridin-10-yl}-2,3,4-trihydroxypentyl)oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC1=CC2=C(C=C1C)N(CC(O)C(O)C(O)COP(O)(O)=O)C1=C(N2)C(=O)NC(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as flavin nucleotides. These are nucleotides containing a flavin moiety. Flavin is a compound that contains the tricyclic isoalloxazine ring system, which bears 2 oxo groups at the 2- and 4-positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + NADH > FMNH + NAD Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + NADPH <> FMNH + NADP FMNH + Oxygen + Sulfoacetate > Flavin Mononucleotide + Glyoxylic acid + Hydrogen ion + Water + Sulfite FMNH + Isethionic acid + Oxygen > Flavin Mononucleotide + Glycolaldehyde + Hydrogen ion + Water + Sulfite FMNH + Methanesulfonate + Oxygen > Formaldehyde + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + Water + Sulfite Butanesulfonate + FMNH + Oxygen > Butanal + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + Water + Sulfite Ethanesulfonate + FMNH + Oxygen > Acetaldehyde + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + Water + Sulfite 2 Ferroxamine + FMNH >2 Iron +2 ferroxamine minus Fe(3) + Flavin Mononucleotide +2 Hydrogen ion FMNH + NAD <> Flavin Mononucleotide + NADH + Hydrogen ion FMNH + NADP <> Flavin Mononucleotide + NADPH + Hydrogen ion Uracil + FMNH + Oxygen <> Ureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide NAD(P)<sup>+</sup> + FMNH <> NAD(P)H + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion FMNH + NADP < Flavin Mononucleotide + NADPH + Hydrogen ion Thymine + Oxygen + FMNH > (<i>Z</i>)-2-methylureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion an alkanesulfonate + Oxygen + FMNH > an aldehyde + Sulfite + Water + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion Uracil + Oxygen + FMNH > Hydrogen ion + Ureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide Butanesulfonate + Oxygen + FMNH > Butanal + Sulfite + Water + Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion Alkanesulfonate + FMNH + Oxygen <> Aldehyde + Flavin Mononucleotide + Sulfite + Water Uracil + FMNH + Oxygen + Thymine <> Ureidoacrylate peracid + Flavin Mononucleotide + (Z)-2-Methyl-ureidoacrylate peracid Alkanesulfonate + FMNH + Oxygen <> Aldehyde + Flavin Mononucleotide + Sulfite + Water Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + NADH > FMNH + NAD Flavin Mononucleotide + Hydrogen ion + NADH > FMNH + NAD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of soluble flavins by reduced pyridine nucleotides. Seems to reduces the complexed Fe(3+) iron of siderophores to Fe(2+), thus releasing it from the chelator
- Gene Name:
- fre
- Uniprot ID:
- P0AEN1
- Molecular weight:
- 26242
Reactions
Reduced riboflavin + NAD(P)(+) = riboflavin + NAD(P)H. |
2 cob(II)alamin + NAD(+) = 2 aquacob(III)alamin + NADH. |
- General function:
- Involved in sulfite reductase (NADPH) activity
- Specific function:
- Component of the sulfite reductase complex that catalyzes the 6-electron reduction of sulfite to sulfide. This is one of several activities required for the biosynthesis of L- cysteine from sulfate
- Gene Name:
- cysI
- Uniprot ID:
- P17846
- Molecular weight:
- 63998
Reactions
H(2)S + 3 NADP(+) + 3 H(2)O = sulfite + 3 NADPH. |
- General function:
- Involved in sulfite reductase (NADPH) activity
- Specific function:
- Component of the sulfite reductase complex that catalyzes the 6-electron reduction of sulfite to sulfide. This is one of several activities required for the biosynthesis of L- cysteine from sulfate. The flavoprotein component catalyzes the electron flow from NADPH -> FAD -> FMN to the hemoprotein component
- Gene Name:
- cysJ
- Uniprot ID:
- P38038
- Molecular weight:
- 66269
Reactions
H(2)S + 3 NADP(+) + 3 H(2)O = sulfite + 3 NADPH. |
- General function:
- Involved in 2 iron, 2 sulfur cluster binding
- Specific function:
- Involved in the reduction of ferric iron in cytoplasmic ferrioxamine B
- Gene Name:
- fhuF
- Uniprot ID:
- P39405
- Molecular weight:
- 30113
- General function:
- Involved in FMN reductase activity
- Specific function:
- Catalyzes an NAD(P)H-dependent reduction of FMN, but is also able to reduce FAD or riboflavin
- Gene Name:
- ssuE
- Uniprot ID:
- P80644
- Molecular weight:
- 21253
Reactions
FMNH(2) + NADP(+) = FMN + NADPH. |
- General function:
- Involved in alkanesulfonate monooxygenase activity
- Specific function:
- Involved in desulfonation of aliphatic sulfonates. Catalyzes the conversion of pentanesulfonic acid to sulfite and pentaldehyde and is able to desulfonate a wide range of sulfonated substrates including C-2 to C-10 unsubstituted linear alkanesulfonates, substituted ethanesulfonic acids and sulfonated buffers
- Gene Name:
- ssuD
- Uniprot ID:
- P80645
- Molecular weight:
- 41736
Reactions
An alkanesufonate (R-CH(2)-SO(3)H) + FMNH(2) + O(2) = an aldehyde (R-CHO) + FMN + sulfite + H(2)O. |
- General function:
- Involved in FMN binding
- Specific function:
- Makes part of the rut operon, which is required for the utilization of pyrimidines as sole nitrogen source
- Gene Name:
- rutF
- Uniprot ID:
- P75893
- Molecular weight:
- 17749
Reactions
FMNH(2) + NAD(+) = FMN + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen
- Specific function:
- Part of the rut operon, which is required for the utilization of pyrimidines as sole nitrogen source
- Gene Name:
- rutA
- Uniprot ID:
- P75898
- Molecular weight:
- 42219
Reactions
Uracil + FMNH(2) + O(2) = (Z)-3-ureidoacrylate peracid + FMN + H(2)O. |
Thymine + FMNH(2) + O(2) = (Z)-2-methylureidoacrylate peracid + FMN + H(2)O. |