Iminoaspartic acid (ECMDB01131) (M2MDB000267)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:45:58 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:46 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Iminoaspartic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Iminoaspartic acid (alpha-iminosuccinate) is an intermediate in NAD biosynthesis from aspartate pathwyay. As a general rule, most prokaryotes utilize the aspartate de novo pathway, in which the nicotinate moiety of NAD is synthesized from aspartate, while in eukaryotes, the de novo pathway starts with tryptophan. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C4H5NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 131.0868 Monoisotopic: 131.021857653 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NMUOATVLLQEYHI-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H5NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 79067-61-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-iminobutanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | iminosuccinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)CC(=N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as dicarboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing exactly two carboxylic acid groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Dicarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid <>2 Water + Phosphate + Quinolinic acid L-Aspartic acid + Fumaric acid > Hydrogen ion + Iminoaspartic acid + Succinic acid L-Aspartic acid + Oxygen <> Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Iminoaspartic acid L-Aspartic acid + Ubiquinone-8 > Hydrogen ion + Iminoaspartic acid + Ubiquinol-8 L-Aspartic acid + Menaquinone 8 > Hydrogen ion + Iminoaspartic acid + Menaquinol 8 L-Aspartic acid + Oxygen <> Iminoaspartic acid + Hydrogen peroxide Quinolinic acid + 2 Water + Phosphate <> Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate Oxygen + L-Aspartic acid > Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Iminoaspartic acid Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate > Quinolinic acid + Water + Phosphate Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid > Quinolinic acid +2 Water + Inorganic phosphate L-Aspartic acid + Oxygen > Iminoaspartic acid + Hydrogen peroxide L-Aspartic acid + Oxygen + L-Aspartic acid > Hydrogen peroxide + Hydrogen ion + Iminoaspartic acid Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate > Phosphate +2 Water + Quinolinic acid L-Aspartic acid + Oxygen <> Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Iminoaspartic acid Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid <>2 Water + Phosphate + Quinolinic acid Quinolinic acid + 2 Water + Phosphate <> Iminoaspartic acid + Dihydroxyacetone phosphate L-Aspartic acid + Oxygen <> Hydrogen ion + Hydrogen peroxide + Iminoaspartic acid Dihydroxyacetone phosphate + Iminoaspartic acid <>2 Water + Phosphate + Quinolinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of L-aspartate to iminoaspartate
- Gene Name:
- nadB
- Uniprot ID:
- P10902
- Molecular weight:
- 60337
Reactions
L-aspartate + O(2) = iminosuccinate + H(2)O(2). |
- General function:
- Involved in quinolinate synthetase A activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation of iminoaspartate with dihydroxyacetone phosphate to form quinolinate
- Gene Name:
- nadA
- Uniprot ID:
- P11458
- Molecular weight:
- 38240
Reactions
Glycerone phosphate + iminosuccinate = pyridine-2,3-dicarboxylate + 2 H(2)O + phosphate. |