4-Aminobutyraldehyde (ECMDB01080) (M2MDB000246)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:44:48 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-04 15:14:16 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 4-Aminobutyraldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 4-Aminobutyraldehyde is a metabolite of putrescine. In both arginine and proline metabolism, and beta-alanine metabolism, it is a substrate of aminobutyraldehyde dehydrogenase [EC:1.2.1.19]. It is converted to 4-aminobutanoate. (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C4H9NO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 87.1204 Monoisotopic: 87.068413915 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | DZQLQEYLEYWJIB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H9NO/c5-3-1-2-4-6/h4H,1-3,5H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 4390-05-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 4-aminobutanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | ω-aminoaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NCCCC=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha-hydrogen aldehydes. These are aldehydes with the general formula HC(H)(R)C(=O)H, where R is an organyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbonyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha-hydrogen aldehydes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 4-Aminobutyraldehyde + Water + NAD <> gamma-Aminobutyric acid +2 Hydrogen ion + NADH alpha-Ketoglutarate + Putrescine > 4-Aminobutyraldehyde + L-Glutamate Putrescine + alpha-Ketoglutarate <> 4-Aminobutyraldehyde + L-Glutamate 4-Aminobutyraldehyde + NAD + Water <> gamma-Aminobutyric acid + NADH + Hydrogen ion 4-Aminobutyraldehyde > 1-Pyrroline + Water 4-Aminobutyraldehyde + NAD + Water > gamma-Aminobutyric acid + NADH + Hydrogen ion Putrescine + Oxoglutaric acid <> 4-Aminobutyraldehyde + L-Glutamate 4-Aminobutyraldehyde + NAD + Water > gamma-Aminobutyric acid + NADH Ethylenediamine + alpha-Ketoglutarate + 4-Aminobutyraldehyde <> 1-Pyrroline + L-Glutamate + Water Putrescine + Oxoglutaric acid > L-Glutamic acid + 4-Aminobutyraldehyde + L-Glutamate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Asakura, Tadashi; Takada, Koji; Ikeda, Yoshitaka; Matsuda, Makoto. Preparation of 4-aminobutyraldehyde and its properties on ion exchange chromatography. Jikeikai Medical Journal (1988), 35(1), 23-31. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transaminase activity
- Specific function:
- Catalyzes the aminotransferase reaction from putrescine to 2-oxoglutarate, leading to glutamate and 4-aminobutanal, which spontaneously cyclizes to form 1-pyrroline. Is also able to transaminate cadaverine and, in lower extent, spermidine, but not ornithine. Alpha-ketobutyrate and pyruvate can also act as amino acceptors, although much less efficiently
- Gene Name:
- patA
- Uniprot ID:
- P42588
- Molecular weight:
- 49661
Reactions
Putrescine + 2-oxoglutarate = L-glutamate + 1-pyrroline + H(2)O. |
- General function:
- Involved in aminobutyraldehyde dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of 1-pyrroline, which is spontaneously formed from 4-aminobutanal, leading to 4- aminobutanoate (GABA). Can also oxidize n-alkyl medium-chain aldehydes, but with a lower catalytic efficiency
- Gene Name:
- ydcW
- Uniprot ID:
- P77674
- Molecular weight:
- 50830
Reactions
4-aminobutanal + NAD(+) + H(2)O = 4-aminobutanoate + NADH. |