Octanoyl-CoA (ECMDB01070) (M2MDB000241)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:44:31 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-06-03 15:53:42 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Octanoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Octanoyl-CoA is a substrate for Acyl-coenzyme A oxidase, 3-ketoacyl-CoA thiolase, Acyl-CoA dehydrogenase, Acyl-coenzyme A oxidase and carnitine O-octanoyltransferase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C29H50N7O17P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 893.73 Monoisotopic: 893.219673435 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | KQMZYOXOBSXMII-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C29H50N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-20(38)57-13-12-31-19(37)10-11-32-27(41)24(40)29(2,3)15-50-56(47,48)53-55(45,46)49-14-18-23(52-54(42,43)44)22(39)28(51-18)36-17-35-21-25(30)33-16-34-26(21)36/h16-18,22-24,28,39-40H,4-15H2,1-3H3,(H,31,37)(H,32,41)(H,45,46)(H,47,48)(H2,30,33,34)(H2,42,43,44) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 1264-52-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | {[5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({[hydroxy({3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[(2-{[2-(octanoylsulfanyl)ethyl]carbamoyl}ethyl)carbamoyl]propoxy})phosphoryl]oxy})phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | octanoyl-coenzyme A | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as 2,3,4-saturated fatty acyl coas. These are acyl-CoAs carrying a 2,3,4-saturated fatty acyl chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 2,3,4-saturated fatty acyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Hydrogen ion + Caprylic acid > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Octanoyl-CoA + Pyrophosphate Acetyl-CoA + Octanoyl-CoA <> 3-Oxodecanoyl-CoA + Coenzyme A FAD + Octanoyl-CoA <> FADH2 + (2E)-Octenoyl-CoA Water + Octanoyl-CoA > Coenzyme A + Hydrogen ion + Caprylic acid 3-Oxohexanoyl-CoA + Coenzyme A > Acetyl-CoA + Octanoyl-CoA + Octanoyl-CoA Octanoyl-CoA + electron-transfer flavoprotein + Octanoyl-CoA > (2E)-Octenoyl-CoA + Reduced electron-transfer flavoprotein Octanoyl-CoA + Acetyl-CoA + Octanoyl-CoA <> 3-Oxodecanoyl-CoA + Coenzyme A Caprylic acid + Adenosine triphosphate + Coenzyme A > Adenosine monophosphate + Octanoyl-CoA + Octanoyl-CoA FAD + Octanoyl-CoA <> FADH2 + (2E)-Octenoyl-CoA FAD + Octanoyl-CoA <> FADH2 + (2E)-Octenoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Milne, K. G.; Mehlert, A.; Ferguson, M. A. J. The use of Pseudomonas acyl-CoA synthetase to form acyl-CoAs from dicarboxylic fatty acids. Biochimica et Biophysica Acta, Molecular and Cell Biology of Lipids (2001), 1531(1-2), 1-3. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in acetyl-CoA C-acyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the final step of fatty acid oxidation in which acetyl-CoA is released and the CoA ester of a fatty acid two carbons shorter is formed. Involved in the aerobic and anaerobic degradation of long-chain fatty acids
- Gene Name:
- fadA
- Uniprot ID:
- P21151
- Molecular weight:
- 40876
Reactions
| Acyl-CoA + acetyl-CoA = CoA + 3-oxoacyl-CoA. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Uniprot ID:
- P69451
- Molecular weight:
- 62332
Reactions
| ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the final step of fatty acid oxidation in which acetyl-CoA is released and the CoA ester of a fatty acid two carbons shorter is formed. Strongly involved in the anaerobic degradation of long and medium-chain fatty acids in the presence of nitrate and weakly involved in the aerobic degradation of long- chain fatty acids
- Gene Name:
- fadI
- Uniprot ID:
- P76503
- Molecular weight:
- 46530
Reactions
| Acyl-CoA + acetyl-CoA = CoA + 3-oxoacyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydrogenation of acyl-CoA
- Gene Name:
- fadE
- Uniprot ID:
- Q47146
- Molecular weight:
- 89224
Reactions
| An acyl-CoA + FAD = a dehydrogenated acyl-CoA + FADH(2). |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids. It has a low activity on medium or long chain fatty acids and is maximally active on C6 and C8 substrates
- Gene Name:
- fadK
- Uniprot ID:
- P38135
- Molecular weight:
- 60773
Reactions
| ATP + a short-chain carboxylic acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Uniprot ID:
- P0AGG2
- Molecular weight:
- 31966