Fructose 1,6-bisphosphate (ECMDB01058) (M2MDB000236)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:44:15 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-17 15:41:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Fructose 1,6-bisphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | The hydrolysis of fructose 1,6-bisphosphate is catalized by Fructose-1,6-bisphosphatase (fru-1,6-P2ase, EC 3.1.3.11) to fructose 6-phosphate and inorganic phosphate and provides a mechanism to permit the reversal of the glycolysis reaction (catalyzed by 6-phosphofructo-1-kinase).(OMIM) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C6H14O12P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 340.1157 Monoisotopic: 339.996048936 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 488-69-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | {[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | O[C@H]1[C@H](O)[C@](O)(COP(O)(O)=O)O[C@@H]1COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Fructose 1,6-bisphosphate <> Dihydroxyacetone phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate Adenosine triphosphate + Fructose 6-phosphate > ADP + Fructose 1,6-bisphosphate + Hydrogen ion Fructose 1,6-bisphosphate + Water <> Fructose 6-phosphate + Phosphate Adenosine triphosphate + Fructose 1-phosphate > ADP + Fructose 1,6-bisphosphate + Hydrogen ion Fructose 1,6-bisphosphate + Water > Fructose 6-phosphate + Phosphate Fructose 1,6-bisphosphate > Dihydroxyacetone phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate Fructose 1,6-bisphosphate + Water > Fructose 6-phosphate + Inorganic phosphate Adenosine triphosphate + Fructose 1-phosphate > ADP + Fructose 1,6-bisphosphate Adenosine triphosphate + Fructose 6-phosphate > ADP + Fructose 1,6-bisphosphate Adenosine triphosphate + Fructose 6-phosphate <> ADP + Fructose 1,6-bisphosphate Fructose 6-phosphate + Phosphate + Fructose 6-phosphate > Fructose 1,6-bisphosphate + Water + Fructose 1,6-bisphosphate Fructose 6-phosphate + Adenosine triphosphate + Fructose 6-phosphate > Fructose 1,6-bisphosphate + Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + Fructose 1,6-bisphosphate + ADP Fructose 1,6-bisphosphate + Fructose 1,6-bisphosphate <> D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Dihydroxyacetone phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Dihydroxyacetone phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate > Fructose 1,6-bisphosphate + Fructose 1,6-bisphosphate Fructose 1,6-bisphosphate + Fructose 1,6-bisphosphate > Dihydroxyacetone phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate Fructose 1,6-bisphosphate + Water + Fructose 1,6-bisphosphate > Phosphate + D-tagatofuranose 6-phosphate β-D-fructofuranose 1-phosphate + Adenosine triphosphate > Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + Fructose 1,6-bisphosphate + ADP + Fructose 1,6-bisphosphate Fructose 1,6-bisphosphate + Water <> Fructose 6-phosphate + Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: |
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| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Yan, Weiqun. Method for producing fructose-1,6-diphosphate (FDP). Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2005), 7 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + D-fructose 6-phosphate = ADP + D- fructose 1,6-bisphosphate
- Gene Name:
- pfkB
- Uniprot ID:
- P06999
- Molecular weight:
- 32456
Reactions
| ATP + D-fructose 6-phosphate = ADP + D-fructose 1,6-bisphosphate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- ATP + D-fructose 6-phosphate = ADP + D- fructose 1,6-bisphosphate
- Gene Name:
- pfkA
- Uniprot ID:
- P0A796
- Molecular weight:
- 34842
Reactions
| ATP + D-fructose 6-phosphate = ADP + D-fructose 1,6-bisphosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- D-fructose 1,6-bisphosphate = glycerone phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate
- Gene Name:
- fbaB
- Uniprot ID:
- P0A991
- Molecular weight:
- 38109
Reactions
| D-fructose 1,6-bisphosphate = glycerone phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in phosphoric ester hydrolase activity
- Specific function:
- D-fructose 1,6-bisphosphate + H(2)O = D- fructose 6-phosphate + phosphate
- Gene Name:
- fbp
- Uniprot ID:
- P0A993
- Molecular weight:
- 36834
Reactions
| D-fructose 1,6-bisphosphate + H(2)O = D-fructose 6-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in glycerol metabolic process
- Specific function:
- D-fructose 1,6-bisphosphate + H(2)O = D- fructose 6-phosphate + phosphate
- Gene Name:
- glpX
- Uniprot ID:
- P0A9C9
- Molecular weight:
- 35852
Reactions
| D-fructose 1,6-bisphosphate + H(2)O = D-fructose 6-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the aldol condensation of dihydroxyacetone phosphate (DHAP or glycerone-phosphate) with glyceraldehyde 3- phosphate (G3P) to form fructose 1,6-bisphosphate (FBP) in gluconeogenesis and the reverse reaction in glycolysis
- Gene Name:
- fbaA
- Uniprot ID:
- P0AB71
- Molecular weight:
- 39147
Reactions
| D-fructose 1,6-bisphosphate = glycerone phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in 1-phosphofructokinase activity
- Specific function:
- ATP + D-fructose 1-phosphate = ADP + D- fructose 1,6-bisphosphate
- Gene Name:
- fruK
- Uniprot ID:
- P0AEW9
- Molecular weight:
- 33755
Reactions
| ATP + D-fructose 1-phosphate = ADP + D-fructose 1,6-bisphosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the dephosphorylation of the artificial chromogenic substrate p-nitrophenyl phosphate (pNPP) and of the natural substrates pyridoxalphosphate and erythrose 4-phosphate
- Gene Name:
- ybhA
- Uniprot ID:
- P21829
- Molecular weight:
- 30201
- General function:
- Involved in glycerol metabolic process
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yggF
- Uniprot ID:
- P21437
- Molecular weight:
- 34323
Reactions
| D-fructose 1,6-bisphosphate + H(2)O = D-fructose 6-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ydjI
- Uniprot ID:
- P77704
- Molecular weight:
- 30810