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D-4'-Phosphopantothenate (ECMDB01016) (M2MDB000227)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:03:32 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:40 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-4'-Phosphopantothenate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | D-4'-Phosphopantothenate is a product of the phosphorylatation of Pantothenate by Pantothenate kinase. It is an intermediate in coenzyme A (CoA) biosynthesis pathway. Coenzyme A is a cofactor of ubiquitous occurrence in plants, bacteria, and animals. It is needed in a large number of enzymatic reactions central to intermediary metabolism, including the oxidation of fatty acids, carbohydrates, and amino acids. Only plants and microorganisms like E. coli are capable of synthesizing this compound de novo. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H18NO8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 299.2149 Monoisotopic: 299.077003069 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | XHFVGHPGDLDEQO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H18NO8P/c1-9(2,5-18-19(15,16)17)7(13)8(14)10-4-3-6(11)12/h7,13H,3-5H2,1-2H3,(H,10,14)(H,11,12)(H2,15,16,17) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3-{2-hydroxy-3-methyl-3-[(phosphonooxy)methyl]butanamido}propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 3-{2-hydroxy-3-methyl-3-[(phosphonooxy)methyl]butanamido}propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(C)(COP(O)(O)=O)C(O)C(=O)NCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as beta amino acids and derivatives. These are amino acids having a (-NH2) group attached to the beta carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Beta amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | D-4'-Phosphopantothenate + Cytidine triphosphate + L-Cysteine > 4-Phosphopantothenoylcysteine + Cytidine monophosphate + Hydrogen ion + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Pantothenic acid <> D-4'-Phosphopantothenate + ADP + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + Pantothenic acid <> ADP + D-4'-Phosphopantothenate Adenosine triphosphate + D-4'-Phosphopantothenate + L-Cysteine <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + 4-Phosphopantothenoylcysteine Cytidine triphosphate + D-4'-Phosphopantothenate + L-Cysteine <> Cytidine monophosphate + Pyrophosphate + 4-Phosphopantothenoylcysteine Pantothenic acid + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + D-4'-Phosphopantothenate + ADP Pantothenic acid + Adenosine triphosphate + Pantothenic acid > D-4'-Phosphopantothenate + Adenosine diphosphate + D-4'-Phosphopantothenate + ADP Cytidine triphosphate + D-4'-Phosphopantothenate + L-Cysteine + D-4'-Phosphopantothenate > Cytidine monophosphate + Pyrophosphate + 4-Phosphopantothenoylcysteine + Cytidine monophosphate Pantothenic acid + Adenosine triphosphate + Pantothenic acid > Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + D-4'-Phosphopantothenate + ADP + D-4'-Phosphopantothenate D-4'-Phosphopantothenate + Cytidine triphosphate + L-Cysteine + D-4'-Phosphopantothenate > Cytidine monophosphate + Pyrophosphate + Hydrogen ion + 4-Phosphopantothenoylcysteine + Cytidine monophosphate D-4'-Phosphopantothenate + Cytidine triphosphate + L-Cysteine >4 4-Phosphopantothenoylcysteine + Cytidine monophosphate + Hydrogen ion + Pyrophosphate D-4'-Phosphopantothenate + Cytidine triphosphate + L-Cysteine >4 4-Phosphopantothenoylcysteine + Cytidine monophosphate + Hydrogen ion + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in pantothenate kinase activity
- Specific function:
- ATP + (R)-pantothenate = ADP + (R)-4'- phosphopantothenate
- Gene Name:
- coaA
- Uniprot ID:
- P0A6I3
- Molecular weight:
- 36359
Reactions
ATP + (R)-pantothenate = ADP + (R)-4'-phosphopantothenate. |
- General function:
- Involved in phosphopantothenate--cysteine ligase activity
- Specific function:
- Catalyzes two steps in the biosynthesis of coenzyme A. In the first step cysteine is conjugated to 4'-phosphopantothenate to form 4-phosphopantothenoylcysteine, in the latter compound is decarboxylated to form 4'-phosphopantotheine
- Gene Name:
- coaBC
- Uniprot ID:
- P0ABQ0
- Molecular weight:
- 43438
Reactions
N-((R)-4'-phosphopantothenoyl)-L-cysteine = pantotheine 4'-phosphate + CO(2). |
CTP + (R)-4'-phosphopantothenate + L-cysteine = CMP + diphosphate + N-((R)-4'-phosphopantothenoyl)-L-cysteine. |