S-Adenosylmethioninamine (ECMDB00988) (M2MDB000216)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:02:56 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:38 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | S-Adenosylmethioninamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | S-Adenosylmethioninamine is a biological sulfonium compound known as the major biological methyl donor. It is also a donor of methylene groups, amino groups, ribosyl groups and aminopropyl groups (PMID 15130560). S-Adenosylmethioninamine is a prodcut of enzyme adenosylmethionine decarboxylase [EC 4.1.1.50] in methionine metabolism pathway (KEGG). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C14H23N6O3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 355.436 Monoisotopic: 355.155234322 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ZUNBITIXDCPNSD-LSRJEVITSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C14H23N6O3S/c1-24(4-2-3-15)5-8-10(21)11(22)14(23-8)20-7-19-9-12(16)17-6-18-13(9)20/h6-8,10-11,14,21-22H,2-5,15H2,1H3,(H2,16,17,18)/q+1/t8-,10-,11-,14-,24?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 22365-13-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl}(3-aminopropyl)methylsulfanium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | decarboxylated sam | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | C[S+](CCCN)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 5'-deoxy-5'-thionucleosides. These are 5'-deoxyribonucleosides in which the ribose is thio-substituted at the 5'position by a S-alkyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | 5'-deoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | 5'-deoxy-5'-thionucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 5'-deoxy-5'-thionucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | S-Adenosylmethionine + Hydrogen ion <> S-Adenosylmethioninamine + Carbon dioxide S-Adenosylmethioninamine + Putrescine + Ethylenediamine <> 5'-Methylthioadenosine + Hydrogen ion + Spermidine Cadaverine + S-Adenosylmethioninamine > 5'-Methylthioadenosine + Hydrogen ion + Aminopropylcadaverine S-Adenosylmethioninamine + Putrescine <> 5'-Methylthioadenosine + Spermidine S-Adenosylmethioninamine + Spermidine <> 5'-Methylthioadenosine + Spermine S-Adenosylmethioninamine + Cadaverine <> 5'-Methylthioadenosine + Aminopropylcadaverine Hydrogen ion + S-Adenosylmethionine > Carbon dioxide + S-Adenosylmethioninamine Putrescine + S-Adenosylmethioninamine > Hydrogen ion + Spermidine + 5'-Methylthioadenosine S-Adenosylmethioninamine + Putrescine > 5'-Methylthioadenosine + Spermidine S-adenosyl-L-methionine + Hydrogen ion > Carbon dioxide + S-Adenosylmethioninamine Putrescine + S-Adenosylmethioninamine > Spermidine + Hydrogen ion + 5'-S-methyl-5'-thioadenosine S-Adenosylmethionine + Hydrogen ion <> S-Adenosylmethioninamine + Carbon dioxide S-Adenosylmethioninamine + Putrescine + Ethylenediamine <>5 5'-Methylthioadenosine + Hydrogen ion + Spermidine Cadaverine + S-Adenosylmethioninamine >5 5'-Methylthioadenosine + Hydrogen ion + Aminopropylcadaverine S-Adenosylmethionine + Hydrogen ion <> S-Adenosylmethioninamine + Carbon dioxide S-Adenosylmethioninamine + Putrescine + Ethylenediamine <>5 5'-Methylthioadenosine + Hydrogen ion + Spermidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Pegg, Anthony E. Assay of aminopropyltransferases. Methods in Enzymology (1983), 94(Polyamines), 260-5. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the production of spermidine from putrescine and decarboxylated S-adenosylmethionine (dcSAM), which serves as an aminopropyl donor
- Gene Name:
- speE
- Uniprot ID:
- P09158
- Molecular weight:
- 32321
Reactions
S-adenosylmethioninamine + putrescine = 5'-S-methyl-5'-thioadenosine + spermidine. |
- General function:
- Involved in adenosylmethionine decarboxylase activity
- Specific function:
- Catalyzes the decarboxylation of S-adenosylmethionine to S-adenosylmethioninamine (dcAdoMet), the propylamine donor required for the synthesis of the polyamines spermine and spermidine from the diamine putrescine
- Gene Name:
- speD
- Uniprot ID:
- P0A7F6
- Molecular weight:
- 30384
Reactions
S-adenosyl-L-methionine = (5-deoxy-5-adenosyl)(3-aminopropyl)-methylsulfonium salt + CO(2). |