Citrulline (ECMDB00904) (M2MDB000198)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:01:55 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:09 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Citrulline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Citrulline is an amino acid made from ornithine and carbamoyl phosphate in one of the central reactions in the urea cycle. It is also produced from arginine as a by-product of the reaction catalyzed by NOS family (NOS; EC 1.14.13.39). In this reaction arginine is first oxidized into N-hydroxyl-arginine, which is then further oxidized to citrulline concomitant with the release of nitric oxide.; EC 1.14.13.39). Citrulline's name is derived from citrullus, the Latin word for watermelon, from which it was first isolated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H13N3O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 175.1857 Monoisotopic: 175.095691297 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 372-75-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | L-citrulline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 235.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Carbamoylphosphate + Ornithine + L-Ornithine <> Citrulline + Hydrogen ion + Phosphate L-Aspartic acid + Adenosine triphosphate + Citrulline <> Adenosine monophosphate + Argininosuccinic acid + Hydrogen ion + Pyrophosphate Carbamoylphosphate + Ornithine <> Phosphate + Citrulline Adenosine triphosphate + Citrulline + L-Aspartic acid <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Argininosuccinic acid N-Acetyl-L-citrulline + Water <> Acetic acid + Citrulline L-Aspartic acid + Citrulline + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + L-arginino-succinate + Pyrophosphate + Adenosine monophosphate Ornithine + Carbamoylphosphate <> Hydrogen ion + Citrulline + Phosphate Adenosine triphosphate + Citrulline + L-Aspartic acid > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + 2-(N(omega)-L-arginino)succinate Carbamoylphosphate + Ornithine > Inorganic phosphate + Citrulline Adenosine triphosphate + Citrulline + L-Aspartic acid + L-Aspartic acid > Pyrophosphate + Adenosine monophosphate + Argininosuccinic acid Ornithine + Carbamoylphosphate + Ornithine > Phosphate + Hydrogen ion + Citrulline L-Aspartic acid + Adenosine triphosphate + Citrulline <> Adenosine monophosphate + Argininosuccinic acid + Hydrogen ion + Pyrophosphate Carbamoylphosphate + Ornithine + L-Ornithine <> Citrulline + Hydrogen ion + Phosphate L-Aspartic acid + Adenosine triphosphate + Citrulline <> Adenosine monophosphate + Argininosuccinic acid + Hydrogen ion + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Kakimoto, Toshio; Shibatani, Takeji; Nishimura, Noriyuki; Chibata, Ichiro. Enzymic production of L-citrulline by Pseudomonas putida. Applied Microbiology (1971), 22(6), 992-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in carboxyl- or carbamoyltransferase activity
- Specific function:
- Carbamoyl phosphate + L-ornithine = phosphate + L-citrulline
- Gene Name:
- argI
- Uniprot ID:
- P04391
- Molecular weight:
- 36907
Reactions
Carbamoyl phosphate + L-ornithine = phosphate + L-citrulline. |
- General function:
- Involved in carboxyl- or carbamoyltransferase activity
- Specific function:
- Carbamoyl phosphate + L-ornithine = phosphate + L-citrulline
- Gene Name:
- argF
- Uniprot ID:
- P06960
- Molecular weight:
- 36827
Reactions
Carbamoyl phosphate + L-ornithine = phosphate + L-citrulline. |
- General function:
- Involved in argininosuccinate synthase activity
- Specific function:
- ATP + L-citrulline + L-aspartate = AMP + diphosphate + N(omega)-(L-arginino)succinate
- Gene Name:
- argG
- Uniprot ID:
- P0A6E4
- Molecular weight:
- 49898
Reactions
ATP + L-citrulline + L-aspartate = AMP + diphosphate + N(omega)-(L-arginino)succinate. |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- Displays a broad specificity and can also deacylate substrates such as acetylarginine, acetylhistidine or acetylglutamate semialdehyde
- Gene Name:
- argE
- Uniprot ID:
- P23908
- Molecular weight:
- 42347
Reactions
N(2)-acetyl-L-ornithine + H(2)O = acetate + L-ornithine. |