Indole (ECMDB00738) (M2MDB000181)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 13:00:55 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:09 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Indole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Indole is an aromatic heterocyclic organic compound. It has a bicyclic structure, consisting of a six-membered benzene ring fused to a five-membered nitrogen-containing pyrrole ring. It can be produced by bacteria as a degradation product of the amino acid tryptophan. It occurs naturally in feces and has an intense fecal smell. At very low concentrations, however, it has a flowery smell, and is a constituent of many flower scents (such as orange blossoms) and perfumes. Natural jasmine oil, used in the perfume industry, contains around 2.5% of indole. Indole also occurs in CoAl tar. The participation of the nitrogen lone electron pair in the aromatic ring means that indole is not a base, and it does not behave like a simple amine. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C8H7N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 117.1479 Monoisotopic: 117.057849229 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 120-72-9 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 1H-indole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | indole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | N1C=CC2=C1C=CC=C2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as indoles. Indoles are compounds containing an indole moiety, which consists of pyrrole ring fused to benzene to form 2,3-benzopyrrole. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Indoles and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Indoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Indoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 52.5 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Indole + L-Serine > Water + L-Tryptophan Indoleglycerol phosphate > D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Indole Water + L-Tryptophan <> Indole + Ammonium + Pyruvic acid L-Tryptophan + Water <> Indole + Pyruvic acid + Ammonia L-Serine + Indole <> L-Tryptophan + Water Indoleglycerol phosphate <> Indole + D-Glyceraldehyde 3-phosphate L-Tryptophan + Water <> Hydrogen ion + Indole + Pyruvic acid + Ammonia L-Tryptophan + Water > Indole + Pyruvic acid + Ammonia L-Tryptophan + Water + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate <> Indole + Pyruvic acid + Ammonia L-Serine + Indoleglycerol phosphate + Indole <> L-Tryptophan + D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Water (1S,2R)-1-C-(indol-3-yl)glycerol 3-phosphate + (1S,2R)-1-C-(indol-3-yl)glycerol 3-phosphate > D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Indole + D-Glyceraldehyde 3-phosphate Indole + L-Serine + L-Serine > Water + L-Tryptophan L-Tryptophan > Hydrogen ion + Indole + 2-Aminoacrylic acid Indole + L-Serine > Water + L-Tryptophan Indole + L-Serine > Water + L-Tryptophan L-Serine + Indole <> L-Tryptophan + Water | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Grigoleit, Georg; Oberkobusch, Rudolf; Collin, Gerd. Indole from 2-ethylaniline. Ger. Offen. (1973), 6 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in lyase activity
- Specific function:
- L-tryptophan + H(2)O = indole + pyruvate + NH(3)
- Gene Name:
- tnaA
- Uniprot ID:
- P0A853
- Molecular weight:
- 52773
Reactions
| L-tryptophan + H(2)O = indole + pyruvate + NH(3). |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- The alpha subunit is responsible for the aldol cleavage of indoleglycerol phosphate to indole and glyceraldehyde 3- phosphate
- Gene Name:
- trpA
- Uniprot ID:
- P0A877
- Molecular weight:
- 28724
Reactions
| L-serine + 1-C-(indol-3-yl)glycerol 3-phosphate = L-tryptophan + glyceraldehyde 3-phosphate + H(2)O. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- The beta subunit is responsible for the synthesis of L- tryptophan from indole and L-serine
- Gene Name:
- trpB
- Uniprot ID:
- P0A879
- Molecular weight:
- 42983
Reactions
| L-serine + 1-C-(indol-3-yl)glycerol 3-phosphate = L-tryptophan + glyceraldehyde 3-phosphate + H(2)O. |
Transporters
- General function:
- Involved in amino acid transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Involved in transporting tryptophan across the cytoplasmic membrane
- Gene Name:
- mtr
- Uniprot ID:
- P0AAD2
- Molecular weight:
- 44332
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Involved in cell envelope formation. Is produced in extremely low amounts
- Gene Name:
- acrF
- Uniprot ID:
- P24181
- Molecular weight:
- 111454
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Required for proper expression of outer membrane protein genes such as ompF, nmpC, protein 2, hemolysin, colicin V, or colicin E1. May be specialized for signal sequence independent, extracellular secretion in Gram-negative bacteria
- Gene Name:
- tolC
- Uniprot ID:
- P02930
- Molecular weight:
- 53740
- General function:
- Involved in transmembrane transport
- Specific function:
- May affect specific membrane functions, such as septum formation during cell division, and cell membrane permeability
- Gene Name:
- acrE
- Uniprot ID:
- P24180
- Molecular weight:
- 41317
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368