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Methylcitric acid (ECMDB00723) (M2MDB000178)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:00:45 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:09 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Methylcitric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Methylcitric acid (MCA) is formed by condensation of accumulated propionyl- CoA and oxalacetate by the enzyme si-citrate synthase (EC 4.1.3.7). MCA molecule has two stereogenic centers so that it can occur in the form of four stereoisomers. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H10O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 206.1501 Monoisotopic: 206.042652674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YNOXCRMFGMSKIJ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H10O7/c1-3(5(10)11)7(14,6(12)13)2-4(8)9/h3,14H,2H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 6061-96-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-hydroxy-1-methylpropane-1,2,3-tricarboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | methylcitric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(C(O)=O)C(O)(CC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tricarboxylic acids and derivatives. These are carboxylic acids containing exactly three carboxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Tricarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tricarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Water + Oxalacetic acid + Propionyl-CoA <> Methylcitric acid + Coenzyme A + Hydrogen ion + (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate Methylcitric acid + (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate <> Cis-2-Methylaconitate + Water Methylcitric acid + Coenzyme A <> Propionyl-CoA + Oxalacetic acid + Water Methylcitric acid <> Cis-2-Methylaconitate + Water Methylcitric acid > Water + Cis-2-Methylaconitate Oxalacetic acid + Water + Propionyl-CoA <> Hydrogen ion + Methylcitric acid + Coenzyme A Propionyl-CoA + Water + Oxalacetic acid + Propionyl-CoA > Coenzyme A + Hydrogen ion + 2-Methylcitric acid + Methylcitric acid 2-Methylcitric acid + Methylcitric acid > Water + Cis-2-Methylaconitate Methylcitric acid + (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate <> Cis-2-Methylaconitate + Water Water + Oxalacetic acid + Propionyl-CoA <> Methylcitric acid + Coenzyme A + Hydrogen ion + (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate Methylcitric acid + (2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate <> Cis-2-Methylaconitate + Water | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Ewering, Christian; Braemer, Christian Oliver; Steinbuechel, Alexander. Production of 2-methylcitric acid by a recombinant Ralstonia eutropha strain. PCT Int. Appl. (2007), 30pp. CODEN: PIXXD2 WO 2007101866 A2 20070913 CAN 147:363646 AN 20 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring acyl groups, acyl groups converted into alkyl on transfer
- Specific function:
- Catalyzes the synthesis of 2-methylcitrate from propionyl-CoA and oxaloacetate. Also catalyzes the condensation of oxaloacetate with acetyl-CoA but with a lower specificity
- Gene Name:
- prpC
- Uniprot ID:
- P31660
- Molecular weight:
- 43102
Reactions
Propanoyl-CoA + H(2)O + oxaloacetate = (2R,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate + CoA. |
- General function:
- Involved in 2-methylcitrate dehydratase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydration of 2-methylcitrate to 2- methyl-cis-aconitate. Also seems to be responsible for the residual aconitase activity of the acnAB-null strain
- Gene Name:
- prpD
- Uniprot ID:
- P77243
- Molecular weight:
- 53951
Reactions
(2S,3S)-2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylate = (Z)-but-2-ene-1,2,3-tricarboxylate + H(2)O. |