2-Isopropylmalic acid (ECMDB00402) (M2MDB000135)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:26:35 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Isopropylmalic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-Isopropylmalic acid is involved in valine, leucine and isoleucine biosynthesis and pyruvate metabolism pathways. In pyruvate metabolism, 2-isopropylmalate synthase (EC:2.3.3.13) catalyzes the formation of 2-Isopropylmalic acid from acetyl-CoA. (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H12O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 176.1672 Monoisotopic: 176.068473494 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | BITYXLXUCSKTJS-ZETCQYMHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H12O5/c1-4(2)7(12,6(10)11)3-5(8)9/h4,12H,3H2,1-2H3,(H,8,9)(H,10,11)/t7-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 3237-44-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-hydroxy-2-(propan-2-yl)butanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-isopropyl-malic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(C)[C@@](O)(CC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroxy fatty acids. These are fatty acids in which the chain bears a hydroxyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxy fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 144-146 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Isopropylmaleate + Water <> 2-Isopropylmalic acid alpha-Ketoisovaleric acid + Acetyl-CoA + Water + a-Ketoisovaleric acid <> 2-Isopropylmalic acid + Coenzyme A + Hydrogen ion 2-Isopropylmalic acid + Coenzyme A <> Acetyl-CoA + alpha-Ketoisovaleric acid + Water 2-Isopropylmalic acid <> Isopropylmaleate + Water Acetyl-CoA + a-Ketoisovaleric acid + Water > 2-Isopropylmalic acid + CoA Isopropylmaleate + Water > 2-Isopropylmalic acid 3-Isopropylmalate + Isopropylmaleate + Water <> 2-Isopropylmalic acid 3-Methyl-2-oxovaleric acid + Water + Acetyl-CoA + 3-Methyl-2-oxovaleric acid > Coenzyme A + Hydrogen ion + 2-Isopropylmalic acid 2-Isopropylmalic acid > Water + Isopropylmaleate alpha-Ketoisovaleric acid + Acetyl-CoA + Water + a-Ketoisovaleric acid <>2 2-Isopropylmalic acid + Coenzyme A + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Schloss J V; Magolda R; Emptage M Synthesis of alpha-isopropylmalate, beta-isopropylmalate, and dimethylcitraconate. Methods in enzymology (1988), 166 92-6. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in 2-isopropylmalate synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the condensation of the acetyl group of acetyl-CoA with 3-methyl-2-oxobutanoate (2-oxoisovalerate) to form 3-carboxy-3-hydroxy-4-methylpentanoate (2-isopropylmalate)
- Gene Name:
- leuA
- Uniprot ID:
- P09151
- Molecular weight:
- 57297
Reactions
Acetyl-CoA + 3-methyl-2-oxobutanoate + H(2)O = (2S)-2-isopropylmalate + CoA. |
- General function:
- Involved in 3-isopropylmalate dehydratase activity
- Specific function:
- Catalyzes the isomerization between 2-isopropylmalate and 3-isopropylmalate, via the formation of 2-isopropylmaleate
- Gene Name:
- leuC
- Uniprot ID:
- P0A6A6
- Molecular weight:
- 49882
Reactions
(2R,3S)-3-isopropylmalate = (2S)-2-isopropylmaleate + H(2)O. |
(2S)-2-isopropylmaleate + H(2)O = (2S)-2-isopropylmalate. |
- General function:
- Involved in 3-isopropylmalate dehydratase activity
- Specific function:
- Catalyzes the isomerization between 2-isopropylmalate and 3-isopropylmalate, via the formation of 2-isopropylmaleate
- Gene Name:
- leuD
- Uniprot ID:
- P30126
- Molecular weight:
- 22487
Reactions
(2R,3S)-3-isopropylmalate = (2S)-2-isopropylmaleate + H(2)O. |
(2S)-2-isopropylmaleate + H(2)O = (2S)-2-isopropylmalate. |