2-Pyrocatechuic acid (ECMDB00397) (M2MDB000134)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:26:32 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:08 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Pyrocatechuic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-pyrocatechuic acid, also known as 2,3-Dihydroxybenzoic acid, is a member of the chemical class known as Hydroxybenzoic Acid Derivatives. These are compounds containing an hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxylic acid. 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a colorless solid that occurs naturally, being formed via the shikimate pathway. It is incorporated into various siderophores, which are molecules that strongly complex iron ions for absorption into bacteria. 2,3-DHB consists of a catechol group, which upon deprotonation binds iron centers very strongly, and the carboxylic acid group by which the ring attaches to various scaffolds via amide linkages. A famous high affinity siderophore is enterochelin, which contains three dihydroxybenzoyl substituents linked to the depsitripeptide of serine. (Wikipedia) In E. coli K-12, 2-pyrocatechuic acid is involved in biosynthesis of siderophore group nonribosomal peptides. (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H6O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 154.1201 Monoisotopic: 154.02660868 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 303-38-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2,3-dihydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2,3-dihydroxy-benzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as salicylic acids. These are ortho-hydroxylated benzoic acids. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Salicylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-Pyrocatechuic acid + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion > (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid + Pyrophosphate (2S,3S)-2,3-Dihydro-2,3-dihydroxybenzoate + NAD + 2,3-Dihydro-2,3-dihydroxybenzoic acid <> 2-Pyrocatechuic acid + Hydrogen ion + NADH (2S,3S)-2,3-Dihydro-2,3-dihydroxybenzoate + NAD <> 2-Pyrocatechuic acid + NADH + Hydrogen ion 2-Pyrocatechuic acid + Oxygen > Hydrogen ion + 2-Carboxymuconate NAD + (2S,3S)-2,3-Dihydro-2,3-dihydroxybenzoate > Hydrogen ion + NADH + 2-Pyrocatechuic acid Adenosine triphosphate + L-Serine + 2-Pyrocatechuic acid > Hydrogen ion + Pyrophosphate + Adenosine monophosphate + Enterochelin 2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoate + NAD > 2-Pyrocatechuic acid + NADH Adenosine triphosphate + 2-Pyrocatechuic acid > Pyrophosphate + (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid Adenosine triphosphate + 2-Pyrocatechuic acid <> Pyrophosphate + (2,3-Dihydroxybenzoyl)adenylic acid 2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoate + NAD > 2-Pyrocatechuic acid + NADH + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Activates the carboxylate group of 2,3-dihydroxy- benzoate (2,3-DHB), via ATP-dependent PPi exchange reactions, to the acyladenylate. Then, catalyzes the acylation of holo-entB with 2,3-DHB adenylate, preparing that molecule for amide bond formation with L-serine
- Gene Name:
- entE
- Uniprot ID:
- P10378
- Molecular weight:
- 59112
Reactions
ATP + 2,3-dihydroxybenzoate = diphosphate + (2,3-dihydroxybenzoyl)adenylate. |
(2,3-dihydroxybenzoyl)adenylate + holo-entB = adenosine 5'-monophosphate + acyl-holo-entB. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybenzoate + NAD(+) = 2,3-dihydroxybenzoate + NADH
- Gene Name:
- entA
- Uniprot ID:
- P15047
- Molecular weight:
- 26250
Reactions
2,3-dihydro-2,3-dihydroxybenzoate + NAD(+) = 2,3-dihydroxybenzoate + NADH. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Probably involved in periplasmic detoxification of copper by oxidizing Cu(+) to Cu(2+) and thus preventing its uptake into the cytoplasm. Possesses phenoloxidase and ferroxidase activities and might be involved in the production of polyphenolic compounds and the prevention of oxidative damage in the periplasm
- Gene Name:
- cueO
- Uniprot ID:
- P36649
- Molecular weight:
- 56556