Phosphoserine (ECMDB00272) (M2MDB000113)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:25:19 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:53:26 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phosphoserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phosphoserine is phosphoric acid ester of serine. As a constituent (residue) of proteins, its side chain can undergo O-linked glycosylation. It is one of three amino acid residues that are commonly phosphorylated by kinases during cell signalling. Phosphorylated serine residues are often referred to as phosphoserine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C3H8NO6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 185.0725 Monoisotopic: 185.008923505 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 407-41-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-3-(phosphonooxy)propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | phosphoserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](COP(O)(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 170-171 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate > alpha-Ketoglutarate + Phosphoserine Water + Phosphoserine > Phosphate + L-Serine Phosphoserine + Water <> L-Serine + Phosphate Phosphoserine + alpha-Ketoglutarate <> Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate Phosphoserine + Oxoglutaric acid <> Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate Phosphoserine + Oxoglutaric acid > Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate Phosphoserine + alpha-Ketoglutarate + O-Phospho-4-hydroxy-L-threonine <> Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate + 2-Oxo-3-hydroxy-4-phosphobutanoic acid Phosphoserine + O-Phospho-D-serine + Water <> L-Serine + D-Serine + Phosphate Phosphohydroxypyruvic acid + L-Glutamate > alpha-Ketoglutarate + Phosphoserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Barruel, Elena Mery. Biosynthesis of phosphoserine in vitro. Anales Fac. Quim. y Farm. (1960), 12 228-33. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in acid phosphatase activity
- Specific function:
- Dephosphorylates several organic phosphomonoesters and catalyzes the transfer of low-energy phosphate groups from phosphomonoesters to hydroxyl groups of various organic compounds. Preferentially acts on aryl phosphoesters. Might function as a broad-spectrum dephosphorylating enzyme able to scavenge both 3'- and 5'-nucleotides and also additional organic phosphomonoesters
- Gene Name:
- aphA
- Uniprot ID:
- P0AE22
- Molecular weight:
- 26103
Reactions
A phosphate monoester + H(2)O = an alcohol + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- O-phospho-L(or D)-serine + H(2)O = L(or D)- serine + phosphate
- Gene Name:
- serB
- Uniprot ID:
- P0AGB0
- Molecular weight:
- 35042
Reactions
O-phospho-L(or D)-serine + H(2)O = L(or D)-serine + phosphate. |
- General function:
- Involved in metabolic process
- Specific function:
- Catalyzes the reversible conversion of 3- phosphohydroxypyruvate to phosphoserine and of 3-hydroxy-2-oxo-4- phosphonooxybutanoate to phosphohydroxythreonine. Is involved in both pyridoxine and serine biosynthesis
- Gene Name:
- serC
- Uniprot ID:
- P23721
- Molecular weight:
- 39783
Reactions
O-phospho-L-serine + 2-oxoglutarate = 3-phosphonooxypyruvate + L-glutamate. |
4-phosphonooxy-L-threonine + 2-oxoglutarate = (3R)-3-hydroxy-2-oxo-4-phosphonooxybutanoate + L-glutamate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368