Porphobilinogen (ECMDB00245) (M2MDB000104)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:24:48 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:07 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Porphobilinogen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Porphobilinogen is a pyrrole involved in porphyrin metabolism. -- Wikipedia; It consists of a pyrrole ring with acetyl, propionyl, and aminomethyl side chains; It is a key monopyrrolic intermediate in porphyrin, chlorophyll and vitamin B12 biosynthesis. Porphobilinogen is generated by the enzyme ALA dehydratase by combining two molecules of dALA together, and converted into hydroxymethyl bilane by the enzyme porphobilinogen deaminase. 4 molecules of porphobilinogen are condensed to form one molecule of uroporphyrinogen I, which is then converted successively to coproporphyrinogen I, protoporphyrin IX, and heme. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C10H14N2O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 226.2292 Monoisotopic: 226.095356946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C10H14N2O4/c11-4-8-7(3-10(15)16)6(5-12-8)1-2-9(13)14/h5,12H,1-4,11H2,(H,13,14)(H,15,16) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 487-90-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3-[5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | porphobilinogen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NCC1=C(CC(O)=O)C(CCC(O)=O)=CN1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as aralkylamines. These are alkylamines in which the alkyl group is substituted at one carbon atom by an aromatic hydrocarbyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic nitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organonitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Aralkylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2 5-Aminolevulinic acid <> Hydrogen ion +2 Water + Porphobilinogen Water + 4 Porphobilinogen > Hydroxymethylbilane +4 Ammonium 2 5-Aminolevulinic acid <> Porphobilinogen +2 Water 4 Porphobilinogen + Water <> Hydroxymethylbilane +4 Ammonia Water + Porphobilinogen <> Hydrogen ion + Ammonia + Hydroxymethylbilane 5-Aminolevulinic acid <> Hydrogen ion + Water + Porphobilinogen 2 5-Aminolevulinic acid > Porphobilinogen +2 Water 4 Porphobilinogen + Water > Hydroxymethylbilane +4 Ammonia 8 5-Aminolevulinic acid >4 Hydrogen ion +8 Water +4 Porphobilinogen 2 5-Aminolevulinic acid <> Hydrogen ion +2 Water + Porphobilinogen 2 5-Aminolevulinic acid <> Porphobilinogen +2 Water 4 Porphobilinogen + Water <> Hydroxymethylbilane +4 Ammonia 2 5-Aminolevulinic acid <> Hydrogen ion +2 Water + Porphobilinogen 4 Porphobilinogen + Water <> Hydroxymethylbilane +4 Ammonia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Frydman, Benjamin; Despuy, Maria E.; Rapoport, Henry. Pyrroles from azaindoles. A synthesis of porphobilinogen. Journal of the American Chemical Society (1965), 87(15), 3530-1. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydroxymethylbilane synthase activity
- Specific function:
- Tetrapolymerization of the monopyrrole PBG into the hydroxymethylbilane pre-uroporphyrinogen in several discrete steps
- Gene Name:
- hemC
- Uniprot ID:
- P06983
- Molecular weight:
- 33851
Reactions
4 porphobilinogen + H(2)O = hydroxymethylbilane + 4 NH(3). |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes an early step in the biosynthesis of tetrapyrroles. Binds two molecules of 5-aminolevulinate per subunit, each at a distinct site, and catalyzes their condensation to form porphobilinogen
- Gene Name:
- hemB
- Uniprot ID:
- P0ACB2
- Molecular weight:
- 35624
Reactions
2 5-aminolevulinate = porphobilinogen + 2 H(2)O. |