Orotic acid (ECMDB00226) (M2MDB000094)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:24:14 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:07 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Orotic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Orotic acid is a heterocyclic compound and an acid; it is also known as pyrimidinecarboxylic acid. It was once believed to be part of the vitamin B complex and was called vitamin B13, but it is now known that it is not a vitamin but is instead manufactured in the body by intestinal flora. Orotic acid is converted to UMP by UMP synthase, a multifunctional protein with both orotate phosphoribosyltransferase and orotidylate decarboxylase activity. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H4N2O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 156.0963 Monoisotopic: 156.017106626 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 65-86-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | orotic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidinecarboxylic acids. These are pyrimidines with a structure containing a carboxyl group attached to the pyrimidine ring. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidinecarboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 345.5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 4,5-Dihydroorotic acid + Ubiquinone-8 > Orotic acid + Ubiquinol-8 4,5-Dihydroorotic acid + Menaquinone 8 > Menaquinol 8 + Orotic acid Orotidylic acid + Pyrophosphate <> Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate 4,5-Dihydroorotic acid + Fumaric acid <> Orotic acid + Succinic acid 4,5-Dihydroorotic acid + a ubiquinone > Orotic acid + a ubiquinol 4,5-Dihydroorotic acid + a menaquinone > Orotic acid + a menaquinol (S)-dihydroorotate + a quinone > Orotic acid + a quinol Orotidylic acid + Pyrophosphate > Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate 4,5-Dihydroorotic acid + Quinone <> Orotic acid + Hydroquinone 4,5-Dihydroorotic acid + Ubiquinone-1 + 4,5-Dihydroorotic acid > Ubiquinol-1 + Orotic acid Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate > Pyrophosphate + Orotidylic acid 4 4,5-Dihydroorotic acid + Fumaric acid <> Orotic acid + Succinic acid 4 4,5-Dihydroorotic acid + Quinone <> Orotic acid + Hydroquinone Orotidylic acid + Pyrophosphate <> Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate 4 4,5-Dihydroorotic acid + Fumaric acid <> Orotic acid + Succinic acid Orotidylic acid + Pyrophosphate <> Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Mitchell, Herschel K.; Nyc, Joseph F. Intermediates in the synthesis of orotic acid from oxalacetic ester and urea. Journal of the American Chemical Society (1947), 69 674-7. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- (S)-dihydroorotate + a quinone = orotate + a quinol
- Gene Name:
- pyrD
- Uniprot ID:
- P0A7E1
- Molecular weight:
- 36774
Reactions
(S)-dihydroorotate + a quinone = orotate + a quinol. |
- General function:
- Involved in orotate phosphoribosyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a ribosyl phosphate group from 5-phosphoribose 1-diphosphate to orotate, leading to the formation of orotidine monophosphate (OMP)
- Gene Name:
- pyrE
- Uniprot ID:
- P0A7E3
- Molecular weight:
- 23567
Reactions
Orotidine 5'-phosphate + diphosphate = orotate + 5-phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in symporter activity
- Specific function:
- Responsible for the aerobic transport of the dicarboxylates fumarate, L- and D-malate and to a lesser extent succinate, from the periplasm across the inner membrane
- Gene Name:
- dctA
- Uniprot ID:
- P0A830
- Molecular weight:
- 45436
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368