Phenylpyruvic acid (ECMDB00205) (M2MDB000084)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 10:23:39 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:06 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phenylpyruvic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phenylpyruvic acid is a keto-acid that is an intermediate or catabolic byproduct of phenylalanine metabolism. It has a slight honey-like odor. Phenylalanine is converted to phenylpyruvic acid. In particular, excessive phenylalanine can be metabolized into phenylketones through, a transaminase pathway route involving glutamate. Metabolites of this transamination reaction include phenylacetate, phenylpyruvate and phenethylamine. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H8O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 164.158 Monoisotopic: 164.047344122 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 156-06-9 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-oxo-3-phenylpropanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | phenylpyruvic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as phenylpyruvic acid derivatives. Phenylpyruvic acid derivatives are compounds containing a phenylpyruvic acid moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an pyruvic acid. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phenylpyruvic acid derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenylpyruvic acid derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 154 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | alpha-Ketoglutarate + L-Phenylalanine <> L-Glutamate + Phenylpyruvic acid Hydrogen ion + Prephenate > Carbon dioxide + Water + Phenylpyruvic acid Prephenate <> Phenylpyruvic acid + Water + Carbon dioxide D-Phenylalanine + Water + Acceptor <> Phenylpyruvic acid + Ammonia + Reduced acceptor Phenylpyruvic acid + L-Glutamate <> L-Phenylalanine + Oxoglutaric acid Prephenate > Phenylpyruvic acid + Water + Carbon dioxide Phenylpyruvic acid + Ammonia + cytochrome c nitrite reductase <> D-Phenylalanine + Water + cytochrome c nitrite reductase Phenylpyruvic acid + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + L-Phenylalanine + L-Phenylalanine L-Phenylalanine + Oxygen + L-Phenylalanine <> Oxoglutaric acid + Phenylpyruvic acid alpha-Ketoglutarate + L-Phenylalanine <> L-Glutamate + Phenylpyruvic acid Hydrogen ion + Prephenate > Carbon dioxide + Water + Phenylpyruvic acid alpha-Ketoglutarate + L-Phenylalanine <> L-Glutamate + Phenylpyruvic acid alpha-Ketoglutarate + L-Phenylalanine <> L-Glutamate + Phenylpyruvic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Li, Hongbin; Luo, Yuzhong. Preparation of phenyl-pyruvic acid by dicarbonylation of benzyl halide. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1996), 5 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- L-aspartate + 2-oxoglutarate = oxaloacetate + L-glutamate
- Gene Name:
- aspC
- Uniprot ID:
- P00509
- Molecular weight:
- 43573
Reactions
L-aspartate + 2-oxoglutarate = oxaloacetate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- An aromatic amino acid + 2-oxoglutarate = an aromatic oxo acid + L-glutamate
- Gene Name:
- tyrB
- Uniprot ID:
- P04693
- Molecular weight:
- 43537
Reactions
An aromatic amino acid + 2-oxoglutarate = an aromatic oxo acid + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- L-histidinol phosphate + 2-oxoglutarate = 3- (imidazol-4-yl)-2-oxopropyl phosphate + L-glutamate
- Gene Name:
- hisC
- Uniprot ID:
- P06986
- Molecular weight:
- 39360
Reactions
L-histidinol phosphate + 2-oxoglutarate = 3-(imidazol-4-yl)-2-oxopropyl phosphate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in D-amino-acid dehydrogenase activity
- Specific function:
- Oxidative deamination of D-amino acids
- Gene Name:
- dadA
- Uniprot ID:
- P0A6J5
- Molecular weight:
- 47607
Reactions
A D-amino acid + H(2)O + acceptor = a 2-oxo acid + NH(3) + reduced acceptor. |
- General function:
- Involved in chorismate mutase activity
- Specific function:
- Chorismate = prephenate
- Gene Name:
- pheA
- Uniprot ID:
- P0A9J8
- Molecular weight:
- 43111
Reactions
Chorismate = prephenate. |
Prephenate = phenylpyruvate + H(2)O + CO(2). |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Acts on leucine, isoleucine and valine
- Gene Name:
- ilvE
- Uniprot ID:
- P0AB80
- Molecular weight:
- 34093
Reactions
L-leucine + 2-oxoglutarate = 4-methyl-2-oxopentanoate + L-glutamate. |
L-isoleucine + 2-oxoglutarate = (S)-3-methyl-2-oxopentanoate + L-glutamate. |
L-valine + 2-oxoglutarate = 3-methyl-2-oxobutanoate + L-glutamate. |