L-Lactic acid (ECMDB00190) (M2MDB000079)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-05-31 10:23:21 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-09-13 12:56:06 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | L-Lactic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Lactic acid plays a role in several biochemical processes. E. coli produces lactic acid from pyruvate in a process of normal metabolism. The lactic acid produced by E. coli and other probiotics (mostly lactic acid bacteria) can lower the pH in mammalian host intestines and therefore, it inhibits the growth of proteolytic bacteria and have a beneficial effect on intestinal inflammation. (PMID 15138208) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C3H6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 90.0779 Monoisotopic: 90.031694058 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 79-33-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2R)-2-hydroxypropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | D-lactic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | C[C@H](O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha hydroxy acids and derivatives. These are organic compounds containing a carboxylic acid substituted with a hydroxyl group on the adjacent carbon. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Alpha hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 16.8 °C (BP = 119 oC) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | L-Lactic acid + Ubiquinone-8 > Pyruvic acid + Ubiquinol-8 L-Lactic acid + Menaquinone 8 > Menaquinol 8 + Pyruvic acid Water + Lactaldehyde + NAD + (S)-Lactaldehyde <>2 Hydrogen ion + L-Lactic acid + NADH L-Lactic acid + 2 Ferricytochrome c + Ferricytochrome c <> Pyruvic acid +2 Ferrocytochrome c +2 Hydrogen ion + Ferrocytochrome c Lactaldehyde + NAD + Water <> L-Lactic acid + NADH + Hydrogen ion an oxidized electron acceptor + L-Lactic acid > a reduced electron acceptor + Pyruvic acid Water + NAD + Lactaldehyde > Hydrogen ion + NADH + L-Lactic acid Pyruvic acid + Hydrogen ion > L-Lactic acid Lactaldehyde + NAD + Water > L-Lactic acid + NADH L-Lactic acid + 2 Ferricytochrome c > Pyruvic acid +2 Ferrocytochrome c +2 Hydrogen ion NAD + Water + (S)-lactaldehyde + Lactaldehyde > NADH +2 Hydrogen ion + L-Lactic acid + L-Lactic acid L-Lactic acid + oxidized electron acceptor + L-Lactic acid > Reduced acceptor + Pyruvic acid L-Lactic acid + oxidized electron acceptor > Pyruvic acid + reduced electron acceptor L-Lactic acid + Ubiquinone-6 > Pyruvic acid + Ubiquinol-6 S-Lactoylglutathione + Water > Glutathione + Hydrogen ion + L-Lactic acid L-Lactic acid + 2 Ferricytochrome c <> Pyruvic acid +2 Ferrocytochrome c +2 Hydrogen ion L-Lactic acid + 2 Ferricytochrome c <> Pyruvic acid +2 Ferrocytochrome c +2 Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: |
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| KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: |
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| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Lao, Hanzhang; Sun, Jianrong; Wang, Jian; Qian, Zhiliang. Process for preparation of high-purity L-lactic acid. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2007), 9pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in flavin adenine dinucleotide binding
- Specific function:
- First component of the membrane-bound D-lactate oxidase, which is believed to play an important role in the energization of the active transport of a variety of sugars and amino acids
- Gene Name:
- dld
- Uniprot ID:
- P06149
- Molecular weight:
- 64612
Reactions
| (R)-lactate + NAD(+) = pyruvate + NADH. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Thiolesterase that catalyzes the hydrolysis of S-D- lactoyl-glutathione to form glutathione and D-lactic acid
- Gene Name:
- gloB
- Uniprot ID:
- P0AC84
- Molecular weight:
- 28434
Reactions
| S-(2-hydroxyacyl)glutathione + H(2)O = glutathione + a 2-hydroxy carboxylate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Acts on lactaldehyde as well as other aldehydes
- Gene Name:
- aldA
- Uniprot ID:
- P25553
- Molecular weight:
- 52272
Reactions
| (S)-lactaldehyde + NAD(+) + H(2)O = (S)-lactate + NADH. |
| Glycolaldehyde + NAD(+) + H(2)O = glycolate + NADH. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- (S)-lactate + 2 ferricytochrome c = pyruvate + 2 ferrocytochrome c + 2 H(+)
- Gene Name:
- lldD
- Uniprot ID:
- P33232
- Molecular weight:
- 42728
Reactions
| (S)-lactate + 2 ferricytochrome c = pyruvate + 2 ferrocytochrome c + 2 H(+). |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ykgE
- Uniprot ID:
- P77252
- Molecular weight:
- 26004
- General function:
- Unknown function
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ykgG
- Uniprot ID:
- P77433
- Molecular weight:
- 25212
- General function:
- Involved in lactate oxidation
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- ykgF
- Uniprot ID:
- P77536
- Molecular weight:
- 53052
Transporters
- General function:
- Involved in lactate transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Transports L-lactate across the membrane. Can also transport D-lactate and glycolate. Seems to be driven by a proton motive force
- Gene Name:
- lldP
- Uniprot ID:
- P33231
- Molecular weight:
- 59168
- General function:
- Involved in lactate transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Transports glycolate across the membrane. Can also transport L-lactate and D-lactate. Seems to be driven by a proton motive force
- Gene Name:
- glcA
- Uniprot ID:
- Q46839
- Molecular weight:
- 58920
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Non-specific porin
- Gene Name:
- ompN
- Uniprot ID:
- P77747
- Molecular weight:
- 41220
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Uptake of inorganic phosphate, phosphorylated compounds, and some other negatively charged solutes
- Gene Name:
- phoE
- Uniprot ID:
- P02932
- Molecular weight:
- 38922
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- OmpF is a porin that forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane. It is also a receptor for the bacteriophage T2
- Gene Name:
- ompF
- Uniprot ID:
- P02931
- Molecular weight:
- 39333
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Forms passive diffusion pores which allow small molecular weight hydrophilic materials across the outer membrane
- Gene Name:
- ompC
- Uniprot ID:
- P06996
- Molecular weight:
- 40368