Cyclic AMP (ECMDB00058) (M2MDB000020)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 09:56:20 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:05 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Cyclic AMP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Cyclic AMP is an adenine nucleotide containing one phosphate group which is esterified to both the 3'- and 5'-positions of the sugar moiety. It is a second messenger and a key intracellular regulator. cAMP is synthesized from ATP by adenylate cyclase. Adenylate cyclase is located at the cell membranes. cAMP decomposition into AMP is catalyzed by the enzyme phosphodiesterase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C10H12N5O6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 329.2059 Monoisotopic: 329.052519653 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 60-92-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-hexahydro-2lambda5-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2,7-dihydroxy-tetrahydro-4H-2lambda5-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]1O[C@@H]2COP(O)(=O)O[C@H]2[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as 3',5'-cyclic purine nucleotides. These are purine nucleotides in which the oxygen atoms linked to the C3 and C5 carbon atoms of the ribose moiety are both bonded the same phosphorus atom of the phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Cyclic purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 3',5'-cyclic purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 219-220 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Cyclic AMP + Water > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion Adenosine triphosphate <> Cyclic AMP + Pyrophosphate Adenosine triphosphate > Cyclic AMP + Pyrophosphate Cyclic AMP + Water > Adenosine monophosphate Adenosine triphosphate <> Cyclic AMP + Pyrophosphate Adenosine triphosphate <> Cyclic AMP + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Genieser, H. G.; Butt, E.; Bottin, U.; Dostmann, W.; Jastorff, B. Synthesis of the 3',5'-cyclic phosphates from unprotected nucleosides. Synthesis (1989), (1), 53-4. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in adenylate cyclase activity
- Specific function:
- ATP = 3',5'-cyclic AMP + diphosphate
- Gene Name:
- cyaA
- Uniprot ID:
- P00936
- Molecular weight:
- 97585
Reactions
ATP = 3',5'-cyclic AMP + diphosphate. |
- General function:
- Involved in phosphorus-oxygen lyase activity
- Specific function:
- In association with DosC is involved in the production and removal of the second messenger c-di-GMP in response to changing O(2) levels. Has phosphodiesterase (PDE) activity with c- di-GMP (PubMed:15995192), very poor activity on cAMP (PubMed:15995192) but not with cGMP, bis(p-nitrophenyl) phosphate or p-nitrophenyl phosphate (PubMed:11970957). Cyclic-di-GMP is a second messenger which controls cell surface-associated traits in bacteria
- Gene Name:
- dosP
- Uniprot ID:
- P76129
- Molecular weight:
- 90260
Reactions
Cyclic di-3',5'-guanylate + H(2)O = 5'-phosphoguanylyl(3'->5')guanosine. |