ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine (ECMDB21331) (M2MDB001732)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:55:20 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-07-22 15:13:49 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine belongs to the class of Hippuric Acid Derivatives. These are compounds containing an hippuric acid or a derivative, with a structure characterized the presence of a benzoyl group linked to the N-terminal of a glycine. (inferred from compound structure) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C10H11FeNO6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 297.044 Monoisotopic: 296.993573 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | CNGSOAGKXMNDIO-RGMNGODLSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C10H11NO6.Fe/c12-4-6(10(16)17)11-9(15)5-2-1-3-7(13)8(5)14;/h1-3,6,12-14H,4H2,(H,11,15)(H,16,17);/t6-;/m0./s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-2-{[(2,3-dihydroxyphenyl)(hydroxy)methylidene]amino}-3-hydroxypropanoic acid iron | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | (2S)-2-{[(2,3-dihydroxyphenyl)(hydroxy)methylidene]amino}-3-hydroxypropanoic acid iron | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | [Fe].[H][C@@](CO)(N=C(O)C1=C(O)C(O)=CC=C1)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as hippuric acids. Hippuric acids are compounds containing hippuric acid, which consists of a of a benzoyl group linked to the N-terminal of a glycine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hippuric acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine > ADP + ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine > ADP + ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine + Hydrogen ion + Phosphate Ferric enterobactin + Water > ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine Iron + (2,3-dihydroxybenzoylserine)<sub>3</sub> + NADP < ferric 2,3-dihydroxybenzoylserine + NADPH + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in iron ion binding
- Specific function:
- Upon internalization, ferric enterobactin is processed via an exquisitely specific pathway that is dependent on FES activity, making iron available for metabolic use
- Gene Name:
- fes
- Uniprot ID:
- P13039
- Molecular weight:
- 42569
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for ferric enterobactin. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- fepC
- Uniprot ID:
- P23878
- Molecular weight:
- 29784
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for ferric enterobactin. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- fepD
- Uniprot ID:
- P23876
- Molecular weight:
- 33871
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for ferric enterobactin. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- fepG
- Uniprot ID:
- P23877
- Molecular weight:
- 34910
- General function:
- Involved in binding
- Specific function:
- Binds ferrienterobactin; part of the binding-protein- dependent transport system for uptake of ferrienterobactin
- Gene Name:
- fepB
- Uniprot ID:
- P0AEL6
- Molecular weight:
- 34283
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for ferric enterobactin. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- fepC
- Uniprot ID:
- P23878
- Molecular weight:
- 29784
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for ferric enterobactin. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- fepD
- Uniprot ID:
- P23876
- Molecular weight:
- 33871
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for ferric enterobactin. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- fepG
- Uniprot ID:
- P23877
- Molecular weight:
- 34910
- General function:
- Involved in binding
- Specific function:
- Binds ferrienterobactin; part of the binding-protein- dependent transport system for uptake of ferrienterobactin
- Gene Name:
- fepB
- Uniprot ID:
- P0AEL6
- Molecular weight:
- 34283
- General function:
- Involved in protein transporter activity
- Specific function:
- Involved in the tonB-dependent energy-dependent transport of various receptor-bound substrates. Protects exbD from proteolytic degradation and functionally stabilizes tonB
- Gene Name:
- exbB
- Uniprot ID:
- P0ABU7
- Molecular weight:
- 26287
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Involved in the tonB-dependent energy-dependent transport of various receptor-bound substrates
- Gene Name:
- exbD
- Uniprot ID:
- P0ABV2
- Molecular weight:
- 15527
- General function:
- Involved in iron ion transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Interacts with outer membrane receptor proteins that carry out high-affinity binding and energy dependent uptake into the periplasmic space of specific substrates such as cobalamin, and various iron compounds (such as iron dicitrate, enterochelin, aerobactin, etc.). In the absence of tonB these receptors bind their substrates but do not carry out active transport. TonB also interacts with some colicins and is involved in the energy- dependent, irreversible steps of bacteriophages phi 80 and T1 infection. It could act to transduce energy from the cytoplasmic membrane to specific energy-requiring processes in the outer membrane, resulting in the release into the periplasm of ligands bound by these outer membrane proteins
- Gene Name:
- tonB
- Uniprot ID:
- P02929
- Molecular weight:
- 26094
- General function:
- Involved in receptor activity
- Specific function:
- Not yet known. Postulated to participate in iron transport. Outer membrane receptor for colicins IA and IB
- Gene Name:
- cirA
- Uniprot ID:
- P17315
- Molecular weight:
- 73895
- General function:
- Involved in receptor activity
- Specific function:
- Involved in the active transport across the outer membrane of iron complexed with catecholate siderophores such as dihydroxybenzoylserine and dihydroxybenzoate. It derives its energy for transport by interacting with the trans-periplasmic membrane protein tonB. Can also transport catechol-substitued cephalosporins. Receptor for microcins M, H47 and E492
- Gene Name:
- fiu
- Uniprot ID:
- P75780
- Molecular weight:
- 81960