Reduced riboflavin (ECMDB21279) (M2MDB001686)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2012-07-30 14:55:12 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2015-10-15 16:13:56 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Reduced riboflavin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Reduced riboflavin is a member of the chemical class known as Quinoxalines. These are compounds containing a quinoxaline moiety, a bicyclic heterocycle made up of a benzene ring fused to a pyrazine ring. Compared to riboflavin, reduced riboflavin has one extra hydrogen attached to an oxygen on its ring structure. Riboflavin, also known as vitamin B2, is the central component of the cofactors FAD and FMN, and is therefore required by all flavoproteins. As such, vitamin B2 is required for a wide variety of cellular processes. It plays a key role in energy metabolism, and for the metabolism of fats, ketone bodies, carbohydrates, and proteins. The reduced form, which occurs in metabolism along with the oxidized form, is colorless. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C15H16N4O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight: | Average: 348.3107 Monoisotopic: 348.106984264 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | ATANIONNQLTUND-CKYFFXLPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C15H16N4O6/c20-6-10(22)12(23)9(21)5-19-8-4-2-1-3-7(8)16-11-13(19)17-15(25)18-14(11)24/h1-4,9-10,12,20-23H,5-6H2,(H,18,24,25)/t9-,10-,12-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 10-[(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-2H,3H,4H,10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | 10-[(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-3H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CN1C2=CC=CC=C2N=C2C(=O)NC(=O)N=C12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alloxazines and isoalloxazines. These are organic compounds comprising the (iso)alloxazine structure (Benzo[g]pteridine-2,4-dione). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Alloxazines and isoalloxazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alloxazines and isoalloxazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Hydrogen ion + NADPH + Riboflavin > NADP + Reduced riboflavin Hydrogen ion + NADH + Riboflavin > NAD + Reduced riboflavin 2 Ferroxamine + Reduced riboflavin >2 Iron +2 ferroxamine minus Fe(3) +2 Hydrogen ion + Riboflavin Reduced riboflavin + NADP < Hydrogen ion + Riboflavin + NADPH Reduced riboflavin + NAD(P)<sup>+</sup> Riboflavin + NAD(P)H + Hydrogen ion Reduced riboflavin + NAD(P)(+) > Riboflavin + NAD(P)H | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EcoCyc Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reduction of soluble flavins by reduced pyridine nucleotides. Seems to reduces the complexed Fe(3+) iron of siderophores to Fe(2+), thus releasing it from the chelator
- Gene Name:
- fre
- Uniprot ID:
- P0AEN1
- Molecular weight:
- 26242
Reactions
| Reduced riboflavin + NAD(P)(+) = riboflavin + NAD(P)H. |
| 2 cob(II)alamin + NAD(+) = 2 aquacob(III)alamin + NADH. |
- General function:
- Involved in sulfite reductase (NADPH) activity
- Specific function:
- Component of the sulfite reductase complex that catalyzes the 6-electron reduction of sulfite to sulfide. This is one of several activities required for the biosynthesis of L- cysteine from sulfate
- Gene Name:
- cysI
- Uniprot ID:
- P17846
- Molecular weight:
- 63998
Reactions
| H(2)S + 3 NADP(+) + 3 H(2)O = sulfite + 3 NADPH. |
- General function:
- Involved in sulfite reductase (NADPH) activity
- Specific function:
- Component of the sulfite reductase complex that catalyzes the 6-electron reduction of sulfite to sulfide. This is one of several activities required for the biosynthesis of L- cysteine from sulfate. The flavoprotein component catalyzes the electron flow from NADPH -> FAD -> FMN to the hemoprotein component
- Gene Name:
- cysJ
- Uniprot ID:
- P38038
- Molecular weight:
- 66269
Reactions
| H(2)S + 3 NADP(+) + 3 H(2)O = sulfite + 3 NADPH. |
- General function:
- Involved in 2 iron, 2 sulfur cluster binding
- Specific function:
- Involved in the reduction of ferric iron in cytoplasmic ferrioxamine B
- Gene Name:
- fhuF
- Uniprot ID:
- P39405
- Molecular weight:
- 30113