Ubiquinone-6 (ECMDB20620) (M2MDB001418)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:53:48 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-17 15:41:50 -0600 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Ubiquinone-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Ubiquinone-6 is a member of the chemical class known as Polyprenylbenzoquinones. These are compounds containing a polyisoprene chain attached to a quinone at the second ring position. Ubiquione-6 has just 6 isoprene units. Normally in E. coli the active form of Ubiquinone has 8 isoprene units (Ubiquinone-8) and in humans it normally has 10. Ubiquinone-6 is a “failed” or incomplete version of Ubiquinone 8 that arises from conjugation by a shortened prenyl tail via 4-hydroxybenzoate polyprenyltransferase. Ubiquionone is involved in cellular respiration. It is fat-soluble and is therefore mobile in cellular membranes; it plays a unique role in the electron transport chain (ETC). In the inner bacterial membrane, electrons from NADH and succinate pass through the ETC to the oxygen, which is then reduced to water. The transfer of electrons through ETC results in the pumping of H+ across the membrane creating a proton gradient across the membrane, which is used by ATP synthase (located on the membrane) to generate ATP. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C39H58O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 590.8754 Monoisotopic: 590.433510344 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GXNFPEOUKFOTKY-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C39H58O4/c1-28(2)16-11-17-29(3)18-12-19-30(4)20-13-21-31(5)22-14-23-32(6)24-15-25-33(7)26-27-35-34(8)36(40)38(42-9)39(43-10)37(35)41/h16,18,20,22,24,26H,11-15,17,19,21,23,25,27H2,1-10H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 1065-31-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-[(2E,6E,10E,14E,18E)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | ubiquinone 6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | COC1=C(OC)C(=O)C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as ubiquinones. These are coenzyme Q derivatives containing a 5, 6-dimethoxy-3-methyl(1,4-benzoquinone) moiety to which an isoprenyl group is attached at ring position 2(or 6). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Quinone and hydroquinone lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Ubiquinones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in flavin adenine dinucleotide binding
- Specific function:
- First component of the membrane-bound D-lactate oxidase, which is believed to play an important role in the energization of the active transport of a variety of sugars and amino acids
- Gene Name:
- dld
- Uniprot ID:
- P06149
- Molecular weight:
- 64612
Reactions
(R)-lactate + NAD(+) = pyruvate + NADH. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Two distinct, membrane-bound, FAD-containing enzymes are responsible for the catalysis of fumarate and succinate interconversion; the fumarate reductase is used in anaerobic growth, and the succinate dehydrogenase is used in aerobic growth
- Gene Name:
- sdhB
- Uniprot ID:
- P07014
- Molecular weight:
- 26770
Reactions
Succinate + acceptor = fumarate + reduced acceptor. |
- General function:
- Involved in electron carrier activity
- Specific function:
- Two distinct, membrane-bound, FAD-containing enzymes are responsible for the catalysis of fumarate and succinate interconversion; the fumarate reductase is used in anaerobic growth, and the succinate dehydrogenase is used in aerobic growth
- Gene Name:
- sdhA
- Uniprot ID:
- P0AC41
- Molecular weight:
- 64421
Reactions
Succinate + acceptor = fumarate + reduced acceptor. |
- General function:
- Involved in succinate dehydrogenase activity
- Specific function:
- Membrane-anchoring subunit of succinate dehydrogenase (SDH)
- Gene Name:
- sdhD
- Uniprot ID:
- P0AC44
- Molecular weight:
- 12867
- General function:
- Involved in 2-polyprenyl-6-methoxy-1,4-benzoquinone methyltransferase activity
- Specific function:
- S-adenosyl-L-methionine + 3- demethylubiquinone-9 = S-adenosyl-L-homocysteine + ubiquinone-9
- Gene Name:
- ubiG
- Uniprot ID:
- P17993
- Molecular weight:
- 26555
Reactions
S-adenosyl-L-methionine + 3-demethylubiquinone-n = S-adenosyl-L-homocysteine + ubiquinone-n. |
S-adenosyl-L-methionine + 3-(all-trans-polyprenyl)benzene-1,2-diol = S-adenosyl-L-homocysteine + 2-methoxy-6-(all-trans-polyprenyl)phenol. |
- General function:
- Involved in succinate dehydrogenase activity
- Specific function:
- Membrane-anchoring subunit of succinate dehydrogenase (SDH)
- Gene Name:
- sdhC
- Uniprot ID:
- P69054
- Molecular weight:
- 14299