2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate (ECMDB20039) (M2MDB000888)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:24:15 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 17:19:10 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 2-dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate is a member of the chemical class known as Medium-chain Keto Acids and Derivatives. These are keto acids with a 6 to 12 carbon atoms long side chain. DAHPS is involved in the biosynthesis of aromatic amino acids. Maritima DAHP synthase is a metalloenzyme. This report is the first description of a thermophilic eubacterial DAHP synthase. (PMID 12743122) DAHPS(Phe) is a metal-catalyzed oxidation system wherein bound substrate protects active-site residues from oxidative attack catalyzed by bound redox metal cofactor. (PMID 10049398) The first regulatory step in the synthesis of aromatic amino acids is catalyzed by 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase (DAHPS). (PMID 15378531) While several similarities exist between the two enzymatic reactions, classic studies on the Escherichia coli enzymes have established that DAHPS is a metalloenzyme, whereas KDO8PS has no metal requirement. aeolicus KDO8PS is a metalloenzyme in vivo and point to a previously unrecognized relationship between the KDO8PS and DAHPS families. (PMID 10811802) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H13O10P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 288.1459 Monoisotopic: 288.024633148 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 2627-73-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-oxo-7-(phosphonooxy)heptanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | DAHP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as monosaccharide phosphates. These are monosaccharides comprising a phosphated group linked to the carbohydrate unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharide phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | D-Erythrose 4-phosphate + Water + Phosphoenolpyruvic acid <> 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate + Phosphate 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate <> 3-Dehydroquinate + Phosphate 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate > Phosphate + 3-Dehydroquinate 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate > 3-Dehydroquinate + Inorganic phosphate Phosphoenolpyruvic acid + D-Erythrose 4-phosphate + Water > 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate + Inorganic phosphate D-Erythrose 4-phosphate + Water + Phosphoenolpyruvic acid <>2 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate + Phosphate 2 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate <>3 3-Dehydroquinate + Phosphate D-Erythrose 4-phosphate + Water + Phosphoenolpyruvic acid <>2 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate + Phosphate 2 2-Dehydro-3-deoxy-D-arabino-heptonate 7-phosphate <>3 3-Dehydroquinate + Phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Stereospecific condensation of phosphoenolpyruvate (PEP) and D-erythrose-4-phosphate (E4P) giving rise to 3-deoxy-D- arabino-heptulosonate-7-phosphate (DAHP)
- Gene Name:
- aroH
- Uniprot ID:
- P00887
- Molecular weight:
- 38735
Reactions
Phosphoenolpyruvate + D-erythrose 4-phosphate + H(2)O = 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Stereospecific condensation of phosphoenolpyruvate (PEP) and D-erythrose-4-phosphate (E4P) giving rise to 3-deoxy-D- arabino-heptulosonate-7-phosphate (DAHP)
- Gene Name:
- aroF
- Uniprot ID:
- P00888
- Molecular weight:
- 38804
Reactions
Phosphoenolpyruvate + D-erythrose 4-phosphate + H(2)O = 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in 3-dehydroquinate synthase activity
- Specific function:
- 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate = 3-dehydroquinate + phosphate
- Gene Name:
- aroB
- Uniprot ID:
- P07639
- Molecular weight:
- 38881
Reactions
3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate = 3-dehydroquinate + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Stereospecific condensation of phosphoenolpyruvate (PEP) and D-erythrose-4-phosphate (E4P) giving rise to 3-deoxy-D- arabino-heptulosonate-7-phosphate (DAHP)
- Gene Name:
- aroG
- Uniprot ID:
- P0AB91
- Molecular weight:
- 38009
Reactions
Phosphoenolpyruvate + D-erythrose 4-phosphate + H(2)O = 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate + phosphate. |