D-Ribulose 5-phosphate (ECMDB04148) (M2MDB000638)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:06:36 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:14 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-Ribulose 5-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | D-Ribulose 5-phosphate is a metabolite in the Pentose phosphate pathway. It is also involved in pentose and glucuronate interconversions, and in Riboflavin metabolism (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H11O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 230.1098 Monoisotopic: 230.01915384 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | FNZLKVNUWIIPSJ-UHNVWZDZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h4-6,8-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)/t4-,5+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 4151-19-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3R)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | Ara | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OCC(=O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | D-Ribose-5-phosphate <> D-Ribulose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate <> D-Arabinose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate <> Xylulose 5-phosphate 6-Phosphogluconic acid + NADP <> Carbon dioxide + NADPH + D-Ribulose 5-phosphate + Hydrogen ion D-Ribulose 5-phosphate <> 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P + Formic acid + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + D-Ribulose 5-phosphate + D-Ribulose 5-phosphate <> ADP + D-Ribulose 1,5-bisphosphate NAD(P)<sup>+</sup> + 6-Phosphogluconic acid > NAD(P)H + D-Ribulose 5-phosphate + Carbon dioxide D-Arabinose 5-phosphate <> D-Ribulose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate > Hydrogen ion + 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P + Formic acid 6-Phosphogluconic acid + NADP > D-Ribulose 5-phosphate + Carbon dioxide + NADPH D-Arabinose 5-phosphate > D-Ribulose 5-phosphate Adenosine triphosphate + D-Ribulose 5-phosphate > ADP + D-Ribulose 1,5-bisphosphate D-Ribulose 5-phosphate > Formic acid + 1-Deoxy-L-glycero-tetrulose 4-phosphate D-Ribulose 5-phosphate > Xylulose 5-phosphate D-Ribose-5-phosphate > D-Ribulose 5-phosphate Adenosine triphosphate + L-Ribulose + D-Ribulose <> ADP + L-Ribulose 5-phosphate + D-Ribulose 5-phosphate 6-Phosphogluconic acid + NADP > D-Ribulose 5-phosphate + Carbon dioxide + NADPH + NADPH D-Ribulose 5-phosphate <> Xylulose 5-phosphate + Xylulose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate <> D-Ribose-5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate > D-Arabinose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate > 1-Deoxy-L-glycero-tetrulose 4-phosphate + Formic acid + Hydrogen ion gluconate 6-phosphate + NADP > NADPH + Carbon dioxide + D-Ribulose 5-phosphate + NADPH D-Ribose-5-phosphate <> D-Ribulose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate <> Xylulose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate <>3 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P + Formic acid + Hydrogen ion D-Ribulose 5-phosphate <>3 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P + Formic acid More...D-Arabinose 5-phosphate <> D-Ribulose 5-phosphate D-Ribose-5-phosphate <> D-Ribulose 5-phosphate D-Ribulose 5-phosphate <>3 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P + Formic acid + Hydrogen ion D-Arabinose 5-phosphate <> D-Ribulose 5-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Wong, Chi-Huey; McCurry, Stephen D.; Whitesides, George M. Practical enzymic syntheses of ribulose 1,5 bisphosphate and ribose 5-phosphate. Journal of the American Chemical Society (1980), 102(27), 7938-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- Catalyzes the oxidative decarboxylation of 6- phosphogluconate to ribulose 5-phosphate and CO(2), with concomitant reduction of NADP to NADPH
- Gene Name:
- gnd
- Uniprot ID:
- P00350
- Molecular weight:
- 51481
Reactions
6-phospho-D-gluconate + NADP(+) = D-ribulose 5-phosphate + CO(2) + NADPH. |
- General function:
- Involved in phosphotransferase activity, alcohol group as acceptor
- Specific function:
- ATP + L(or D)-ribulose = ADP + L(or D)- ribulose 5-phosphate
- Gene Name:
- araB
- Uniprot ID:
- P08204
- Molecular weight:
- 61089
Reactions
ATP + L(or D)-ribulose = ADP + L(or D)-ribulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in 3,4-dihydroxy-2-butanone-4-phosphate synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of D-ribulose 5-phosphate to formate and 3,4-dihydroxy-2-butanone 4-phosphate
- Gene Name:
- ribB
- Uniprot ID:
- P0A7J0
- Molecular weight:
- 23353
Reactions
D-ribulose 5-phosphate = formate + L-3,4-dihydroxybutan-2-one 4-phosphate. |
- General function:
- Involved in ribose-5-phosphate isomerase activity
- Specific function:
- D-ribose 5-phosphate = D-ribulose 5-phosphate
- Gene Name:
- rpiA
- Uniprot ID:
- P0A7Z0
- Molecular weight:
- 22860
Reactions
D-ribose 5-phosphate = D-ribulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- ATP + D-ribulose 5-phosphate = ADP + D- ribulose 1,5-bisphosphate
- Gene Name:
- prkB
- Uniprot ID:
- P0AEX5
- Molecular weight:
- 32344
Reactions
ATP + D-ribulose 5-phosphate = ADP + D-ribulose 1,5-bisphosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- D-ribulose 5-phosphate = D-xylulose 5- phosphate
- Gene Name:
- rpe
- Uniprot ID:
- P0AG07
- Molecular weight:
- 24554
Reactions
D-ribulose 5-phosphate = D-xylulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in carbohydrate metabolic process
- Specific function:
- In addition to its activity on D-ribose 5-phosphate it probably also has activity on D-allose 6-phosphate
- Gene Name:
- rpiB
- Uniprot ID:
- P37351
- Molecular weight:
- 16073
Reactions
D-ribose 5-phosphate = D-ribulose 5-phosphate. |
D-allose 6-phosphate = D-allulose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in protein binding
- Specific function:
- Catalyzes the interconversion of D-arabinose 5-phosphate and D-ribulose 5-phosphate
- Gene Name:
- kdsD
- Uniprot ID:
- P45395
- Molecular weight:
- 35196
Reactions
D-arabinose 5-phosphate = D-ribulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of 4-diphosphocytidyl-2-C- methyl-D-erythritol from CTP and 2-C-methyl-D-erythritol 4- phosphate (MEP)
- Gene Name:
- ispD
- Uniprot ID:
- Q46893
- Molecular weight:
- 25737
Reactions
CTP + 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate = diphosphate + 4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- gutQ
- Uniprot ID:
- P17115
- Molecular weight:
- 34031
Reactions
D-arabinose 5-phosphate = D-ribulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Probable pentose-5-phosphate 3-epimerase
- Gene Name:
- sgcE
- Uniprot ID:
- P39362
- Molecular weight:
- 23214