3-Phosphoglycerate (ECMDB04131) (M2MDB000628)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:06:02 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-09-13 12:56:14 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 3-Phosphoglycerate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-phosphoglyceric acid (3PG) is a 3-carbon molecule that is a metabolic intermediate in both glycolysis and the Calvin cycle. This chemical is often termed PGA when referring to the Calvin cycle. In the Calvin cycle, two glycerate 3-phosphate molecules are reduced to form two molecules of glyceraldehyde 3-phosphate (GALP). (wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C3H7O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 186.0572 Monoisotopic: 185.99293909 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OSJPPGNTCRNQQC-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 820-11-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-hydroxy-3-(phosphonooxy)propanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | phosphoglycerate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(COP(O)(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as sugar acids and derivatives. Sugar acids and derivatives are compounds containing a saccharide unit which bears a carboxylic acid group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sugar acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-Phospho-D-glyceric acid <> 3-Phosphoglycerate Adenosine triphosphate + Glyceric acid > 3-Phosphoglycerate + ADP + Hydrogen ion 3-Phosphoglycerate + NAD > Phosphohydroxypyruvic acid + Hydrogen ion + NADH 3-Phosphoglycerate + Adenosine triphosphate <> Glyceric acid 1,3-biphosphate + ADP 3-Phosphoglycerate <> 2-Phospho-D-glyceric acid 3-Phosphoglycerate + NAD <> Hydrogen ion + Phosphohydroxypyruvic acid + NADH Glyceric acid 1,3-biphosphate + Adenosine diphosphate + Glyceric acid 1,3-biphosphate + ADP > Adenosine triphosphate + 3-Phosphoglyceric acid + 3-Phosphoglycerate 3-Phosphoglyceric acid + Adenosine triphosphate + 3-Phosphoglycerate > Adenosine diphosphate + Glyceric acid 1,3-biphosphate + ADP + Glyceric acid 1,3-biphosphate 3-Phosphoglyceric acid + Adenosine triphosphate + 3-Phosphoglycerate > 3-phospho-D-glyceroyl phosphate + Adenosine diphosphate + ADP 3-Phosphoglyceric acid + 3-Phosphoglycerate > 2-Phospho-D-glyceric acid 2-Phosphoglyceric acid + 2-Phosphoglyceric acid > 3-Phosphoglyceric acid + 3-Phosphoglycerate Glyceric acid + Adenosine triphosphate > Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + 3-Phosphoglyceric acid + ADP + 3-Phosphoglycerate 3-Phosphoglyceric acid + NAD + 3-Phosphoglycerate > NADH + Hydrogen ion + Phosphohydroxypyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Find out more about how we convert literature concentrations. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Jakoby, Wm. B.; Brummond, Dewey O.; Ochoa, Severo. Formation of 3-phosphoglyceric acid by carbon dioxide fixation with spinach-leaf enzymes. Journal of Biological Chemistry (1956), 218 811-22. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in phosphoglycerate kinase activity
- Specific function:
- ATP + 3-phospho-D-glycerate = ADP + 3-phospho- D-glyceroyl phosphate
- Gene Name:
- pgk
- Uniprot ID:
- P0A799
- Molecular weight:
- 41118
Reactions
ATP + 3-phospho-D-glycerate = ADP + 3-phospho-D-glyceroyl phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- 2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate
- Gene Name:
- gpmB
- Uniprot ID:
- P0A7A2
- Molecular weight:
- 24065
Reactions
2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate. |
- General function:
- Involved in amino acid binding
- Specific function:
- 3-phospho-D-glycerate + NAD(+) = 3- phosphonooxypyruvate + NADH
- Gene Name:
- serA
- Uniprot ID:
- P0A9T0
- Molecular weight:
- 44175
Reactions
3-phospho-D-glycerate + NAD(+) = 3-phosphonooxypyruvate + NADH. |
2-hydroxyglutarate + NAD(+) = 2-oxoglutarate + NADH. |
- General function:
- Involved in glycerate kinase activity
- Specific function:
- ATP + (R)-glycerate = ADP + 3-phospho-(R)- glycerate
- Gene Name:
- garK
- Uniprot ID:
- P23524
- Molecular weight:
- 39104
Reactions
ATP + (R)-glycerate = ADP + 3-phospho-(R)-glycerate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the interconversion of 2-phosphoglycerate and 3-phosphoglycerate
- Gene Name:
- gpmI
- Uniprot ID:
- P37689
- Molecular weight:
- 56193
Reactions
2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the interconversion of 2-phosphoglycerate and 3-phosphoglycerate
- Gene Name:
- gpmA
- Uniprot ID:
- P62707
- Molecular weight:
- 28556
Reactions
2-phospho-D-glycerate = 3-phospho-D-glycerate. |
- General function:
- Involved in glycerate kinase activity
- Specific function:
- ATP + (R)-glycerate = ADP + 3-phospho-(R)- glycerate
- Gene Name:
- glxK
- Uniprot ID:
- P77364
- Molecular weight:
- 38734
Reactions
ATP + (R)-glycerate = ADP + 3-phospho-(R)-glycerate. |