2-Aceto-2-hydroxy-butyrate (ECMDB04001) (M2MDB000549)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:01:40 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:35 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | (S)-2-Aceto-2-hydroxybutanoic acid is an intermediate in branched chain amino acid metabolism. It is converted from 2-oxobutanoate or 2-hydoxyethyl ThPP via acetolactate synthase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H10O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 146.1412 Monoisotopic: 146.057908808 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | VUQLHQFKACOHNZ-LURJTMIESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H10O4/c1-3-6(10,4(2)7)5(8)9/h10H,3H2,1-2H3,(H,8,9)/t6-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 3142-65-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC[C@](O)(C(C)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as short-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with an alkyl chain the contains less than 6 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-Ketobutyric acid + Hydrogen ion + Pyruvic acid > 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Carbon dioxide 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Hydrogen ion + NADPH <> (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate + NADP 2-Ketobutyric acid + 2-(a-Hydroxyethyl)thiamine diphosphate <> 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Thiamine pyrophosphate 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate <> (R)-3-Hydroxy-3-methyl-2-oxopentanoate Pyruvic acid + 2-Ketobutyric acid <> 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Carbon dioxide (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate + NADP <> Hydrogen ion + 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + NADPH (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate + NADP > 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + NADPH 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + NADPH + Hydrogen ion + NADPH > NADP + (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate 2 2-Ketobutyric acid + Hydrogen ion + Pyruvic acid >2 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Carbon dioxide 2 2-Ketobutyric acid + Hydrogen ion + Pyruvic acid >2 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Carbon dioxide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: |
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EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- 2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2)
- Gene Name:
- ilvI
- Uniprot ID:
- P00893
- Molecular weight:
- 62984
Reactions
2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2). |
- General function:
- Involved in acetolactate synthase activity
- Specific function:
- 2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2)
- Gene Name:
- ilvH
- Uniprot ID:
- P00894
- Molecular weight:
- 17977
Reactions
2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2). |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate + NADP(+) = (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate + NADPH
- Gene Name:
- ilvC
- Uniprot ID:
- P05793
- Molecular weight:
- 54069
Reactions
(R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate + NADP(+) = (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate + NADPH. |
(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-methylpentanoate + NADP(+) = (S)-2-hydroxy-2-ethyl-3-oxobutanoate + NADPH. |
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- 2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2)
- Gene Name:
- ilvB
- Uniprot ID:
- P08142
- Molecular weight:
- 60440
Reactions
2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2). |
- General function:
- Involved in amino acid binding
- Specific function:
- 2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2)
- Gene Name:
- ilvN
- Uniprot ID:
- P0ADF8
- Molecular weight:
- 11106
Reactions
2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2). |
- General function:
- Involved in acetolactate synthase activity
- Specific function:
- 2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2)
- Gene Name:
- ilvM
- Uniprot ID:
- P0ADG1
- Molecular weight:
- 9703
Reactions
2 pyruvate = 2-acetolactate + CO(2). |