6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine (ECMDB03826) (M2MDB000524)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 14:00:20 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:32 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine is an intermediate in riboflavin metabolism. 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine is the second to last step in the synthesis of ribitol and is converted from 4-(1-D-ribitylamino)-5-amino-2,6-dihydroxypyrimidine via the enzyme riboflavin synthase beta chain. It is then | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula: | C13H18N4O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 326.3052 Monoisotopic: 326.122634328 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | SXDXRJZUAJBNFL-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C13H18N4O6/c1-5-6(2)17(3-7(19)10(21)8(20)4-18)11-9(14-5)12(22)16-13(23)15-11/h7-8,10,18-21H,3-4H2,1-2H3,(H,16,22,23) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 5118-16-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 6,7-dimethyl-8-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-2,3,4,8-tetrahydropteridine-2,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 6,7-dimethyl-8-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-3H-pteridine-2,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC1=C(C)N(CC(O)C(O)C(O)CO)C2=NC(=O)NC(=O)C2=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as pteridines and derivatives. These are polycyclic aromatic compounds containing a pteridine moiety, which consists of a pyrimidine fused to a pyrazine ring to form pyrimido(4,5-b)pyrazine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine > 5-Amino-6-ribitylamino uracil + Riboflavin 5-Amino-6-ribitylamino uracil + 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P > 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine +2 Water + Phosphate 2 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine <> Riboflavin + 5-Amino-6-ribitylamino uracil 5-Amino-6-ribitylamino uracil + 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P <> 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine +2 Water + Phosphate 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracil + 3,4-Dihydroxy-2-butanone-4-P > Hydrogen ion + 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine + Phosphate + Water Hydrogen ion + 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine > 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracil + Riboflavin 5-Amino-6-ribitylamino uracil + 1-Deoxy-L-glycero-tetrulose 4-phosphate > Water + Phosphate + Hydrogen ion + 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine + 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine + Hydrogen ion + 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine > Riboflavin + 5-Amino-6-ribitylamino uracil + Riboflavin 2 6,7-Dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine >5 5-Amino-6-ribitylamino uracil + Riboflavin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in riboflavin synthase activity
- Specific function:
- Riboflavin synthase is a bifunctional enzyme complex catalyzing the formation of riboflavin from 5-amino-6-(1'-D)- ribityl-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione and L-3,4-dihydrohy-2- butanone-4-phosphate via 6,7-dimethyl-8-lumazine. The alpha subunit catalyzes the dismutation of 6,7-dimethyl-8-lumazine to riboflavin and 5-amino-6-(1'-D)-ribityl-amino-2,4(1H,3H)- pyrimidinedione
- Gene Name:
- ribE
- Uniprot ID:
- P0AFU8
- Molecular weight:
- 23445
Reactions
2 6,7-dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine = riboflavin + 4-(1-D-ribitylamino)-5-amino-2,6-dihydroxypyrimidine. |
- General function:
- Involved in riboflavin biosynthetic process
- Specific function:
- Riboflavin synthase is a bifunctional enzyme complex catalyzing the formation of riboflavin from 5-amino-6-(1'-D)- ribityl-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione and L-3,4-dihydrohy-2- butanone-4-phosphate via 6,7-dimethyl-8-lumazine. The beta subunit catalyzes the condensation of 5-amino-6-(1'-D)-ribityl-amino- 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione with L-3,4-dihydrohy-2-butanone-4- phosphate yielding 6,7-dimethyl-8-lumazine
- Gene Name:
- ribH
- Uniprot ID:
- P61714
- Molecular weight:
- 16156
Reactions
2 6,7-dimethyl-8-(1-D-ribityl)lumazine = riboflavin + 4-(1-D-ribitylamino)-5-amino-2,6-dihydroxypyrimidine. |