O-Phosphohomoserine (ECMDB03484) (M2MDB000505)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2012-05-31 13:59:19 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2015-06-03 15:54:24 -0600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | O-Phosphohomoserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | O-phosphohomoserine is a naturally occurring analogue of phosphonate amino acids. It is an intermediate in glycine, serine and threonine metabolism. It is comverted to L-threonine via threonine synthase (EC:4.2.3.1). (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C4H10NO6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight: | Average: 199.0991 Monoisotopic: 199.024573569 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | FXDNYOANAXWZHG-VKHMYHEASA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H10NO6P/c5-3(4(6)7)1-2-11-12(8,9)10/h3H,1-2,5H2,(H,6,7)(H2,8,9,10)/t3-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 4210-66-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-(phosphonooxy)butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | O-phosphohomoserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCOP(O)(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + L-Homoserine <> ADP + Hydrogen ion + O-Phosphohomoserine Water + O-Phosphohomoserine <> Phosphate + L-Threonine Adenosine triphosphate + L-Homoserine <> ADP + O-Phosphohomoserine L-Homoserine + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + O-Phosphohomoserine + ADP O-Phosphohomoserine + Water > Phosphate + L-Threonine Adenosine triphosphate + L-Homoserine > ADP + O-Phosphohomoserine O-Phosphohomoserine + Water > L-Threonine + Inorganic phosphate L-Homoserine + Adenosine triphosphate + L-Homoserine > Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + O-Phosphohomoserine + ADP O-Phosphohomoserine + Water > Phosphate + L-Threonine + L-Threonine Water + O-Phosphohomoserine <> Phosphate + L-Threonine Adenosine triphosphate + L-Homoserine <> ADP + Hydrogen ion + O-Phosphohomoserine Adenosine triphosphate + L-Homoserine <> ADP + Hydrogen ion + O-Phosphohomoserine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways: |
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KEGG Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
EcoCyc Pathways: |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Catalyzes the ATP-dependent phosphorylation of L- homoserine to L-homoserine phosphate. Is also able to phosphorylate the hydroxy group on gamma-carbon of L-homoserine analogs when the functional group at the alpha-position is a carboxyl, an ester, or even a hydroxymethyl group. Neither L- threonine nor L-serine are substrates of the enzyme
- Gene Name:
- thrB
- Uniprot ID:
- P00547
- Molecular weight:
- 33623
Reactions
ATP + L-homoserine = ADP + O-phospho-L-homoserine. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the gamma-elimination of phosphate from L- phosphohomoserine and the beta-addition of water to produce L- threonine. To a lesser extent, is able to slowly catalyze the deamination of L-threonine into alpha-ketobutyrate and that of L- serine and 3-chloroalanine into pyruvate. Is also able to rapidly convert vinylglycine to threonine, which proves that the pyridoxal p-quinonoid of vinylglycine is an intermediate in the TS reaction
- Gene Name:
- thrC
- Uniprot ID:
- P00934
- Molecular weight:
- 47113
Reactions
O-phospho-L-homoserine + H(2)O = L-threonine + phosphate. |
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for phosphonates; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- phnE
- Uniprot ID:
- P16683
- Molecular weight:
- 28383